黄金荣、杜月笙、张啸林，是旧上海「三大亨」，这三位都市大亨组成了上海滩实力最强、影响力最大的新式流氓帮集团，但他们始终敌不过世道变迁。三位「枭雄」为首的上海集团亦走上穷途末路，命运殊途。
剧集《枭雄》中，乔傲天的原型就是杜月笙，他最为积极支持抗日。其实杜月笙早已将目光定在了上海市市长一职。日本投降后，于重庆的杜月笙回到上海，由于他积极支援对抗日军，不会不受欢迎，所以上海整个气氛都似乎都指向他，造出了他会被任命为抗战胜利后的第一任上海市市长的呼声，一直留在上海的门徒也大肆宣传。
可惜国民政府在日本投降后，蒋介石对内「明确训示」，对帮会的基本政策是取缔。蒋介石早已怕杜月笙难以驾驭，只是在抗日时期，要利用他在上海的特殊地位抗衡日本。到了日本投降，国民党趁接收重建上海的机会，加以抑制杜月笙，不愿这名黑帮老大继续插手上海，在杜月笙到达上海之前，国民政府就宣布钱大钧为上海市市长。
有样事情令杜月笙更难堪的是，他到达上海时，竟然有「打倒社会恶势力」及「杜月笙是恶势力的代表」等标语出现！原来一切由门生吴绍澍主使（剧集中的黎兆匡，吴卓羲饰），由于他已成为国民党人，急于要摆脱与杜月笙的瓜葛，还成为上海市副市长。杜月笙要挽回面子就要反撃，向国民党高层密友戴笠告知，捉住吴绍澍抗日时谋取钱财证据，最终被免去上海市副市长。
杜月笙一面韬光养晦以适应新局面，一面努力重建昔日的辉煌，可惜如何努力，终敌不过极力阻挠，国民党蒋经国在1948年于上海「大老虎」，一度捉了杜月笙的儿子杜维屏。杜月笙一直以来支持蒋介石，始终连儿子也捉，对国民党已心灰意冷。
1949年，人民解放军兵临江南，中共明确表示希望杜月笙留在上海与中共合作。
事实上杜月笙支持国民党人良久，杀过共产党人，他很难完全相信共产党能不计前嫌，索性决定脱离政治旋涡，不留上海，不去台湾，选择到香港。
杜月笙一家在香港的日子并不好过，租住坚尼地台18号底层，由他的一个门生替他租下，三房一厅，比起上海不可同日而语了。他因精神劳累及体力问题，早已失去创办实业、养家糊口的雄心，一大家人的生活所需及他自己每月两万以上港币的医药费，单在坚尼地每月开销，至少需要6万港币。
杜月笙离开上海时拥有两笔钱，一是为子女准备的教育经费10万美元，交给宋子良在美国代营生意；另一笔是出卖上海豪宅了美国领事馆，当时尚存30万。为了不坐吃山空，他尝试投资四川蚕丝生意但失败，蚀10万美元收场。最终靠剩下的钱，走完了人生最后的道路，于1951年8月16日病逝，终年63岁。
三大亨的结局
另外两名大亨，张啸林（即是剧集中的龚啸山），就因为抗日时做「汉奸」，想独霸上海，最终被人枪杀。背后主使可能是军统局但军统局否认，也有人说是杜月笙背后策动。
至于黄金荣（即是剧集中的翟金棠），在国共内战时，经周恩来「启发开导」，转成「反蒋民主人士」，相信了共产党的承诺，结果深居简出，安度残年，同时亦对中共肃反感到十分恐惧。他早上到茶馆，晚上到澡堂，1951年，黄金荣被拍摄到在他昔日的产业「大世界」门口扫马路，接受劳动改造，也写过悔过书。
黄金荣也家门不幸，临死之前媳妇李志清卷了一大笔款金到了香港，黄金荣终于支撑不住病倒，于1953年6月22日去世，终年86岁。
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