1937年8月,日军侵入上海滩。杜月笙和戴笠这时商量要成立一支1万人的武装游击队,以配合正规军的战斗,并且负起“肃谍反间”的任务。随即他自己出钱购买了5000支手枪、5000支步枪,同时动员社会各界人员入伍。10月,这1万人的武装游击队就投入了实战当中,在上海南市和苏州河两岸配合正规军与日军作战,尽管战斗力差,但大多数队员异常英勇顽强,为抗战做出了牺牲。
当时,上海黑帮中最有势力的有三个人:黄金荣、杜月笙、张啸林。提到杜月笙这个人,大家都会说他是一个黑帮的老大,做了很多坏事。其实,在中国抗战期间,他和戴笠合作也为中国抗战做了些许的贡献。
说起杜月笙这个人物,大家都不陌生,作为青帮的头子当年在上海滩可谓是一手遮天。
张啸林在抗战爆发后就投靠了日本人,出任维持会会长,1940年被军统特务刺杀。黄金荣一直留在上海,日本人多次请他出任上海市政府要职,想利用他的影响力和他门下的弟子维持上海治安、搜捕抗日志士,而黄金荣都想方设法拒绝了。黄金荣的想法是:“我不得罪日本人,但是也绝不当汉奸。正是因为张啸林的投敌、黄金荣的中立,使得抗战时期上海所有的黑帮几乎都掌握在杜月笙之手。
早在1932年一·二八事变之时,数千日本士兵化装潜入上海法租界,攻击中方阵地,杜月笙获悉数千日军将趁夜登岸,马上通知吴铁城和蔡廷锴加强江湾、庙行后侧防务,吴铁城则十万火急呈报外交部。2月28日与日法英德代表的谈判,杜月笙作为法租界华界的首脑也参加了。面对日本代表村井仓松,杜月笙拍案而起:只要议案通过,我请日本军队尽量地开来,外国朋友也一个不要走,我杜月笙要在两个钟头以内,将租界全部毁灭!
杜月笙还在上海滩陆陆续续上演了一幕幕“黑帮锄奸”的大戏。在上海黑帮协助铲除的汉奸中,级别最高的要数上海市伪市长傅筱庵。傅筱庵自打当上汉奸,自己也是惶惶不可终日,在移居上海时特别请日本军部为他在虹口圈子找了一所花园洋房作为官邸。他身边雇有保镖23名,所有侍从均是他的亲信心腹。为了安全起见,他还专门找了个跟了他数十年之久的亲信负责饮食。然而就是这个亲信,在他熟睡之际用菜刀要了他的性命。这名亲信叫朱升源
1939年2月19日,伪维新政府外交部部长陈箓原计划在上海过春节,但刚到家,就被几个持枪大汉乱枪打死。