上世紀二三十年代美國最著名的黑手黨頭子，意大利裔的卡彭1899年生於紐約布魯克林，是第二代移民，摩羯座。他的功課倒還可以，不過不服管教，14歲時打了老師後被趕出學校，踏上社會參與幫派活動。1919年，他在一個叫Frankie Yale的黑幫頭子開的酒吧Harvard Inn 當保安兼調酒師。有天他調侃一個姑娘的屁股美，和她哥哥大打出手，於是年紀輕輕就破了相，得了個綽號“疤面煞星”。
恰逢此時，憲法第十八修正案通過，從1920年1月開始實行全國性禁酒，禁止釀造、運輸和銷售含酒精飲料（但允許私下擁有和享用）。政府以為這樣就能解決酗酒、家庭暴力和政治腐敗等社會問題。黑社會、白社會乃至現在的新社會都一樣，歸根結底都遵循著供求關係的原則。當酒類的供給側被遏制而人類對酒精的愛好不可遏制時，黑社會們立刻意識到私酒乃是天大的生財之道。
芝加哥Outfit幫派的原老大由於思想守舊，堅決不願涉足私酒行業，疑似被其手下托里奧“做掉”取代。而托里奧與卡彭在紐約是老相識，便邀請他來芝加哥一起大展宏圖。卡彭此時正有命案在身，換個環境也算是展開人生新的一頁。
來到芝加哥的卡彭如魚得水。在窯子裡，他當保安並親身“面試”每一個新來的姑娘；在私酒業務方面，他和兄弟們大力發展了釀造、蒸餾與分銷網絡。
私酒的利潤高，競爭自然激烈。為了搶地盤和復仇，他們幫派與死對頭“北邊幫”經常進行你死我活的鬥爭。托里奧在一次差點被暗殺之後，將老大的位子讓給了卡彭，當時卡彭年僅26歲。卡彭的風格比前任更為犀利猛烈，哪家地下酒館敢不進他的貨，他就把人家酒館炸了，據說傷亡最多一次近百人。
卡彭也很有遠見，注重風險分散、收入來源多元化，同時開展包括洗衣店在內的合法生意，充當掩護。為了方便自己的酒水銷售和安全，他們勾結警察、政府官員和工會。在他所在的小鎮，通過賄賂與恐嚇，卡彭操縱了當地選舉，政府警察都是他的人。1928年芝加哥共和黨湯普森市長當選，也得感謝他的支持和對其對手的暴力恐嚇。
就這樣，卡彭成了個黑白通吃的成功生意人，全國聞名。他還時不時做做慈善公益，1929年股市崩盤後，第一個發放救濟食物的人就是他。
儘管如此，黑幫火拼還是停不下來。1929年2月14日，他的手下冒充警察，在一個倉庫近距射殺七人，重創北邊幫。然而，這一情人節大屠殺案件，令公眾對市政府與黑社會相勾結的不滿大爆發，也引起了聯邦警探的關注。由於卡彭案發當天遠在佛羅里達，有不在場的證據，警探就需要從別的角度入手尋找罪證。
同年3月，卡彭從亞特蘭大開完黑手黨大會返回時經過費城，剛從電影院出來就因非法持有槍支被逮捕，幾小時後就被判了一年，進了費城的監獄。也有人說，他進監獄是為了避風頭，防止北邊幫報復，並暫時平息公眾的怒火，希望他們的注意力很快被下一個熱點所佔據。
卡彭從費城出獄之後，人們還是沒有放過他，官司不斷，當年的好友市長也有點自身難保。卡彭平日愛奢華的衣裝和首飾，美酒佳餚，美人陪伴，非常高調。找不到他組織犯罪的證據，聯邦警探就調查了他的收入花費和納稅情況。1931年卡彭以逃稅罪被判入獄11年。在當時，這也算是一種新手段用。
1932年，卡彭被送到亞特蘭大的監獄。那時他已變成了個110公斤的大胖子，並被確診患上梅毒淋病。曾經叱吒風雲的他，如今只能在牢房裡縫鞋底。監獄裡可不都是善人，好在他曾經的手下講義氣，挺身而出保護他。有人就此打小報告說卡彭有特殊待遇。
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