鄭伊健曾是不少90後心中的男神，他曾出演《古惑仔》，從那以後，有不少年輕人開始喜歡模仿他，陳浩南成為了鄭伊健的代名詞，同時他的歌曲專輯也是非常搶手。而曾經風頭大盛的鄭伊健為何突然沉寂了，原因有二，一是因為情感，二是因為事業。
鄭伊健曾經和邵美琪有過一段人人稱羨的愛情，鄭伊健曾許諾“會照顧美琪一生一世”，但是後來邵美琪得了肝病，在非常需要人照顧的時候，鄭伊健曾許下的諾言成了一個笑話。後來，就有人拍到梁詠琪出入鄭伊健的私宅，不久，他們就大方公佈了戀情，鄭伊健和邵美琪的七年之戀宣告結束。
這段愛情糾葛讓不少粉絲影迷對鄭伊健感到很失望，同樣，他和梁詠琪還是沒能熬過七年之癢，同樣在戀愛第七年分道揚長。這兩個與他有過七年戀情的女人，邵美琪波折不斷至今單身，沒有熬過歲月的折磨，容貌不復當年。而梁詠琪也算是有了一個好的歸宿，嫁了一個外籍老公，有一個漂亮的混血兒女兒，生活還算過得幸福美滿。
當年與梁詠琪分手後，不久他便牽手蒙慧琪，或許這一次他真的安定下來了，在2013年正式迎娶了40歲的蒙慧琪，他曾經塑造的痴情男人形象被自己親手葬送。
在事業方面，鄭伊健拍過很多關於古惑仔的電影，但香港輿論覺得影響不好，最後把他封殺了。也有人對他說到：求求你別再拍了，這個電影會影響很多人的。而他自己也覺得很矛盾，他覺得自己只是一個演員，沒想到會對別人的影響這麼大。
後來他覺得自己並沒有改變。從主持節目到拍攝電影，依然保持初心。他還是原來的那個他，也看淡了名利，他坦白到：我覺得不用太強求，做回自己就行了，很多人都太貪心了，得到了也不知道滿足，我得到了會慢慢享受，其實做演員也不一定非要最好的，每個人都有自己的崗位職責。
如今鄭伊健一年只拍一部電影，可惜名氣都不大。陳小春說：鄭伊健事業心不強，愛玩。就連曾經的戀人梁詠琪也說他沒有出息。或許他的時代真的已經過去了，不過人到了這個年紀，該得到的他已經得到過了，該享受的他也已經享受過了，或許真的就像他說的那樣，做回自己就好，不必太強求，做人無非就是要開心。
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