胸有驚雷而面如平湖者，可拜上將軍，這是對萊昂納德最中肯的評價
新賽季對於萊昂納德來說，無疑是充滿挑戰與證明的賽季，他與馬刺漫長的肥皂劇，令外界對他好感驟降，不惜與老東家決裂，來到北境之城高歌，萊昂納德身負重任。
一天前，猛龍客場面對雄鹿，上演東部榜首大戰，但萊昂納德休戰，球隊15分慘敗，成全了雄鹿聯盟唯一不敗的殊榮；一天後，猛龍主場17分大勝76人，萊昂納德31分7籃板4助攻4搶斷，痛擊費城雙帝。與前一天不同，擁有萊昂納德的猛龍，多點開花。全隊六人得分上雙。貢獻15分15籃板的西亞卡姆在賽後採訪中說道：“今晚我們全神貫注，特別加強了對於本-西蒙斯和恩比德的防守。”
得到萊昂納德作主心骨後，這支北境之旅已然脫胎換骨，展現出了王者之氣。除了萊昂納德外，洛瑞也是當仁不讓，多唱送出10+助攻，串聯起了球隊；伊巴卡擔當護筐大任，內線打得有聲有色；而另一位馬刺出品的丹尼-格林，最優質的鋒線3D球員，一邊與萊昂納德組成鋒線鐵桶，一邊丟掉鐵打的江山，三分命中率大幅提升，令人滿心歡喜。
對於球迷們來說，最欣慰的是能看到他身體恢復如初，畢竟他只有27歲，仍處在職業生涯的黃金年齡。上賽季可以說休戰了整個賽季，目前萊昂納德還是處在找回比賽狀態的階段，而且還要與新球隊建立化學反應。雖然比賽中他還偶爾處理球猶豫，這也與他減重有較大關係，卡哇伊希望自己能變得更靈快。
出走馬刺，說到底，最底層的原因還是因為小卡與教練組的不合。來到多倫多後，外界一直很關注萊昂納德和猛龍剛上任的新秀教練之間的關係。在賽後採訪中，萊昂納德這樣說道：“尼克是一個很好的教練，他知道他在幹什麼，他知道猛龍這支球隊需要什麼。我很高興在今晚幾個關鍵時刻，他信任我，讓我在那些時刻上場。”
猛龍隊足夠支持萊昂納德，他們雖然剛剛被那個男人尷尬地橫掃過，但本身陣容已經符合贏球資本。這支球隊上賽季聯盟唯一攻防前五，隊史最佳戰績，成員都具功能性，組合起來非常有效，尤其是替補戰鬥力，所以常規賽能競爭金州勇士和休斯敦火箭，季後賽雖然被克利夫蘭以殘暴方式幹掉，但有不幸運和亂擺戰術的偶然因素在裡面：科學上猛龍應該淘汰騎士。本賽季猛龍引援萊昂納德這位仍然沒有被開除出“聯盟前六”的超級巨星（以及鐵打江山不要的頂級3D丹尼·格林），取代德羅贊沒問題，重要的是在這個基礎上還繼續升級——那是文化層面的價值，旁觀者完全能感受到以下現象：多倫多猛龍真的變了。
有了萊昂納德的猛龍，讓人們看到不同往日的穩定性。萊昂納德與隊友的和諧，與教練組的融洽，再加上球隊本身的陣容深度。讓人們不禁猜想萊昂納德長期留在猛龍的可能，也讓多倫多的球迷對於那座金閃閃的總冠軍獎盃有了一絲合理的遐想。
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