從“玩足球”到“正規訓練”，是每一個踢足球的孩子都要經歷的過程。只不過有的人足球玩得很溜，玩的很早，有的人一開始就在教練的指導下，一板一眼的訓練。
8歲時候的C羅已經在馬德拉的街頭玩出了自己的名堂。這樣的小天才到哪個俱樂部訓練，按照常理，在其他家庭一定會是一個非常慎重、謹慎的選擇，沒有家長會想自己的孩子輸在起跑線上。
但對於C羅這樣的貧苦家庭來說，讓家裡每一個人都能吃上飽飯已經很難，顯然父母沒有過多的時間來幫小C羅進行這樣的規劃。
第一傢俱樂部去了父親工作的地方
C羅接受正規足球訓練，所註冊的第一傢俱樂部名叫安多里尼亞，馬德拉島上一家業餘俱樂部，離他家也就十分鐘左右的距離。C羅去的時候，他的父親正在這傢俱樂部裡做兼職的裝備管理員，他的哥哥雨果正在這傢俱樂部的年齡較大的組別踢球。
然而C羅到安多里尼亞接受訓練卻並非父親和哥哥的引導，而是源自表哥努諾的邀請。表哥邀請C羅去體驗俱樂部的訓練課。訓練結束後，C羅獲得俱樂部的邀請，開始了正式意義上的足球訓練。
當年，安多里尼亞的訓練條件非常簡陋。沒有屬於自己的球場。平常訓練有什麼地方可以用就在什麼地方練。他們常在滿是泥土的球場上踢球。
在安多里尼亞，C羅主要跟比他大兩三歲的孩子踢球。在那時，C羅的足球天賦已經充分展現，他速度奇快，而且雙腳有著令人羨慕的技術。他的啟蒙教練弗朗西斯科·阿隆索這樣評價C羅的天賦：“他不需要到俱樂部去學習控球技術、盤帶技術或花式動作，好像這一切都是與生俱來的”。
教父索薩把C羅帶到了國民隊
C羅青訓階段效力的第二傢俱樂部是馬德拉島上的一支老牌隊伍國民隊。而決定這一次選擇的正是C羅的教父索薩，那時他正在國民隊擔任青少年隊主教練。
如果僅論條件，C羅加入島內的另一家豪門馬利迪莫似乎更符合邏輯。與國民隊相比，馬利迪莫綜合實力更強，在培養年輕球員方面聲譽更佳，而且馬利迪莫和C羅的第一傢俱樂部安多里尼亞關係更密切，一直以來，安多里尼亞的優秀球員都輸送到了馬利迪莫。
國民隊順利簽下C羅，教父索薩的作用至關重要，在他看來，那個時候的C羅，甩了島上其他男孩好幾條街，他努力說服球隊管理層採取必要措施迅速簽下C羅，為此C羅的新東家付出的代價是兩套球衣和20個足球。
在國民隊，C羅真正意義上第一次接觸高水平的足球青訓，他開始從個人的“玩”向團隊靠攏，開始在教練的指導下進行戰術訓練。而這些對於之前的C羅來說他覺得不需要，在球場上，他總是喜歡自己搞定一切，總是一接到球，就朝著球門突破。
里斯本競技看上了馬德拉最好的小球員
身邊有一個懂足球的親人是多麼重要？看看C羅的教父索薩在C羅的青訓階段的作用。
10歲的時候，他從同城死敵馬利迪莫手中截胡把C羅帶到了自己工作的俱樂部。12歲時，又是他牽線讓C羅得到了去里斯本競技試訓的機會。
馬德拉島上的人常說，對於孩子來說擁有的最好出路就是離開馬德拉島。C羅之所以功成名就，就在於他去了里斯本，C羅得以逃離貧窮的境遇、一家人的困苦生活和酒精氾濫的惡劣環境。
C羅第一次坐飛機，第一次離開馬德拉，第一次見識了外面的世界。“我以為我到了另一個國家”初到里斯本，看到車窗外車水馬龍的世界，C羅回憶到。
在里斯本競技試訓，C羅的第一次觸球就給場邊的人留下了難忘的印象。在最後的球探報告中，里斯本的教練這麼評價C羅：“一位天賦無與倫比、球技十分成熟的球員。他在運動中和靜止狀態下的控球能力都非同凡響。不論是長途奔襲還是短距離突破，他都有著驚人的速度，而且他還精通五花八門的盤帶技術，左右開弓，無所畏懼，敢於表現。”
1997年的夏天，C羅正式簽約里斯本競技，在這家葡超豪門開始了自己的五年苦修，也是在這裡，他開始走向世界足壇。
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