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关羽是和他曹家交往最多的刘备集团的人，做过手下也做过对手：关羽放过曹操，曹操也擒过关羽；关羽给曹操解白马之围，也给曹操造成过迁都危机。曹操对他是又欣赏又气愤。这可能就是一种惺惺相惜。
《三国演义》中可能有一段被大家忽略的细节。
在袁绍派颜良进军白马时，沮授曾建议袁绍，表示颜良虽然勇猛但是性格偏狭，不能独自担当大任。袁绍的回答让人大跌眼镜，表示他的大将不是沮授这个文人能够预料的，显得很不耐烦，估计也是叫他闭嘴的意思。颜良确实勇猛，的确给曹操造成了很大困扰。
（《三国演义》中的关羽和张飞）
程昱此时站了出来，推荐关羽去解除危机。关羽还未攻击就放出大话。曹操对关羽说：“河北军甚是雄壮！”关羽想必眼睛都不想睁开，说：“我看他们就是土鸡瓦犬！”曹操又说：“颜良可不是浪得虚名啊！”关羽往远处一看，自信满满：“我看他颜良就是卖自己的头颅！”结果就是谁拿关羽都没办法，颜良死于关羽之手。
颜良死后，曹操自然要夸赞一波，关羽心满意足又做出谦虚的姿态，言：“我有什么好夸奖的，我弟弟张翼德才是乱军之中取上将首级的男人，轻松的好比从囊中取物！”曹操“令写于衣袍襟底以记之”。这就是其中细节，曹操自然没有像喜欢关羽那样，但至少非常重视。
（《三国演义》中的关羽）
这话没白记，但是却起到了副作用，喜欢不喜欢倒是次要的。在长板桥上，张飞一声恫吓吓死了夏侯杰，更加深了曹操的疑惑和恐惧。再加上后面尘土飞扬，曹操大军就这样被吓走了，事后曹操虽然也很气，但是却错过了一次大好的机会，阿斗小儿也因此得以逃生。
古时候也有颜控这种说法，长得有威严就是招人喜欢，关羽面如重枣，丹凤眼卧蚕眉，美髯飘扬，这就是古时候气派的长相。这比“豹头环眼，燕颔虎须”要更有气质。历史上也有曹操自惭形秽的典故（内容真假未知，但是的确能多少反映出古人对样貌的重视）。而且曹操自己也说过喜欢关羽武艺高强是个人才。这早就证明了，比如温酒斩华雄，夹击吕布这些事曹操都了然于胸。
（《三国演义》中的张飞）
可是早在许田围猎时，曹操借用皇室的弓箭射到猎物，众人不知就里，以为皇上的箭就是皇上本人射的，皆呼万岁，曹操此时用身体遮挡皇帝，立在其前，接受欢呼。关羽看不下去了，想杀了曹操，此时刘备拦住前者。这环节想必是曹操没有看到的，此时他正在沉浸在喜悦之中。要是曹操知道了这一点，恐怕就不会再对关羽那么喜爱了吧！
关羽相比于张飞来说，更加稳重，也更加有大将气概。张飞在刘关张三人中，性格更符合“弟弟”的不成熟。曹操喜欢五虎将之首的关羽也是情理之中。
关羽是和他曹家交往最多的刘备集团的人，做过手下也做过对手：关羽放过曹操，曹操也擒过关羽；关羽给曹操解白马之围，也给曹操造成过迁都危机。曹操对他是又欣赏又气愤，这可能就是一种惺惺相惜。二人的交集程度要远胜于张飞，更加深了曹操对关羽的尊敬和喜爱。
大眼大世界
对于爱才如命的曹操来说，忠义的关羽和勇猛的张飞二人自然应该都爱护得紧。可看起来曹操更喜欢的是关羽，对张飞却是不冷不热的。
曹操之所以会如此厚此薄彼，主要是因为张飞的长相和性格都不讨自己喜欢。
