那是建安三年(公元198年)的春天，因為張繡和州牧劉表結盟，曹操感覺到了南線的壓力。再加上前一年張繡在南陽大敗曹操，致使曹操長子曹昂和得力戰將典韋戰死，曹操想報失敗之仇，便大舉南征，但曹軍剛到南陽沒多，就從北線來有敵袁紹來戰。曹操不會拿老家底開玩笑，立刻就回兵回去，張繡當然也不想放過這條大魚，帶著手下弟兄們想辦法給曹“送行”。
賈詡勸張不要追擊。追則必敗。張繡不信，曹操正在退兵，這麼好的機會一定要抓住，是不是賈詡的腦袋被驢給踢了。張繡帶著兄弟們風一般地了出去。可很快張繡就被曹操的伏兵打的東南西北都不知道了。
等張繡回來後。賈詡立刻又勸張再去打一把曹操。說必能大勝曹操。張這回有些相信賈詡了，拎著板磚衝出去，果然將曹操揍得鼻青臉腫。張繡越看賈詡越不明白，他怎麼如此能掐會算?曹操幾乎被他招招算定。
張繡誠心下問，賈詡大笑:“這事很簡單，曹操初來便退，肯定是北邊袁紹的威助，才急忙北撤。曹操用兵謹慎，料得將軍必定在後追襲，所以曹操在半路設下伏兵，將軍果然中計。至於再追反勝，因為曹操打退了將軍的追兵，以為我們不會再追，對我們放鬆了警楊。
這下張繡徹底服了，賈詡能把人情世故看得如此透徹，當今世上也沒幾個人了，無非郭嘉、程顯、法正而已。當然如果用事後諸葛亮的觀點來看，賈詡的計實在沒什麼稀奇的，但問題是“馬後炮”一文不值，如果凡事都“事後如何，那歷史就沒有存在的必要了”。
像賈詡這種級別的謀士，蹲在張繡這座小廟裡著實委屈了他，就像張魯這等小蝦米用不起法正一樣。張繡對賈詡來說也只是一個跳板，賈詡註定不可能跟張繡啃一輩子窩頭。
後來賈詡最終從良跟了曹操，但因為他和曹操過去的恩怨，使得賈詡在心中對曹操還是存在著一定的距離感，這也影響了賈詡在曹操那裡的智力發揮。不過賈詡天生就是混大場面的，他總是能在有意無意中改變歷史的進程，他僅有的幾次漂亮手筆都在歷史上留下了深刻的印記。對於這一點，後來的魏文帝曹丕想必是最有體會。
隨著曹操日漸老矣，確定帝國繼承人的問題刻不容緩，但曹操一直在曹丕和曹植之間猶豫不決。要不是賈一句“吾思袁本初、劉景升父子耳”，曹操未必就選擇曹丕。可以說沒有賈詡，就沒有曹丕的未來，曹丕對賈詡感恩戴德一輩子，賈氏一族終魏之世，富貴等身。人這一生，活著就是活著，無論是廟堂決勝，還是商場博殺。都只是一個證明曾經存在過的過程。
雖然賈詡活了很長久，死於公元123年，但實際上賈詡的政攻治生命早在公元199年就已經結束，那一年賈詡五十三歲就下定了歸隱的決心。
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