民国上海三大亨，杜月笙，张啸林，黄金荣在上个世纪的上海相互勾结，拉拢军阀，开设赌场妓院，贩卖鸦片发家，最终成为上海滩手眼通天的人物。关于这三个人，素有“张啸林擅打，黄金荣爱财，杜月笙会做人”的说法，三个人不同的性格和为人处世方式，也导致了他们最终迥异的结局。
黄金荣是三人中的老大哥，他常年在法租界做巡捕督察长，后来在原配林桂生的规划下，广收门徒开创青帮，凭借自己的人脉关系，开设赌场妓院贩卖鸦片发家，这也就造就了黄金荣守财爱财好色的性格。杜月笙最初是卖水果的小贩，再这样的环境下，也就造就了他察言观色的本领，为人处世上圆滑无比，后来加入青帮，在黄金荣手下做事，但是没用多久，就成为和黄金荣平起平坐的人物，这和黄金荣会做人是分不开的。
张啸林本是杭州人，早年上过军事学院，和浙江上海地区军阀都有着密切联系，在青帮前辈季云卿的介绍下，加入上海青帮，因为为人勇猛好斗，很快就在上海滩崭露头角，成为青帮中数一数二的人物。
后来这三人结拜为异性兄弟，共同合作这才成就了“上海滩三大亨”。三人同享福，但是不一定共患难，随着日寇的入侵，三人也走上了不同的道路。日寇入侵上海之后，看中三人的实力和影响力，想要拉拢他们，杜月笙和黄金荣都委婉拒绝了，黄金荣虽然贪财好色，但是明大义闭门不出，多次拒绝日寇的邀请，不愿成为后人唾弃的汉奸。杜月笙更是如此，他不仅拒绝日寇，还暗中参与了刺杀行动，铲除投靠日军的汉奸，后来为了避难，带着家人逃往香港。
日寇只能退而求其次，找到了三大亨中的张啸林，张啸林勇猛好斗，早就对自己的地位不满意，便毅然投靠了日本人，帮日寇收购军需物资，大发国难财。张啸林的所作所为遭到了世人的唾弃，军统先后组织了两次暗杀活动，但是都失败了。张啸林为了保命，整日闭门不出，还向日寇要了一个宪兵队，专门保卫他。
军统只好找到了张啸林的贴身保镖林怀部，1940年有客访问张啸林，趁着这个机会林怀部特意闹着要辞职，引得在楼上的张啸林探出头来呵斥他，并且名身边手下去下掉林怀部的配枪。林怀部大叫着不用你们来我自己来，便伸手去拿腰间的配枪，所有人都以为林怀部是去取枪走人，没想到他抬手对着张啸林就是一枪，为了确保张啸林死去，林怀部冲上楼对着张啸林的尸体补了几枪。事发之后，林怀部被赶来的日军逮捕。
张啸林死后，杜月笙和黄金荣对于这种世人唾弃的汉奸，肯定是坐视不管。三人虽然有情义，但是在大是大非面前，杜月笙和黄金荣的做法还是比张啸林高明多了。
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