林黛玉和賈寶玉的愛情之路特別坎坷，一方面是由於時代大環境的約束，另一方面是她們的性格使然。
紅樓夢裡的社會是封建社會，不像現代社會風氣開放，男生和女生能街頭牽手大大方方談戀愛。以前男孩和女孩自由戀愛是不允許的，即使是所謂的青梅竹馬，也是暗中相愛，哪裡敢光明正大。
賈寶玉和林黛玉之間就是屬於那種別人都知道但是不能說破的情況，說出來，林黛玉的名聲就被破壞了。
林黛玉六歲進賈府（小編之前有發文分析論證過她是六歲進賈府），剛進賈府的那幾年是賈寶玉陪著吃喝玩樂，賈寶玉是一個非常有生活情趣的人，林黛玉和他脾性相投。
更確切地說，二人初次見面時就擦出了不一樣的火花，二人先是都覺得和對方一見如故，再後來賈寶玉為林黛玉摔玉，林黛玉為賈寶玉流淚。
二人漸漸長大，漸知人事，他們之間的感情在逐漸升華里不斷受到衝擊。
薛寶釵進賈府算是對二人感情的第一次衝擊，原著裡並沒有對薛寶釵進賈府有具體的細節描述，但是依照賈寶玉的癖好，難免對初來乍到的薛寶釵頻頻示好，可以根據後來薛寶琴等人進賈府時賈寶玉的表現倒推薛寶釵進賈府時他的表現。
林黛玉是一個敏感的女孩子，薛寶釵是一個端莊大方的女孩，二人難分伯仲，加之下人更喜歡和薛寶釵來往，這都使得林黛玉感受到來自薛寶釵的壓力。
周瑞家的送宮花的時候，賈寶玉也在場，而且聽說是薛姨媽家的就要著看，可以說林黛玉對周瑞家說的酸話，有一半原因是賈寶玉先對薛家之物表現出了過度反應。
後來，賈寶玉去看望薛寶釵，二人互看了對方的通靈寶玉和金鎖，金玉良緣也開始正式登上舞臺。而偏偏這個時候，林黛玉的父親林如海病重，帶來書信要求接林黛玉回家。可以說這個時候的林黛玉是深深的無力感，對親情無力，對愛情也無力。
林黛玉父親去世後，她背後強有力的依靠和力量不在了，真的變成孤身一人。這個時候，她更加敏感，更加憂傷，反映在她和賈寶玉的關係裡，就是和賈寶玉不斷地有衝突、起摩擦。
她因賈寶玉一句“若同你多情小姐共鴛帳，怎捨得你疊被鋪床”而生氣流淚，覺得自己成了爺們取笑的玩意，其實賈寶玉怎會取笑她？不過是林黛玉太不信任賈寶玉。
等到她自己想開後去怡紅院找賈寶玉，偏偏晴雯不給她開門，當即她以為是賈寶玉賭氣不給自己開門，轉而又聽到薛寶釵在裡面和賈寶玉談笑風生，當下心裡就不是滋味，回去後嗚嗚咽咽哭到深夜。
這一次誤會鬧得很大，根據賈寶玉的自述林黛玉有好幾天不理她，雖然後來在賈寶玉的解釋下和好了，很快又因為賈寶玉讓薛寶釵幫忙圓謊出現了小爭端。
後來，端午節的賞賜，清虛觀打醮時張道士說親，像是大山一樣，一座座地壓著林黛玉同時壓著賈寶玉。
端午節賞賜下來後，賈寶玉找到林黛玉賭咒發誓說除了賈母和父母，心裡再沒有別人。等到清虛觀打醮後，賈寶玉又因為林黛玉不能體會自己的苦心而撕逼吵架，後來都驚動賈母和王夫人了。
好在這種二人彼此試探的日子很快結束，端午節算是二人感情由暗轉明的時間節點。
端午節後，史湘雲來賈府，林黛玉擔心賈寶玉和史湘雲因為金麒麟搭上特意跑來怡紅院相機行事，反而聽到了賈寶玉視她為知己般的言論，她放心了、走了。
賈寶玉出屋後看到了林黛玉，就追了上來。賈寶玉先是因為林黛玉一句“丟下什麼金，又是什麼麒麟”上了火氣，不過很快就被林黛玉安撫下來了。然後，賈寶玉開始自己的經典表白了。
寶玉瞅了半天，方說道“你放心”三個字。
林黛玉聽了，怔了半天，方說道：“我有什麼不放心的？我不明白這話。你倒說說怎麼放心不放心？”
寶玉嘆了一口氣，問道：“你果不明白這話？難道我素日在你身上的心都用錯了？連你的意思若體貼不著，就難怪你天天為我生氣了。”林黛玉道：“果然我不明白放心不放心的話。”
寶玉點頭嘆道：“好妹妹，你別哄我。果然不明白這話，不但我素日之意白用了，且連你素日待我之意也都辜負了……”
賈寶玉讓林黛玉放心，林黛玉上來先是反問自己有什麼不放心，還強調自己不明白賈寶玉的意思。賈寶玉一聽這話就急了，就開始再次發起攻勢。林黛玉還是說自己不明白啥意思。
好在林黛玉很快反應過來了，細細品味賈寶玉的話後就害羞地要走了，畢竟林黛玉剛剛已經聽到了賈寶玉和史湘雲、襲人說的話，再加之之前賈寶玉對她的種種好，她徹底明白賈寶玉這三個字的意思了。因此，後來賈寶玉說自己還有話說時，林黛玉卻說自己早知道他的話了。
只不過她剛剛連續2次堅決否認，差點讓賈寶玉變成是自作多情、素日之意白用了。
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