青樓這個古代的特有的場所，在當今社會已經被徹底取代，它最早起源於周襄王時代。而我們今天所說的主人公杜十娘就出自青樓。
《戰國策》中記載：
“東周”引周文君雲：“齊桓公宮中女市女閭七百。按周禮——五家為比，五比為閭。則一閭為二十五家。管仲設女閭七百，為一萬七千五百家。管仲設女閭，”
隨著時間的推移，官方也承辦青樓，在唐朝時屬於“太常”，而且官方也不禁止官員進入太常去尋歡作樂。到了明朝，官方改“青樓”為教坊司，而且明太祖朱元璋明確規定文武百官不得入內。《國初事蹟》中記載到“太祖立富樂院，令禮房王迪管領，此人熟知音律，又能作樂府。禁文武官吏及舍人，不許入院。只容商賈出入院內。”這是中國有記載的最早的禁止公務員出入高檔酒樓吃喝的記錄。
青樓始於女閭，是中國古代合法的娛樂場所，說起青樓現在的大部分人都認為這是一個有傷風化的地方，其實是錯的，古代的青樓其實是一種即消費、娛樂、樂舞、為一體的娛樂化場所。所以古代的青樓可以看成是如今的娛樂會所，而杜十娘就是出身於這裡，杜十娘雖然出身不好，但是卻有著平常女子所沒有的貞烈。
這一日天清氣爽，陽光明媚美好的愛情故事就這樣毫無預料的開始了，可是誰也想不到愛情之後卻隱藏著一個悲傷的結局。萬曆年間，京城教坊司的名妓杜十娘在接客時遇見了一個男人，他舉止文雅，談吐優雅，杜十娘戀愛了，一見鍾情就這樣發生了，而這個男人就是南京布政司家的公子李甲，他是奉父命來京城遊學的。
卻說李甲這一日在家學的累了想出來轉一下，沒想到卻轉到了城南教坊司，偶然間他看見了讓他著迷的女子，這個女人就是杜十娘。兩人都是一見鍾情，隨著相處時間越來越長，杜十娘更加珍惜這個舉止文雅的翩翩佳公子，而李甲也十分喜愛這個美貌紅顏。從此李甲也顧不上自己的學業，日日流連溫柔鄉，不過很快他的錢就花光了，他的父親也十分惱怒他不爭氣，於是斷了他的錢財供給。
此時的杜十娘正沉浸於愛情之中，決心將自己的一生都託付於這個男人了，於是拿出自己的積蓄，讓李甲拿著為自己贖身。李甲在京城有一好友叫柳遇春，贖身之後的兩人在好友家喜結連理，既然已經成親，回家告訴父母一聲是必須的。這時的李甲忽然想到，父親肯定不會同意自己娶一個青樓女子入家門的，但是放棄杜十娘自己又狠不下來心，正無計可施之時，杜十娘卻說到，我們可以先到蘇州杭州等地遊玩，之後郎君在回家慢慢求他的父子原諒，等到父親火器小了，再來領他入門，李甲欣然接受。
二人於第二天上路前往南京，待二人走到瓜州古渡之時，遇到了富商孫富，孫富為人好色陰險，先是垂涎杜十孃的美貌，後又被杜十娘歌聲吸引，心中的佔有慾越來越強烈。孫富為了杜十娘，先是小心的與李甲想接觸，熟絡之後，又在喝酒期間無意之中提起杜十娘，李甲不加防備的便將自己與杜十娘前後所發生之事講於孫富聽。
孫富卻說道：“李兄，你父親身居高位，如何會同意你帶一個妓女回家，而且還娶她為妻，到時候你豈不是兩頭為難，那時你還不落得個不仁不孝的罪名”。李甲本來心裡就十分擔心自己的父親不同意自己根杜十娘之事，現如今被孫富一說，惶恐至極，只得詢問孫富可有解決辦法。孫富一見李甲上鉤，便說道不如我以千金相贈，你帶著錢回家，就說在京授官，相信你父定會原諒你，李甲心動不已，於是就簽下了協議，把杜十娘賣給了孫富。杜十娘聽聞後，如遭雷擊，回想起自己幼年被拐賣，受盡屈辱，原以為遇見了一個可以託付終身的男人，從此可能就會過上幸福的生活，但是沒想到就是自己一見傾心的男人居然為了區區千兩銀子，就把自已又給賣了。
第二日，杜十娘身穿盛裝來到船頭，面對李甲，她在沒有了喜歡，有的只是厭惡，她先是痛罵孫富拆散二人，又罵李甲忘恩負義，然後拿出自己隨身攜帶的小箱子，打開後說道看看這裡面都是奇珍異寶，價值連城，你卻為了區區千兩銀子賣了我。隨後縱身投入滾滾波濤之中。
杜十娘無疑是一個悲情人物，但是造成這一切的難道只是李甲貪圖那一千兩銀子嗎？非也！
真正導致這一切發生的還是那個萬惡的時代，封建社會下女子毫無地位可言，而出身於青樓的女子更是無地位可言。李甲不是不愛杜十娘，而是對於世界的名利來說，來自青樓的杜十娘只是自己一時的貪圖享樂，而不是自己真正重要的東西，不是自己的所有而只是一部分，對於這毫無名分的愛戀，祖上的基業和權貴才是他想要的，杜十娘對他來說可能始終就是一個青樓的女子吧。杜十娘出身青樓，縱使她是一個賣藝不賣身的清倌人，但是還是不能被人們所接受，因為這是那個時代無法改變的觀念。
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