在專諸刺王僚成功之後，公子光成功奪取皇位，就是後來的吳王闔閭。但吳王僚的兒子慶忌，政變時出逃到了鄰國艾城，正在招納死士，串聯諸侯，準備待時乘隙，伐吳報父仇!因此闔閭日夜憂慮。
此時伍子胥又向吳王推薦了一位不可思議的刺客：要離。
史書中把要離記載為一個“細人”，也就是說：要離是一位身材纖悉的小男人，據說纖細到了三根筋挑著一顆瘦猴頭，一副骨架裹著一張薄人皮，全身連瘦肉也不多，甚至最怕天颳大風，風大了便能將其吹得飄揚半空。
要離感於伍子胥的慧眼識人與吳王的破格信任，義無反顧接下了刺殺勇士慶忌的任務，只是，這次的刺殺任務看來是一個不可能完成的任務，因為對決雙方實力根本不是一個級別。
據傳，公子慶忌在自己骨騰肉飛之際仍能以膝走路，勢若奔馬，據傳手能接飛鳥，步能格猛獸，矯捷如神，萬夫莫敵!這些傳說自然也傳到了新任吳王闔閭耳中，吳王闔閭提醒要離：“慶忌不光力敵萬人，其聰明才智也不下眾多諸侯之士，雖然在它國避難，實際上實力不下諸侯。”
要離卻胸有成竹，直接建議吳王：為了取得慶忌的絕對信任，請吳王誣陷自己犯罪，殺掉自己的妻子並且焚屍揚灰，甚至建議吳王砍掉自己的一隻右手!
吳王照做了，要離也用妻子的一條性命外加自己的一隻右手成功取得了慶忌的信任，並且成功實施了刺殺。
據載，刺殺之所以能夠最後成功，竟然是要離充分利用了自己的纖細身材：慶忌組織的復國大軍行至中途，要離有意坐在戰舟上風處，借一陣大風掃來，乘風勢全身驟起，以長矛鉤住慶忌銅冠，順風刺中了毫無防備的慶忌!
最不可思議的情形出現了：慶忌雖被重傷，卻能揮落長矛，擒過要離，大怒之下，提起要離，將其頭捽入江水，一連三次，要離不發一言，任其折磨。
慶忌傷重，左右憤恨無比欲殺要離，慶忌卻制止了部下，並且解釋：“這是一位真正的天下勇士!豈可一日而殺天下勇士二人?”
慶忌已經知道自己將要斃命，但還是命令部下：把要離釋放回吳國，以旌揚其忠烈。
慶忌慨然斷氣，要離被慶忌的部下送到了江陵，眼看快到吳國，士兵才留下要離自行離去。
這時的要離，行刺雖然成功，但其行為對比被其刺殺的慶忌來說，隱隱之間令後人感覺到了缺少了一點什麼，現在我們能準確的說出那個字眼：俠氣!
慶忌的大度俠風也使要離感到無顏回到吳國，甚至無顏在世上生存，要離堅決拒絕了從人的勸阻，縱身投入大江。
左右慌忙打撈，要離求死不得，被拖上岸，沒死成。
氣得要離咬牙發狠：“我就不信有求死不能之說!”
要離對別人狠，對妻子狠，對自己更狠：趕開從人，自己持劍依次砍斷自己的雙足，又單手架好利劍，斷己單腕，最後將脖項撞向利刃，終於伏劍而氣絕――要離用自己的行為，贏得了後世的震驚，用自己的生命，掙得了春秋戰國“四大刺客”排行老二的名聲。
但是，要離即便付出了生命代價，後世還是僅僅將其歸入刺客之類，始終不肯冠以俠客桂冠，看來掙得一個“俠”字並不容易。
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