上世纪二三十年代美国最著名的黑手党头子，意大利裔的卡彭1899年生于纽约布鲁克林，是第二代移民，摩羯座。他的功课倒还可以，不过不服管教，14岁时打了老师后被赶出学校，踏上社会参与帮派活动。1919年，他在一个叫Frankie Yale的黑帮头子开的酒吧Harvard Inn 当保安兼调酒师。有天他调侃一个姑娘的屁股美，和她哥哥大打出手，于是年纪轻轻就破了相，得了个绰号“疤面煞星”。
恰逢此时，宪法第十八修正案通过，从1920年1月开始实行全国性禁酒，禁止酿造、运输和销售含酒精飲料（但允许私下拥有和享用）。政府以为这样就能解决酗酒、家庭暴力和政治腐败等社会问题。黑社会、白社会乃至现在的新社会都一样，归根结底都遵循着供求关系的原则。当酒类的供给侧被遏制而人类对酒精的爱好不可遏制时，黑社会们立刻意识到私酒乃是天大的生财之道。
芝加哥Outfit帮派的原老大由于思想守旧，坚决不愿涉足私酒行业，疑似被其手下托里奥“做掉”取代。而托里奥与卡彭在纽约是老相识，便邀请他来芝加哥一起大展宏图。卡彭此时正有命案在身，换个环境也算是展开人生新的一页。
来到芝加哥的卡彭如鱼得水。在窑子里，他当保安并亲身“面试”每一个新来的姑娘；在私酒业务方面，他和兄弟们大力发展了酿造、蒸馏与分销网络。
私酒的利润高，竞争自然激烈。为了抢地盘和复仇，他们帮派与死对头“北边帮”经常进行你死我活的斗争。托里奥在一次差点被暗杀之后，将老大的位子让给了卡彭，当时卡彭年仅26岁。卡彭的风格比前任更为犀利猛烈，哪家地下酒馆敢不进他的货，他就把人家酒馆炸了，据说伤亡最多一次近百人。
卡彭也很有远见，注重风险分散、收入来源多元化，同时开展包括洗衣店在内的合法生意，充当掩护。为了方便自己的酒水销售和安全，他们勾结警察、政府官员和工会。在他所在的小镇，通过贿赂与恐吓，卡彭操纵了当地选举，政府警察都是他的人。1928年芝加哥共和党汤普森市长当选，也得感谢他的支持和对其对手的暴力恐吓。
就这样，卡彭成了个黑白通吃的成功生意人，全国闻名。他还时不时做做慈善公益，1929年股市崩盘后，第一个发放救济食物的人就是他。
尽管如此，黑帮火拼还是停不下来。1929年2月14日，他的手下冒充警察，在一个仓库近距射杀七人，重创北边帮。然而，这一情人节大屠杀案件，令公众对市政府与黑社会相勾结的不满大爆发，也引起了联邦警探的关注。由于卡彭案发当天远在佛罗里达，有不在场的证据，警探就需要从别的角度入手寻找罪证。
同年3月，卡彭从亚特兰大开完黑手党大会返回时经过费城，刚从电影院出来就因非法持有枪支被逮捕，几小时后就被判了一年，进了费城的监狱。也有人说，他进监狱是为了避风头，防止北边帮报复，并暂时平息公众的怒火，希望他们的注意力很快被下一个热点所占据。
卡彭从费城出狱之后，人们还是没有放过他，官司不断，当年的好友市长也有点自身难保。卡彭平日爱奢华的衣装和首饰，美酒佳肴，美人陪伴，非常高调。找不到他组织犯罪的证据，联邦警探就调查了他的收入花费和纳税情况。1931年卡彭以逃税罪被判入狱11年。在当时，这也算是一种新手段用。
1932年，卡彭被送到亚特兰大的监狱。那时他已变成了个110公斤的大胖子，并被确诊患上梅毒淋病。曾经叱咤风云的他，如今只能在牢房里缝鞋底。监狱里可不都是善人，好在他曾经的手下讲义气，挺身而出保护他。有人就此打小报告说卡彭有特殊待遇。
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