8年了，AC米蘭還是無法打破在聖保羅球場難以取勝的魔咒。不僅如此，那不勒斯還自2011年4月以來第一次在落後2球的局面下在意甲完成大逆轉。被對手逆轉取勝，加圖索如同遭遇當頭一棒，而這場失利也暴露出防線不穩、對伊瓜因支持不夠這樣的問題。
儘管換了東家，但米蘭卻連續第二個夏天在轉會市場搶盡了風頭。在這個夏窗，米蘭耗資1.23億歐元引援，簽入了伊瓜因、卡爾達拉、巴卡約科、卡斯蒂列霍、拉克索爾特、斯特里尼奇、雷納、哈利洛維奇這樣的新援。儘管博努奇離隊，但從整體實力上來看，米蘭不降反升。然而，曾經效力於米蘭、拉齊奧的傳奇後衛奧多指出，“米蘭的實力的確提升了不少，但這並不意味著他們肯定有出色的表現，米蘭必須在球場上證明這一點。”
對熱那亞一戰本來是米蘭的賽季揭幕戰，但在被推遲之後，加圖索不得不面對像那不勒斯這樣強勁的對手。不僅如此，恰爾汗奧盧的缺席還影響了加圖索的排名佈陣。在眾多新援尚未完全融入球隊的情況下，恰爾汗奧盧仍然是左邊鋒位置上的不二人選，而在土耳其人缺席的情況下，加圖索麵對著抉擇，博納文圖拉、博里尼、卡斯蒂列霍、拉克索爾特都可以出任這一位置。
如果博納文圖拉改打左邊鋒，那麼新援巴卡約科將進入首發陣容。最終，加圖索選擇了以穩為主的思路，新援中只有伊瓜因躋身首發陣容，在左邊鋒、左中場兩個位置上分別選擇了博里尼、博納文圖拉，加圖索的思路首先是沿用上賽季的戰術體系，在保持穩定的前提下給伊瓜因更大的支持。
比賽的走勢證明，加圖索的戰術起到了作用，在明顯處於劣勢的情況下，米蘭上下半場的第一腳射門都進了球，博納文圖拉更是以漂亮的撩射為米蘭破門。然而，即使以兩球領先，米蘭也始終處於下風，在上半場，米蘭控球率還稍稍佔優，但也只有3次射門，而那不勒斯卻有12腳射門，而在全場比賽結束之後，米蘭的控球率只有49%，也只有8次射門，而那不勒斯卻足足有24次射門。
依靠邊路的凌厲進攻，那不勒斯總是能夠在兩翼製造出機會，尤其是右路的卡列洪，不斷在禁區右肋製造出殺機，不論是首發的博里尼還是替補出場的拉克索爾特，都沒能有效的支持裡卡多-羅德里格斯。無法遏制對手的邊路進攻，原因是米蘭的中場既無法壓制住對手，也無法控制著比賽的節奏。那不勒斯不僅可以在兩翼頻頻橫傳，而且總是在無人盯防的局面下在禁區內從容射門。
那不勒斯此役第一個進球就是最好的證據，卡列洪右路橫傳，澤林斯基在無人盯防的情況下從容起腳。丟球之後，多納魯馬憤怒的指責自己的隊友，原因就是中場球員沒能有效的保護禁區弧一帶。在那不勒斯的24次射門裡，12次是禁區內的射門，2次是禁區弧的射門，只有10次是禁區弧之外的遠射。儘管一度以2球落後，但那不勒斯缺少的只是最後一腳，因此，安切洛蒂用默爾滕斯換下了哈姆西克，將陣形調整為442，這成了壓垮米蘭的最後一根稻草。
事實上，僅僅出場了不到半小時，默爾滕斯就足足有4次射門，並且在對80分鐘輕鬆打入決勝球。這樣的數據足以反映出米蘭在防守時的問題所在，那就是中場無法控制著節奏。老記者費德勒指出，“直到比格利亞被換下場之前，米蘭幾乎都是10名球員在踢比賽。他的加盟是米蘭那些管理層倉促之下的決定。”意識到問題的加圖索用巴卡約科換下了比格利亞，但讓巴卡約科處子秀就迅速融入球隊顯然有些強人所難了。
丟了3球，證明了米蘭的防線並不穩固，而打入2球也不能認為米蘭的進攻就非常出色。原因在於，米蘭只有8次射門，而頭號前鋒、本賽季最重要的引援伊瓜因竟然只有兩腳射門。在2017-18賽季，米蘭的進攻就主要依靠右路的蘇索，但蘇索的優缺點都非常明顯，尤其是在進攻時節奏偏慢，習慣於內切之後的斜傳或橫傳，這顯然不利於伊瓜因在禁區內爭搶落點。
同時，在效力尤文的兩個賽季，伊瓜因習慣於後撤與中前場隊友進行配合，然後反跑到禁區內接應傳球。與尤文不同，米蘭進攻時更喜歡把球傳到邊路，不論是博納文圖拉還是凱西都缺少中路傳切配合的意識，這就讓伊瓜因處於孤立無援的局面。頗為尷尬的是，伊瓜因此役只有2次射門，而且分別是在第86、87分鐘。更令人遺憾的是，在首發出場的博里尼完全沒有起到作用的情況下，加圖索選擇了拉克索爾特而不是卡斯蒂列霍。
防守時無法壓制對手的邊路進攻，中路的保護也不夠，進攻時則缺少對伊瓜因的支援，這是米蘭被那不勒斯逆轉的關鍵原因。事實上，米蘭上一次在比賽進行到第50分鐘仍舊以2球領先但最終輸掉比賽還是在25年前，1993年10月31日，米蘭以2比3負於桑普多利亞，當時為桑普破門的分別是卡塔內奇、曼奇尼和古利特。
儘管加圖索未能如願以償的打破8年客場不勝那不勒斯的魔咒，也暴露出了諸多問題，但老記者費德勒指出，“這支米蘭可以而且必須繼續提升，但他們必須圍繞著伊瓜因來踢。至於加圖索，在上賽季沒有真正中鋒的情況下，能夠拿到第六名已經算是奇蹟了。他現在有了一支更為強大的球隊，如果他能夠解決中場問題，那麼他們的表現會非常出色。加圖索值得信任。”
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