從清朝末期走來的盛宣懷，憑藉積攢起來的龐大家業，讓盛家成為民國初期的豪門。盛宣懷手下的產業是當時最賺錢的行業，他的身價不可計數，卻絕對是當之無愧的民國初期首富。所以，盛宣懷去世之後，幾個子女都分得了不少的資產。
在盛宣懷的幾個子女中，最受寵的是盛恩頤，這是個徹頭徹尾的敗家子，而另外幾個兒子，還比較成器，其中就包括盛升頤。他是盛宣懷的第七子，因為是側室所生，從小沒有那麼受重視，父親去世後，盛升頤拿到了一份應得的家產，不過他後來的事業，都是靠著自己的打拼得來的。
在盛升頤的事業成功過程中，有一個讓他心情複雜的“貴人”，此人就是風雲人物孔祥熙的大公子孔令侃，為什麼他讓盛升頤這麼矛盾呢，這還得從孔令侃的風流韻事說起。
作為孔祥熙與宋靄齡的寶貝兒子，孔令侃從小就嬌生慣養，長大之後身邊又聚集了一大幫溜鬚拍馬之輩，更是助長了他飛揚跋扈的性格。這位貴公子仗著自己的身份，到處橫行霸道，是出了名的小霸王，連舅舅宋子文都沒看在眼裡，他的感情生活也不走尋常路。
作為高官之子，孔令侃身邊不乏追求者，父母也為他物色了許多豪門千金，結果他一個也沒看上，偏偏喜歡上了舅媽張樂怡的妹妹張貽如，還打算與她長相廝守。這可是亂了輩分，當然是遭到了家人的一致反對，孔令侃最終只好妥協。而此時盛升頤正準備巴結與他稱兄道弟的孔令侃，就自告奮勇，說要給他介紹女朋友，沒想到的是，他把自己老婆搭了進去。
盛升頤的第一個老婆是由父親做主娶的呂家小姐，後來兩人感情不和離了婚，他看上了上海灘名妓白牡丹。白牡丹婀娜多姿，顧盼生情，是一個不可多得的大美人，讓盛升頤對她愛慕不已，於是娶回家做了老婆。
這一天，盛升頤邀請孔令侃，準備讓他見一下介紹的女子，白牡丹作陪。孔令侃如約而至，當他看到白牡丹時，眼睛就像定住一樣，挪都挪不開了，就這樣對白牡丹一見鍾情。在盛升頤面前，孔令侃直誇白牡丹長得太美了。盛升頤是個老油條，他一看孔令侃的表情，就明白了他的想法，為了巴結孔令侃，被迫忍痛割愛，把白牡丹讓了出去。
盛升頤此舉，徹底贏得了孔令侃的支持，從此生意順風順水。而孔令侃呢，在得到白牡丹後，居然一改之前的風流模樣，變得非常專情，與白牡丹攜手走過了幾十年。盛升頤得到了事業，卻賠上了夫人，怎麼看都算不上是人生贏家，而且其做法真的非常令人不齒。
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