人們都說亂世出豪傑，看一看當年魚龍混雜的上海灘，這句話還是有一定的道理的。換句話說，“物競天擇，適者生存”這條法則，在亂世之中變得更加明顯和殘酷。
生活在和平年代的我們，未經歷過亂世，“杜月笙”這個名字對我們來說，只是一個特定人物的特定代號，他身上所發生的一切都變成了文字，影像，對我們自身並沒有什麼威脅。但是在那樣混亂的年月裡，“杜月笙”這個名字，真的可以說是令人聞風喪膽。
他雖然只是青幫裡的一員，並沒有身兼軍政要職，但是他的存在，不僅讓其他黑幫忌憚，上海的政府也不敢輕易動他。從一個不起眼的小跟班，成為這樣一個威震一方的大人物，可以說是當時大社會背景造就的一個傳奇了。當然，能有這樣的成就，主要還是因為他的性格和為人處世的方法。
他雖然威震一方，但他的威望並不是全靠鐵血無情、心狠手辣得來的，如非必要，他並不欺負尋常百姓，為非作歹。而且他十分懂得“多一個朋友多一條路”的道理，朋友有難，常常慷慨解囊。很多“舉手之勞”，最終彙集成一片“義”的汪洋大海。
不過對於美女，他的慷慨方式略有不同。這裡的美女，並不是那些不良娛樂場所裡的美女。這也是他與其他老大的另一個不同之處，他喜歡去茶館、梨園等這類比較風雅的場所。
當然，他好歹是個要身份有身份，要地位有地位，要金錢有金錢，要人手有人手的主，自然不會像普通老百姓一樣，有幾個錢，買張票，坐在臺下聽戲。如果有喜歡的戲，和喜歡的人，完全可以帶到他家裡去唱，地方大，沒人打擾。有一次，他遇到了三個美女，戲唱得非常好，舉手投足都讓人著迷。
而且這三人是母女關係，一個母親兩個女兒，母親風韻猶存，女兒含苞待放，都有各自不同的美。不只是杜月笙，其他觀眾都很喜歡這三人。於是他經常去捧場，給她們很多賞錢，還會去到後臺和她們聊天，誇她們唱得好之類的。得知梨園給她們安排的住處很糟糕，他便安排了更好的住處，給她們母女三人住。
戲子在當時其實是社會底層，是很被人看不起的一個職業，她們母女三人想必也是有些不堪的往事。杜月笙這樣照顧她們，難免會有一些感情。有一天晚上，杜月笙潛進了大女兒姚玉蘭住的閨房。之後又與母親和妹妹有了關係。但荒唐的是，母女三人，他卻僅僅娶了姚玉蘭。
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