灰原對工藤的感情，應該是從那種組織剛剛出來，沒有親人，所以工藤出現的時候就非常非常依賴他，加上主角光環的工藤實在太優秀，所以有一點小動心吧。此處注意前期曖昧階段，哀的形象也帶有明顯的黑方色彩，有一點貝姐那種亦正亦邪且神秘主義的感覺。所以對工藤的感覺，應該是來源於一個一直生活在黑暗，內心對光明的嚮往卻從未泯滅的人，一朝離開黑暗看到了無比陽光的工藤而會有的依賴。
後來慢慢被少年偵探團的孩子們感染，哀變得陽光可愛起來，保護她的人也越來越多，漫畫中也講過，日光下呆久了，對黑衣組織的感覺不那麼敏感了，這個時候她對工藤的依賴就不再那麼重要了，同時也見證了他與蘭的生死相依的情感而表示深深的祝福，可能是不需要而很自然地變淡和放下了。
我想小哀是喜歡柯南的，不過覺得青山大叔不會讓他們在一起，青山大叔很喜歡青梅竹馬這個梗，新一和蘭，平次和和葉，小五郎大叔和英里阿姨等等，青馬這個梗簡直是毫無新意，不過本來少年漫的重點就不是愛情。以後應該不會有三角戀吧，我心裡倒是希望新保在一起，不過他們之間的關係大概像福爾摩斯和艾琳一樣，惺惺相惜，但是卻無法在一起。
大概就是400集後青山剛昌就淡化了這層曖昧，讓兩人的關係更像是戰友。因此可以認為，作者並不打算讓柯哀配成為結局。
以下截圖均出自400集前，可作為哀喜歡柯南和兩人之間曾經曖昧的依據
哀看柯南的眼神
哀的這句話，依舊很清晰。那也是她第一次透露內心最真誠的告白，然而卻只能當成開玩笑的
如果我可以失去記憶的話 我就可以 和你一直維持現狀
哀在對柯南微笑， 還是諷刺呢? 也許是諷刺中帶喜歡
柯南也許察覺到了哀的真正感覺 ，但是也認為哀不可能會喜歡自己。也就只有以這麼無聊的問題過去了
不管什麼時候她們都是最有默契的
這是柯南對灰原哀最關心保護的一張圖片，柯南幫哀戴上眼鏡
哀驚訝了下下
柯南雖然平常看起來對哀很生氣，但是在關鍵時候，他會保護好哀
這也是他對她的承諾。
看得出柯南同學還是很關心哀同學的 ，應該也有淡淡的好感。
還記得這個最經典的場面麼， 柯同學打破玻璃救出哀 ，並告訴她:不要逃避,灰原,不要逃避自己的命運。
那一瞬間 其實也有很多感動，是柯南給了哀關心保護。
2個人在夕陽下溫馨的畫面，又是海上，一定很美麗 。
柯同學也會關心哀，其實柯同學也是很關心哀的，只是有時候藏在心裡而已
2個人是夕陽下的守護，也許是柯南對哀勇氣的承認，也許，有很多也許 。
雖然不知道青山畫這副畫的目的是什麼，但是，真的很美麗
這是最心疼哀的地方了，世界上最遙遠的距離，不是飛鳥與魚的距離
而是我站在你面前，你卻不知道我愛你 。
哀這裡說:案件，真的是這個樣子嗎?新一 。
她明白到柯南不僅是去破案 這裡不只是心疼哀了 對於這份沒結果的感情 不知道怎麼去形容了。
心疼哀
不只是因為她愛的人不愛她
而是因為明知道自己喜歡她
卻因為自己有那麼黑暗的過去
沒有勇氣說出:我愛你"三個字
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