张飞的相貌就比不上关羽，对经常以貌取人的曹操来说自然不喜欢了
两人长相在书中第一回就写到：
“张飞是身长八尺，豹头环眼，燕颔虎须，声若巨雷，势如奔马”，“关羽是身长九尺，髯长二尺；面如重枣，唇若涂脂；丹凤眼，卧蚕眉，相貌堂堂，威风凛凛”。两人长相的对比大体如下图，论谁看了都会更喜欢关羽，对张飞只是一种对土豪恶霸的厌恶而已。
张飞长相不讨喜，性格也不讨喜，都是曹操厌恶的
曹操虽然对张松有过以貌取人的错误，但在赤壁之时，对于同样样貌不好的庞统却是言听计从，百依百顺，所以曹操也并不是完全看脸的人。
看脸只是一方面，曹操最讨厌的是那种自以为是，说大话做小事的人，无奈张飞，孔融，祢衡，张松就都是这样的人。
张飞一开始就给曹操留下了个坏印象，虎牢关之时，关羽“温酒斩华雄”，虽然性格高傲但却是有真本事的。可是张飞，一出口就咋咋呼呼，一出手就损兵折将，怎么可能讨曹操喜欢呢？
“云长提华雄之头，掷于地上，其酒尚温”，曹操还没高兴完，“只见玄德背后转出张飞，高声大叫：“俺哥哥斩了华雄，不就这里杀入关去，活拿董卓，更待何时！””口气够大啊！一出声就要活捉董卓。 曹操也打算给张飞机会，“暗使人赍牛酒抚慰三人”，可之后张飞的表现实在是差强人意啊！
吕布连战八路诸侯之后，和张飞相持五十余合还不分胜负，还得加上关羽，刘备等才算是逼退了吕布。接着张飞又放跑吕布，直去追击在关上看戏的董卓，却是“关上矢石如雨，不得进而退”。
张飞话说得够大，可事却做不成，吕布，董卓一个都没拿到，一个只会空口白话的张飞哪里比得上忠义无双的“美髯公”关羽呢？曹操看重关羽，不喜欢张飞也就不奇怪了。
那只胖狐狸
阿呆认为，“百发百中44”这位朋友说的有道理：喜欢一个人，是个人的趣向。
阿呆要说的是，为什么曹操不趣向张飞呢？
先看看《三国演义》中张飞的形象：
1、 急躁。
2、 暴怒。
3、 贪酒。
4、 勇猛。
5、 仗义。
综合其出生，很符合“猛、粗、野”的杀猪沽酒的形象。尽管也有诈醉擒刘岱、义释严颜、智取瓦隘口等智慧的形象，但粗野猛勇是主线条。一般人都会敬而远之。换谁都很难喜欢他。
曹操作为一个出生官宦之家，文化修养很高的人，对于一个粗野的屠夫，他是喜欢不起来的。尽管有人说典韦、许褚都很粗野，但他们是曹操的手下，是忠于曹操的。张飞作为刘备的人，曹操就喜欢不起来。
相反，在看看关羽。
1、 相貌不凡。
2、 武功高强。
3、 稳重沉稳。
4、 有点文化素养。
5、 忠义仁勇。
曹操喜欢关羽，是在第一次见面的时候就喜欢了。十八路诸侯讨伐董卓的时候，董卓的大将华雄连斩潘凤等人后，却无人敢出去迎战。这时候，关羽请求出战，身份却很尴尬，仅仅是个县令的马弓手，袁绍不准许，是曹操求情，给了关羽一个出战的机会。关羽不负众望，演绎了温酒斩华雄的经典。也算是给曹操争了气，长了脸面。曹操从这个时候就很喜欢关羽了。
加之后来，张辽投降曹操后，受到重用。张辽和关羽惺惺相惜，是好朋友，张辽一直在曹操面前说关羽的好话。
所以，阿呆认为，曹操喜欢关羽是因为第一印象非常好，温酒斩华雄，给曹操留下了深刻印象。曹操很赏识关羽。象形好，还稳重，又武功超群。
相反，张飞每次都是咋咋呼呼的，冲动粗野，自然没留下好印象。曹操不喜欢张飞也很正常。
