馬雲身上有著濃重的教師情節。他的微博賬號是鄉村教師代言人– 馬雲，他還在2015年設立了馬雲鄉村教師計劃、鄉村教師獎，在阿里巴巴內部，馬雲也被叫一聲“馬老師”。於是，在今天2018年9月10日教師節，馬雲選擇退休。
這一消息最早發跡於外媒，紐約時報消息表示，馬雲計劃於“週一”辭去阿里巴巴董事局主席一職，以專注教育相關的慈善事業。但仍將在阿里巴巴董事會擔職，並繼續指導公司的管理。
9月10日，還是馬雲的生日，不過1964年還尚未有教師節的說法。卸任阿里巴巴董事長那天，馬雲正好54歲。前些日子，馬雲在接受彭博社採訪說，他永遠不可能像蓋茨那樣富有，但他可以比蓋茨更早退休。
比爾蓋茨在58歲的時候，也就是 2014 年辭去了微軟董事長一職。
對於這一消息，馬雲親自回應稱，他的退休不是一個時代的終結，而是一個時代的開始。他表示，將把更多時間和財富花在教育事業上，所以他選在在今天教師節退休。而阿里巴巴則說到，不管是在社會公益還是在阿里巴巴，馬雲天天都在做老師，也天天夢想著再去做老師，這對他而言是一個再正常不過的想法。
馬雲在1984年考入杭州師範大學外語系英語專業，畢業後在杭州電子工業學院做了6年老師。1999 年， 馬雲與 17 位創始成員在浙江杭州的公寓裡創立了阿里巴巴。其中兩位創始人蔣芳與韓敏都是馬雲的學生。
這段教師經歷對馬雲影響極深，對於阿里巴巴的企業管理，他也說自己一直在用教師的方法，還稱自己為阿里巴巴首席教育官（Chief Education Officer）。馬雲在杭州師範大學110週年校慶活動中說：“做老師的工作，唯一的目的就是讓你的學生比你更強、比你更好，沒有哪個老師希望自己的學生破產，沒有一個老師希望自己的學生出事......CEO如果不能像老師一樣用成就他人的思想來做，不是去幫助員工成功，不是去幫助客戶成功，不是去幫助合作伙伴成功，我相信這家公司就很難成功。”
如今，經過幾十年的發展，《財富》發佈的世界 500 強排行榜中，阿里巴巴集團排名 300 位。淘寶與支付寶成為人們最常用的應用，雙十一還成為了電商狂歡節。
不過，馬雲一直都在有條不紊的放手，2013年，在淘寶十週年慶典上，馬雲單膝下跪宣佈卸任阿里CEO。馬雲說：“相信年輕人，就是相信未來。”
據證券文件顯示，馬雲擁有阿里巴巴6.4％的股份。這一次卸任董事局主席之後，馬雲仍然活躍在阿里巴巴，並是該公司長期戰略的架構師。
而教育，始終是馬雲最關注的公益領域。成立馬雲基金會之後，先後啟動了鄉村教師計劃、鄉村校長計劃、鄉村師範生計劃。作為今年啟動的第三個項目，鄉村師範生計劃在10年內投入至少3億元，為中國鄉村教育注入新生力量，發現和培養未來鄉村教育家。
他對教育的大投入，是源自於作為教師的本能，而且教師也是馬雲最喜歡的職業。9月5日，在2018XIN公益大會馬雲還說到，“最後還是會回到當老師這一行。我做老師能得心應手，而且也是性格決定的，我對很多東西充滿好奇和想象。”“我其實進入商界完全是誤打誤撞，本來就想玩兩年，沒想到一搞搞了20年”。
人生就像一個圈一樣，馬雲用實際行動證明了那一句“網紅語錄”，“願你走出半生,歸來仍是少年”。不過這樣的行徑，很難在商業上被理解，《紐約時報》就評論道：“馬雲的退休使他成為中國傑出的互聯網企業家中第一批辭職的人之一，對中國的大亨來說，50多歲就辭職是罕見的，他們通常會在公司高層任職多年。”
從邀請大咖一同出演《功守道》，到硬邀王菲合唱《風清揚》，再到年會搖滾扮相，“餓死不做遊戲”的言論，馬雲一直都未走尋常路徑。小朗理解的馬雲，是可愛的，是煙火氣的，他格局也不在商業之上。
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