上世紀80年代中後期，香港樂壇“譚張爭霸”盛極一時，可以說譚詠麟和張國榮二人基本壟斷了當時香港樂壇所有的音樂獎項，他們精彩紛呈的比賽使的香港流行樂壇進入了全勝而輝煌的時期。而在女歌手之爭中，梅豔芳牢牢地佔據著頭把交椅，但是她也悄然的受到了其他女歌手的衝擊，其中陳慧嫻對梅豔芳的挑戰最引人矚目。
1983年，年滿18歲的陳慧嫻就表現出不同俗人的演唱天賦，學校的各類活動中總有她的身影。到1984年，陳慧嫻與陳樂敏、黎芷珊共同發行合輯《少女雜誌》，而陳慧嫻則憑藉一首《逝去的諾言》正式出道，她清純乾淨的面孔，剛出學校還帶著學院風的格調，再加上剛剛好的嗓音，深受眾人的喜愛，而且她也憑藉此曲獲得了年度最有前途新人。
1985年，寶麗金簽約陳慧嫻，並且給予力捧，同年陳慧嫻與張學友、羅美薇共同主演了愛情片《痴心的我》，這也是她出演的首部電影，而她和張學友也因此相識，之後建立了深厚的友誼。隨後，她發行了粵語專輯《反叛》，這是陳慧嫻第一次轉型，很是成功，主打抒情慢歌的她以快歌再次令人聽眾耳目一新。
1988年，陳慧嫻推出了第六張個人大碟《嫻情》，這張專輯中，陳慧嫻以感性淑女形象示人，唱片一經銷售就搶售一空，當年創下了十餘萬張的個人最佳銷售記錄。其中《傻女》一曲更是膾炙人口，唱得街知巷聞，成為陳慧嫻經典中的經典，當時《傻女》MTV的拍攝還找來了當時還是無名小卒的郭富城來扮演痴心情侶，視聽效果非常好。
短短四年時間，陳慧嫻的經典曲目一首接一首的橫掃各大流行榜，唱片銷量更是火爆，她也成了當時最為炙手可熱的女歌星之一。
1989年，陳慧嫻決定赴美留學，一時間讓人猜測紛紛，有人說她是任性耍酷，也有人說她急流勇退，更有甚者說她不忍娛樂圈各種潛規則所以才決定離開。而至於真正的原因，多年以後陳慧嫻在某節目中表示，當年簽約出道就是在大學時期，當時徵得父親的同意後就一邊唱歌一邊上課，決定唱幾年歌再去外國深造，這些安排唱功公司也都同意，所以並不是其他原因。而在國外留學幾年的體驗也是讓陳慧嫻過的輕鬆愉快、自由自在，在回國以後的工作安排中都刻意放慢腳步，不讓自己過得疲憊緊張。
當年在臨行之前寶麗金為她量身定製了暫別歌壇的專輯《永遠是你的朋友》，該專輯製作精良，為流行樂壇少有的經典之作，也使的陳慧嫻的歌唱事業達到了一個輝煌的巔峰，其中一首改編自日本超級巨星近藤真彥的作品，由林振強重新填詞的《千千闕歌》，更是成為經典中的經典。
這一年，陳慧嫻的《千千闕歌》與梅豔芳的《夕陽之歌》不期而遇，一首離情別緒，一首詠歎人生，這兩大詩詞歌賦中的永恆主題，憑藉同一曲調唱遍了香港的每一條大街小巷。就連近藤真彥自己都表示，這兩版粵語歌曲，比他的原作都要更加傳神。
陳慧嫻與梅豔芳當年均有兩首歌曲入圍“十大中文金曲頒獎禮”，分別是陳慧嫻的《千千闕歌》《夜機》，梅豔芳的《夕陽之歌》《淑女》，不過人們的聚焦點顯然都放在了“千夕之爭”上，陳慧嫻毫無疑問的拿到了全年銷量冠軍大獎。而在香港無線電視舉行的“十大勁歌金曲頒獎禮”上，兩人的“千夕之爭”達到了高潮，但是梅豔芳作為無線一手力捧的樂壇一姐，結果自然可想而知。
