蘇小小是南齊人，出生於錢塘（今杭州）一戶殷實人家。蘇小小先世曾在東晉朝廷為官，晉亡後舉家流落到錢塘，後在此做生意，到了蘇小小父母這一代，已成為當地的富商。蘇小小是父母的獨生女兒，所以自小被視為掌上明珠，因長得玲瓏嬌小，就取名小小。
蘇家雖是商賈之家，但沿襲了祖上香書遺風，聰明靈慧的蘇小小深受薰染。蘇小小長得眉清目秀，聰慧過人，自小能書善詩，文才橫溢。可惜好景不長，蘇小小15歲時，父母相繼謝世，她失去了依靠，仍住在城中舊院裡，睹物思人，易引起傷感的情緒，於是變賣了在城中的家產，帶著乳母賈姨移居到城西的西泠橋畔。她們住在松柏林中的小樓裡，每日靠積蓄生活，盡情享受于山水之間。
小小酷愛西湖山水，她將自己住屋佈置得幽雅別緻，迎湖開一圓窗，題名“鏡閣”，兩旁對聯寫道：“閉閣藏新月，開窗放野雲。”那時的西湖，雖然秀美，但還未經人工開發，山路曲折迂迴，遊覽辛勞，她便請人制作了一輛小巧靈便的油壁香車。坐著這車，可以去遠處。每當小小出行，沿路行人都不覺嘖嘖稱奇，猜不出她是何等人物。蘇小小則旁若無人，一路行一路朗聲吟詩。
蘇小小的名聲漸漸傳開了，在她的車後總有許多風流倜儻的少年。沒有父母的管束，蘇小小也樂得和文人雅士們來往，常在她的小樓裡以詩會友，她的門前總是車來車往，蘇小小成了錢塘一帶有名的歌伎。
冬去春來，草長鶯飛。一日，蘇小小乘油壁車去遊春，偶遇當朝宰相阮道之子阮鬱。至於兩個是如何偶遇的，各種小說、傳記有不同的描述方式，不外乎才子佳人一見鍾情。之後倆人結成伉儷，如膠似漆，形影不離。蘇小小還為他們的幸福生活寫下一首《同心歌》：
妾乘油壁車，郎跨青驄馬；
何處結同心，西陵松柏下。
萍水姻緣畢竟缺乏根基，半年之後，阮鬱的父親在建康聽到兒子在錢塘與歌伎混在一起的消息，氣得差點昏倒：堂堂宰相之子娶了歌伎，豈不被天下人恥笑！但山高水遠，一時又奈何不得。
小小墓，即慕才亭，位於杭州西湖西泠橋畔
阮道老謀深算，強按怒火，寫了封信，連同一份厚禮，派人送至錢塘，交給阮鬱。信中寫道：小小既是品貌雙全的才女，他並不反對這門婚事。還提醒阮鬱不可貪歡於夫妻之情而荒了學業。阮鬱、小小見阮道說得通情達理，才放下心來。
又過了些時日，阮鬱又接到家書，說阮道因受風寒臥床不起。小小急忙打點行裝，催阮鬱回去探親。阮鬱趕回家中，見父親安然無恙，才知道是中了計。阮道不由阮鬱分說，命家人將他關進書房，又為阮鬱另擇名門閨秀。
再說小小，自阮鬱去後，整日足不出戶，一年過去了，卻不見阮鬱的一點音信。蘇小小由渴望、失望到絕望，終於病倒在床上。從此以後，小小臉上少有笑容，性情變得更為冷峻孤傲。
小小對山水的痴戀未變，只不過，她不再到熱鬧的景區，而專去人跡稀少之處。這一日，時值深秋，她來到紅葉滿山的煙霞巖畔。忽然，見一位落魄的公子在江邊徘徊，細一看與阮鬱長得有幾分相似，小小不覺上前搭話。原來，這位公子叫鮑仁，欲上京趕考，卻苦於沒有盤纏，無法成行。小小當即取出銀錢資助鮑仁。
鮑仁走後半年，小小又病倒了。不久，因咯血而亡，這一年她才19歲。
安葬當天，幾個差人飛馬來到小小家，問道：“蘇姑娘在家嗎？滑州刺史前來面拜。”小小的姨媽哭道：“蘇姑娘在家，只可惜睡在棺木之中。”差人大驚失色，飛馬而去。不多時，只見一人穿白衣，戴白冠，騎著白馬而來，到西泠橋邊下馬，步行至小小家門前，一路哭將進來。他奔到靈堂，撫棺痛哭：“蘇姑娘，為何不等我鮑仁來謝知己，就辭世而去？老天不公，為何容不得你這個有才有德有情的奇女子！”直哭得聲息全無。
姨媽含淚相勸，鮑仁道：“人之相知，貴乎知心，知我心者，唯有小小。”他強壓悲哀，按照小小的遺願，把她安葬在離西泠橋不遠的山水極佳處，墓前立碑，上刻“錢塘蘇小小之墓”。
後來，諸多到錢塘的文人騷客都自願到蘇小小墓前憑弔，於是當地人在她的墓前修建了一個“慕才亭”，為來弔唁的人遮蔽風雨，亭上題著一副楹聯：千載芳名留古蹟，六朝韻事著西泠。
傳說蘇小小死後，芳魂不散，常常出沒於花叢林間。宋朝時，有個叫司馬樨的書生，在洛下夢一美人搴帷而歌，問其名，曰：西陵蘇小小也。問歌何曲？曰：《黃金縷》。過了五年，司馬樨得到蘇東坡的薦舉，在秦少章幕下為官。一日，他對秦少章說了夢到蘇小小一事，秦少章感到很驚奇，就說：“蘇小小的墓在西泠，何不酹酒吊之。”司馬樨果然前去尋墓拜之。當天夜裡，他夢到與蘇小小同寢，蘇小小說：“妾願酬矣。”自此後，司馬樨昏迷了三年，最後死在杭州，葬於小小墓的旁邊。
這個傳說雖然有些令人悚然，但多少表達了人們對蘇小小的懷戀與同情。
民國時期的蘇小小墓
蘇小小是被文人最推崇的名伎之一，後世的文人不吝筆墨，加以讚美。這其中不乏輕薄者，但內心厚實的飽學之士也有很多，例如白居易。到錢塘的文人騷客都會到蘇小小墓前憑弔，她的資格要比蘇東坡、岳飛等名人老。後人詠西湖時總是有意無意地把這位姑娘放在前面：“蘇小門前花滿枝，蘇公堤上女當壚”“蘇家弱柳猶含媚，嶽墓喬松亦抱忠。”
在以儒教為主流的國度，一位歌伎竟如此尊貴地長久安享景仰，實在不是一件容易的事。然而，這並非因為她的身份和才華，而是因為她的身上寄託了文人們的夢。
蘇小小的意義在於，她構成了與正統人格結構的奇特對峙。現實生活中的正人君子們，常常壓抑著自己和別人的本性，越是鴻儒高士，越需要犧牲本性。而蘇小小的一生卻迥然於世俗，是文人們心中的理想狀態，或者說是夢境。所以，後代文人憑弔蘇小小，不如說是對自己夢境的渴望。
蘇小小身上這些冠冕堂皇的光環，是文人們自以為是地加諸的。或許蘇小小本人並不這樣想，至少她不幸福。而這一切不幸來源於她的歌伎身份，雖然她的心靈和身體都是潔淨的，但卻是不容於世俗社會的。即使是憑弔蘇小小的名人，或許也不過是葉公好龍似的情結。
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