唐寅，字伯虎，江苏人。号六如居士、桃花庵主。明代文人画最有影响的画家之一，与沈周、文徵明、仇英三人并称“明四家”。
唐伯虎出生在苏州府一个商人家庭。商人在明朝的社会地位不高，他的父亲望子成龙，从小就督促唐伯虎学习诗文书画，想让儿子将来能谋一个好出身，为唐家改换门庭。
唐伯虎自小非常聪明顽皮，学过的东西几乎过目不忘，对各种调皮捣蛋的事情也同样特别在行。一次唐寅新写了一首诗，唐老爷见了，不由得对夫人说道：“咱们这个儿子将来必定能够成名。”沉吟了一会儿，唐老爷又叹道：“只是他这么爱玩，又怕难成大家呀。”
聪慧的唐伯虎在少年时期就开始崭露头角，他文采好，书法佳。16岁那年，一鸣惊人，以第一名的好成绩考取了秀才。一下子，全苏州城的人都知道，商人唐老爷的儿子考了个第一名，为唐家光宗耀祖。人人纷纷说，唐家这回出了读书人，可是要改换门庭了。唐老爷更实在苏州扬眉吐气，风光了好一阵子。
唐伯虎考上了秀才，才子的声名远扬很多年轻人都慕名和他结交。有一个叫张灵的人，被当时的人称作“狂生”，他和唐伯虎关系最近，两人结伴到处喝酒游玩，酒楼插座总少不了他们的身影。唐老爷既担心又无可奈何。
天有不测风云，几年后唐老爷和唐夫人相继作古。唐家无主，一下子就家道中落了。唐伯虎遭受如此打击，精神颓废，常常借酒消愁。后来在好朋友祝允明等人的劝说下，他才重新振作，发奋读书。一年后，他参加了应天府乡试，高中了第一名解元。他披红挂彩，跨马游街，觉得非常神气快慰。
一天夜里，唐伯虎正和朋友在客栈里吃酒看戏，一些捕快破门而人，不由分说地将他锁住，关进了大牢。原来是有人在皇帝那里秘密地上了奏章，说唐伯虎贿赂主考，致使高中。转眼间，唐伯虎从披红挂彩的解元，变成了被革去所有功名的一介囚徒。从欢乐的顶点一下子坠落到了痛苦的深渊。
经过了一年凄惨的牢狱生活后，因查无实据，唐伯虎被放出了监狱。这时唐伯虎对朝廷失去信心，宁可受穷也坚决不做朝廷委派的小官，他拎了个包袱，外出遍游名山大川去了。
游历回来，为了生计，在朋友文徵明、祝允明等人的介绍下，成为了名画家沈周、周臣的学生，开始了学画卖画的生涯。唐伯虎本来天资极好，又有功底，他综合两位老师的长处，山水、花鸟、人物画得都非常好，很快就名扬画坛了。
有一天，唐伯虎在家诵读唐代文学家王勃的名篇《滕王阁序》，当读到千古名句“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色”一句时，他反复咀嚼，只觉得字字珠玑，句句生辉。
几天后，唐伯虎创作了一幅《落霞孤鹜图》。画中在天水之间，杨柳掩映之下，那位少年得志的年轻才子王勃，独坐滕王阁中，远眺落霞孤鹜，意境悠长。唐伯虎还在画上题诗一首，寄托自己此时的心情：
画栋珠帘烟水中，落霞孤鹜渺无踪。
千年想见王南海，曾借龙王一阵风。
落霞孤鹜图
诗中借王勃少年得志为自己鸣不平，感叹自己的怀才不遇。朋友文徵明见到了这幅画，觉得无论这幅画的笔墨还是意境，都蕴含了无尽的诗意，他赞叹说:“你这幅画不仅仅是画，简直是一首无声的诗啊。”赞叹之余，文徵明见到唐伯虎画中流露出感怀身世的意味，不禁也有点替唐寅难过。
唐伯虎山水画得好，但他最知名的还是仕女人物画。在年轻的时候，他曾经浪迹于茶楼酒肆，对歌女、优伶的甜酸苦辣了解很深，他常常画一些表现娼女题材的作品，并且在作品中对她们寄予了深深的同情。
一次朋友文徵明和祝允明相约去拜访他，看见他正在对着自己的一张画发呆。那是一张《秋风纨扇图》，所谓纨扇，就是用丝绢做的椭圆形扇子。画面上有一位梳着高髻的端庄女子，手执一把纨扇，伫立在秋风里，略带忧伤的美丽眼睛凝望远方。在左上角又有唐伯虎的题的诗:
秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。
请把世情详细看，大都谁不逐炎凉？
秋风执扇图
文徵明他们知道唐伯虎一定是又回想起他科场案中被牵连人狱的事，他们都清楚唐伯虎在狱中受了很多苦，也知道他出狱后，那些原来奉承他的人，对他百般侮辱，使得唐伯虎倍感世态炎凉。文徵明忙打岔，说要请唐伯虎出去饮酒，唐伯虎见朋友这样关心他，心情就渐渐好转了。
回来以后，他想，过去的就过去了，何苦总是郁郁不乐呢？于是他决定以后以卖画为生，自给自足，过淡泊名利、清闲洒脱的日子。为了激励自己，他寻了一块好的石料，为自己刻了一方印章。
第二天，他请文徵明和祝允明，说是要给他们看一样东西。两人到了唐伯虎家，见他眉宇间已经豁然开朗，好像想通了许多事。只见唐伯虎拿出一个小盒，是一方他自己刻的印章，铺了宣纸，匀好印泥，盖出来一看，印章上写着“江南第一风流才子”。祝、文两人看了哈哈大笑，都很高兴唐伯虎解开了心结。
牡丹仕女图
王蜀宫妓图
嫦娥执桂图
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