當梅豔芳的《夕陽之歌》捧得年度金曲金獎時，一度引得陳慧嫻的歌迷現場噓聲一片，而全場最具分量、也是最受矚目的“最後歡迎女歌星”也是落入梅豔芳的口袋，這讓雙方歌迷對峙情緒達到了高潮。而失落的陳慧嫻則沒能忍住眼淚，也沒有按捺住心中的不滿情緒，頒獎禮還未結束就匆匆離開了。
之後，陳慧嫻連開6場《幾時再見演唱會》，場場爆滿，每到這首傷感離情的《千千闕歌》時，她都會淚灑現場。而此時的梅豔芳則是連開30場告別演唱會之後，宣佈不再接受競爭性的音樂獎項。至此，轟轟烈烈的“千夕之爭”才落下了帷幕。但關於兩首歌的爭論好像就從來沒有終止過。不過時至今日，《千千闕歌》依然在傳唱。
1990年，陳慧嫻離開歌壇，前往美國攻讀心理學。此時老東家寶麗金按照約定依然為陳慧嫻錄製歌曲。在她留學的第二年，寶麗金就專程派人到美國之作新專輯《歸來吧》並在國內進行宣傳，結果《飄雪》《紅茶館》在國內掀起流行樂潮。
1995年，陳慧嫻畢業後迴歸樂壇，不過此時的樂壇已經發生了翻天覆地的變化，在她離開的5年裡，林憶蓮、王菲、鄭秀文等新聲音、新風格相機跟跌，觀眾的口味也在不停的改變，陳慧嫻回國後起起落落復出過幾次，甚至換過經紀公司，也沒有多大起色。不過隨著年齡的增長，陳慧嫻的心態是越來越成熟了，她不在去擔心音樂之外的事了，只想一心把歌唱好。
陳慧嫻在感情上也不是那麼順利，經歷過三段感情，最終卻都以分手告終了。早年期間，區丁玉長期擔任陳慧嫻唱片的監製，對她的事業上幫助很大，而且兩人日久生情，就慢慢的變成了戀人，不過在1990年時，兩人的感情就開始變淡了，之後，陳慧嫻主動提出分手。陳慧嫻第二個男友則是美術及形象設計師張卓文，因參與陳慧嫻唱片設計工作而與她認識並稱為情侶，但最後也是無疾而終了。
第三任男友是謝國麟，是一名醫生，中學時期他就暗戀過陳慧嫻，而陳慧嫻在患上焦慮症期間到醫院求醫時與謝國麟重遇，兩人迅速墜入愛河。2003年，陳慧嫻在演唱會上向謝國麟發表愛的宣言，很多人都以為兩人會結婚，但沒想到的是，之後就傳出謝國麟“不忠”事件，這讓陳慧嫻傷心欲絕，最終宣佈分手。至此之後，陳慧嫻再也沒有傳出過戀情。
其實在陳慧嫻的一生中，有一個男人不得不提，他就是張學友。兩人同一時間進入樂壇，並共同效力於寶麗金唱片公司，兩人合唱過不少歌曲，在1980年代陳慧嫻的發展要勝過張學友，在張學友事業最低潮時，陳慧嫻曾幫助張學友合唱歌曲《一對寂寞的心》以助他渡過難關。而當陳慧嫻告別歌壇後，在1995年重新復出時，張學友為幫助陳慧嫻重新打開市場，他與陳慧嫻共同合唱多首歌曲，她也被認為是張學友在香港歌壇的紅顏知己。
2014年，陳慧嫻在香港紅磡舉行“紀念出道30週年”的個人演唱會，張學友神秘出現助陣，二人不但重現經典合唱，更是上演了震撼歌迷心臟的“世紀之吻”，溫馨氣氛見證二人多年的至真友情。
如今，陳慧嫻也已經52歲了，雖然長時間身處娛樂圈，但是她卻和娛樂圈中浮華喧囂的生活有所不同，她一直都是為人安分，低調，她始終覺得自己只是一個和別人沒有兩樣的普通人。
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