阿呆梦话
关羽和张飞虽然是兄弟，但性格不一样，曹操喜欢关羽而不喜欢张飞，是十分正常的。主要体现在三个方面。
第一方面，曹操觉得张飞和自己有些碰脸。两个人都是方头大脸，但曹操是矮小精悍，而张飞是高大威猛，曹操觉得和张飞站在一起，形貌相形见拙，有些自卑感。而关羽则是长脸浓眉，脸膛发红，胡子造型又美观，是十足的美男子。曹操只能和张飞比比，和关羽没有可比性。所以曹操是喜欢关羽的帅哥形象的，而张飞的确把自己衬托得心里不平衡。
第二方面，关羽的素质比张飞高太多了。关羽话很少，但却不是废话。第一次亮相，关羽就说了一句:“若不能斩华雄，请斩某头。”结果酒尚温，华雄的头就被他斩了提回来了。而张飞战吕布，则是出来就骂吕布是三姓家奴，充分展示他没文化的粗鲁，结果嘴仗占了上风，功夫却不如人家，自己的兵器都被打飞了，大失颜面，但仍然骂骂咧咧，的确不是那么惹人喜欢。
第三方面，关羽的忠义得到了充分的展示，而张飞的忠义没怎么发挥，也是关羽被曹操喜欢的重要原因。关羽的“降汉不降曹。”面对曹操的金钱美女诱惑，都不为所动。并且为了报答曹操照顾他和刘备老婆的恩情，他还帮曹操斩颜良，诛文丑。后来千里护送兄嫂投奔刘备，无不彰显他的大忠大义。所以曹操喜欢他并不奇怪。反观张飞，基本上没有表现的机会。
综合分析，曹操喜欢关羽不喜欢张飞就不奇怪了。
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军哥论史
因为曹操大家悉知的爱情人才，不管是文臣或武将，都想收为已用，其中一位文人去曹府、曹操正洗脚鞋都沒穿，笑脸出去相迎，成了一段佳话。曹操看中了关羽，在千里走单骑，曹操，用金钱美女，任关羽挑选，关羽视目不见，只耍了一件战袍，关羽相貌堂堂，丹凤眼卧蚕眉，武艺出众，人品刚正不阿，义簿云天，一身正气，曹操当然喜欢。
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《三国演义》中，关羽与张飞、刘备是情同手足的兄弟，三人曾桃园结义，誓同生死。曹操曾想拆散这个亲密关系，收买关羽，送金银、送美女、送锦袍，送赤兔马，三天小宴，五天大宴，但最后还是没有成功，被关羽过五关、斩六将而去。
不过，关羽也报答了曹操，为他斩颜良、诛文丑立下大功，解了白马之围。华容道还放了曹操及众将一马，还了这个大人情。
从曹操与关羽的交往上，可以看出，曹操很喜欢关羽，认为他是个人才，想收归帐下听用。曹操爱才如命，从对待关羽的态度上可见一斑。
曹操喜欢关羽是真，但也不能从这个事上看出曹操不喜欢张飞。《三国演义》中从来没有表露出曹操不喜欢张飞的意思。如果张飞愿意归顺曹操，我想曹操也一定会大喜过望的。曹操之所以没有象对待关羽那样收买张飞，是因为没有这样的机会罢了。曹操收买关羽，是重军包围了关羽，关羽不降则死。曹操对于张飞，没有这样的机会，他没有重军包围过张飞，有一次八员大将包围了张飞，还被张飞突围而去，可见张飞的勇猛。
其次，关羽一心保护二位嫂嫂，如果换了张飞，可能弃二位嫂嫂不顾，突围而去。这样的事情已经发生过一次，刘备、关羽责问张飞，张飞曾急得自杀谢罪，于是有了刘备“兄弟如手足，妻子如衣服”的名言。
