民國上海三大亨，杜月笙，張嘯林，黃金榮在上個世紀的上海相互勾結，拉攏軍閥，開設賭場妓院，販賣鴉片發家，最終成為上海灘手眼通天的人物。關於這三個人，素有“張嘯林擅打，黃金榮愛財，杜月笙會做人”的說法，三個人不同的性格和為人處世方式，也導致了他們最終迥異的結局。
黃金榮是三人中的老大哥，他常年在法租界做巡捕督察長，後來在原配林桂生的規劃下，廣收門徒開創青幫，憑藉自己的人脈關係，開設賭場妓院販賣鴉片發家，這也就造就了黃金榮守財愛財好色的性格。杜月笙最初是賣水果的小販，再這樣的環境下，也就造就了他察言觀色的本領，為人處世上圓滑無比，後來加入青幫，在黃金榮手下做事，但是沒用多久，就成為和黃金榮平起平坐的人物，這和黃金榮會做人是分不開的。
張嘯林本是杭州人，早年上過軍事學院，和浙江上海地區軍閥都有著密切聯繫，在青幫前輩季雲卿的介紹下，加入上海青幫，因為為人勇猛好鬥，很快就在上海灘嶄露頭角，成為青幫中數一數二的人物。
後來這三人結拜為異性兄弟，共同合作這才成就了“上海灘三大亨”。三人同享福，但是不一定共患難，隨著日寇的入侵，三人也走上了不同的道路。日寇入侵上海之後，看中三人的實力和影響力，想要拉攏他們，杜月笙和黃金榮都委婉拒絕了，黃金榮雖然貪財好色，但是明大義閉門不出，多次拒絕日寇的邀請，不願成為後人唾棄的漢奸。杜月笙更是如此，他不僅拒絕日寇，還暗中參與了刺殺行動，剷除投靠日軍的漢奸，後來為了避難，帶著家人逃往香港。
日寇只能退而求其次，找到了三大亨中的張嘯林，張嘯林勇猛好鬥，早就對自己的地位不滿意，便毅然投靠了日本人，幫日寇收購軍需物資，大發國難財。張嘯林的所作所為遭到了世人的唾棄，軍統先後組織了兩次暗殺活動，但是都失敗了。張嘯林為了保命，整日閉門不出，還向日寇要了一個憲兵隊，專門保衛他。
軍統只好找到了張嘯林的貼身保鏢林懷部，1940年有客訪問張嘯林，趁著這個機會林懷部特意鬧著要辭職，引得在樓上的張嘯林探出頭來呵斥他，並且名身邊手下去下掉林懷部的配槍。林懷部大叫著不用你們來我自己來，便伸手去拿腰間的配槍，所有人都以為林懷部是去取槍走人，沒想到他抬手對著張嘯林就是一槍，為了確保張嘯林死去，林懷部衝上樓對著張嘯林的屍體補了幾槍。事發之後，林懷部被趕來的日軍逮捕。
張嘯林死後，杜月笙和黃金榮對於這種世人唾棄的漢奸，肯定是坐視不管。三人雖然有情義，但是在大是大非面前，杜月笙和黃金榮的做法還是比張嘯林高明多了。
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