“人生得意須盡歡，莫使金樽空對月”。喝酒時的盡興之豪情在這句詞中可謂體現得淋漓盡致。
《紅樓夢》中，每一個女子喝酒都各有千秋。
在曹雪芹的筆下，史湘雲的醉酒、賦詩都像是個逍遙世間的奇女子。
她或許不是那種命中註定有天喜桃花，可以不像官宦之家的薄命女子那樣經歷攀宗論親、勢敗沒落的悲劇。
在金陵十二釵的判詞中，史湘雲更是帶著一種天高雲淡的悲愁。她就像：“將菊花插在瓶中，放在房間裡，滿是芬芳，有一種稚氣，也有一種清麗。 ”
像林妹妹這樣的弱質女子，有“晚來天欲雪、能飲一杯無” 的情調；到了史湘雲這裡，就成了“斗酒十千恣歡謔”了。
湘雲不愛行令，嫌那樣太文縐縐。寶玉和寶琴做壽，大家行令，“湘雲等不得，早和寶玉三五亂叫，划起拳來。”
史湘雲集女性醉酒的婀娜之姿與男性醉酒的豪俠之氣於一身，酒，讓她盡顯魏晉風度，也是她快意人生的必需品。
湘雲喝起酒來，放懷暢飲，毫無節制。以至“吃醉了圖涼快，在山後頭一塊青板石凳上睡著了。”
眾人去看時，只見史湘雲臥于山石僻處一個石凳子上，業經香夢沉酣，四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地上，也半被落花埋了，一群蜂蝶鬧哄哄的圍著她。
旁人又是愛，又是笑，忙上來推喚攙扶。
史湘雲口內猶作醉語說酒令：“泉香而酒冽，玉碗盛來琥珀光，直飲到梅梢月上，醉扶歸，宜會親友。”
這一醉別有情趣，史湘雲從此走進了人們的視野裡。
快樂時，要快樂。醉酒於海棠，沉睡於芍藥，莫等待，莫顧盼，等到人散後這酒只會更寥落。趁著酒暖時，人微醉，偶成小令，可以下酒解憂愁。那酒令，不怕喧鬧，不怕吵，只怕會猜錯了真假喝醉了酒，看不了去年的花，認不得舊事的畫。
如果說林黛玉內斂成了孤標傲世，史湘雲則外化成了豪邁放縱。
如果說黛玉追求的是一種出世的超脫，湘雲身上更多的則是一種入世的情趣，這種對比在蘆雪亭聯詩中表現得十分鮮明：
下了場大雪，大家商議作詩，眾人來到蘆雪庭，獨不見了寶玉和湘雲，原來二人計算那塊鹿肉去了，找到他們時寶琴說：“怪髒的”。黛玉說：“今日蘆雪庭遭劫，生生被雲丫頭作踐了。我為蘆雪亭一大哭。”史湘雲卻說：“我吃了這個方愛吃酒，吃了酒才有詩。若不是這鹿肉，今兒斷不能作詩。”……“你知道什麼!‘是真名士自風流’，你們都是假清高，最可厭的。我們這會子腥羶大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。”
史湘雲喝酒時身上那種豪邁的情致，沒有給人以粗野之感。
清代塗瀛《史湘雲贊》中的一段評論文字：“青絲拖於枕畔，白臂撂於床沿，夢態決裂，豪睡可人，至大燒大嚼，裀藥酣眠，尤有千仞振衣、萬里濯足之慨，更覺豪之豪也。”
史湘雲的放懷暢飲好像有點好酒成癖。酒對於史湘雲來說不再是舉杯消愁的代名詞，而是暢享世間快意生活的寫意畫，她是不是活得很瀟灑?
這金陵城裡宮殿樓臺，池閣亭軒，
生寄死歸，斷魂冤路，
史湘雲不懼怕，不媚俗，沒有道骨仙風，
確是浮世中的真性情。
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