张飞对刘备的忠诚度是死忠，一根筋性质。古城之下，张飞怀疑关羽降了曹操，跟曾结拜的二哥还要玩命。张飞经常骂武艺排名第一的吕布三姓家奴，可见他连当两姓家奴也不可能。所以曹操虽然敬重张飞的武艺，但不敢有收张飞之心，因为他觉得这不可能。
陆弃
关羽张飞两人的身份是完全不同的。
关羽出身低下，所以傲王侯轻士大夫，这与曹操奉行的唯才是举非常投契。关键的是，关羽历来是刘备集团的二大王，凡刘备分兵必定是关羽领导偏师，所以关羽实际等于刘备的方面军司令，个人军事能力有目共睹。比如襄樊战役，4万不到的关羽对阵七八万曹军，打得曹仁不管轻动，歼灭于禁俘虏三万多，最终还退回去。不算后面被江东偷袭，襄樊战役可说是围点打援的经典之作，关羽的战役策划与战术指挥能力已可比肩当世兵法大家曹操。
张飞就不一样。出身世家的张飞，受过良好教育，很尊重有本事的知识分子，对士卒却一直很粗暴（都是阶级身份惹的祸，最终也死于士卒之手）。所以，张飞只是一个冲锋陷阵的兵头而已，哪怕后面刘备封为左车骑将军也无法改变张飞猛将的身份定义。
四川達州
《三国演义》中的三方雄主，实在地说，没有不爱惜人才的。爱惜而能为之用，才是硬道理，否则就是你死我活。
那么为什么关羽和张飞都是兄弟，曹操喜欢关羽却不喜欢张飞？关羽给曹操留下的第一印象很好，十八路诸候讨董卓的时候，遇到华雄，整个战势对各诸候来说到了最低沉的时候，刘关张三兄弟出现了，而关羽温酒斩华雄，一战成名，张飞的粗鲁，猛撞的性格都给曹操留下了深刻的印象。曹操深信自己的眼光，一心想收服关羽而为自己所用，让他抛弃刘备，投靠自己，如果是张飞，情况就不一样了，张飞性情耿直，刚猛，做事不管不顾，他曾经多次战败而丢弃了刘备的家眷。做事很不理智，但他这样的人宁愿死也不会降操，而为操所用，曹操也很清楚这一点。
另外，曹操喜欢关羽，不单是他忠义，武功高强，而是有勇有谋，做事沉稳，能独立带兵的将才，曹操身边缺少这样的人才，而象张飞这样的悍将，曹操的手下很多，象许褚，典韦...等等。
关羽的优点很多，否则也不会受到后人的崇敬。他义拨云天，做事心细，很有礼貌和修养，是个君子，很符合曹操的心意。既使后来，关羽寻兄，千里走单骑，过五关，斩六将，曹操也没有怪罪关羽。只说，让他去吧！给以后相见留点地步！而事实上，关羽虽然没有归降曹操，曹操的目的没有达到，但两人的缘分却不浅，以致于曹操败走华容道的时候，关羽念及昔日曹操对自己不薄，就放了他。
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关羽是美髯公啊，有人格魅力，武艺高强，品格高尚，张飞可能跟曹操不投缘吧😄😀，小说里这么写的，实际情况谁知道呢！
公子围
曹操跟关羽有很多相同点，都是又疏狂又有能力的，还有一套自己的道德规范。你看曹操早期的性格，怼诸侯的那一句“竖子不足以谋”，还有单人拿刀去行刺董卓，跟关羽单刀赴会有异曲同工之妙。只不过曹操迫于形势，渐渐走上了跟当初的理想不一样的道路。
而在曹操眼里，关羽勇猛无敌，忠诚可靠，晓春秋大义，形象伟岸，谋略长远，善于策划和指挥，爱惜士卒深得军心，但是藐视士大夫。
曹操眼中的关羽，或许是一个他理想中的自己。
