張峰是我不曾離棄的信仰
早在泰森VS霍利菲爾德的二番戰結束後，他的經濟就已經出現了問題，除了推廣人唐·金的剋扣外，泰森自己也毫無節制的揮霍，當時泰森並沒有意識到自己很快就會變成窮人，他的潛意識裡還認為自己仍然了拳壇的印鈔機。
這個時期不僅是經濟，泰森的生活也是混亂不堪，1999年泰森再次出現了法律問題，因在1998年8月31日，發生交通事故後襲擊兩名駕車者，被判處一年監禁，罰款5000美元，並被判處兩年緩刑，同時接受200小時的社區服務。
九個月後，他與諾里斯的比賽中，在第一回合結束的鐘聲響起後，泰森用左鉤拳擊倒了諾里斯。諾里斯藉此為由表示他無法繼續比賽，最終這場比賽被裁定為無結果。
1999年到2001年泰森一共打了六場比賽，四勝，兩場無結果，另一場是與波蘭壞小子安德魯·戈洛塔的戰鬥，最終戈洛塔在第三回合放棄了比賽，當時很多人批評他被泰森嚇住了，其實戈洛塔是因顴骨破裂、腦震盪和頸部受傷而無法繼續比賽，不得不放棄，賽後泰森尿液測試中檢測出大麻呈陽性，後來被改為無結果。
2000年，泰森發現他欠了銀行330萬美元，然而這一年他賺了6570萬美元，之後他解僱了自己的身邊所有的工作人員包括近百位隨從，之後他重新聘請了一位會計師，很顯然已經為時已晚。
除了打拳他沒有任何的賺錢手段，自己的身體狀態又極其槽糕，早已不能勝任高水平的賽事，所以這個時期的泰森開始口無遮攔炒作自己，我是有史以來最好的。我是世界上最殘忍，最殘忍的冠軍，我是亞歷山大！我是桑尼·利斯頓。我是傑克丹普西。沒有人像我一樣。我的防守是堅不可摧的，我是隻猛獸，沒有人能阻止我摧毀輪諾克斯·劉易斯，這是泰森在2000年6月38秒擊敗薩瓦雷斯的賽後採訪。
最終劉易斯VS泰森的戰鬥打響，這場遲來的比賽以劉易斯KO泰森而告終，雖然賽前二人曾在發佈會上大打出手，其實二人在很多年前就是朋友，賽後泰森也非常坦誠的表示，只是為了炒作比賽，我和劉易斯並沒有私人恩怨。
2003年8月，經過多年的財務鬥爭，泰森終於申請破產，眾所周知，劉易斯曾希望與泰森進行一場二番戰，但泰森拒絕了，此時已經破產的泰森為何拒絕了這場酬金豐厚的比賽呢？其實這也是泰森心底最後一道界線，他可以為了炒作比賽而口無遮攔，但無論輸與贏，他都會在比賽中全力以赴，對得起每一位支持他的拳迷，他不會為了錢而放棄最後的尊嚴。
身為一個拳手泰森渴望獲勝，當最後一場比賽輸給麥克布萊德後，他本可以繼續給一些拳壇新人充當墊腳石，至少每場比賽不會少於六位數，但他選擇了退役，在他最後一場比賽最後一句話說的是：抱歉，我讓你們失望，但我真的盡力了。
在我內心覺得，泰森的職業素養還是很偉大的。
努力拼搏無悔一生
當年泰森已經破產急需用錢，為何還要拒絕劉易斯的二戰請求？
八十年代末九十年代初，泰森的鼎盛時期，商人特朗普還是泰森的小弟和跟班，泰森是什麼人，只要把他哄高興了啥都好說，就這樣五場重要的比賽全在特朗普大飯店舉辦，大哥挑小弟發了財。……泰森揮霍破產，拳也打不動了，為了吃飯，一度為淪落為富婆的玩物和有錢人的活體沙袋，就在泰森成為世人的重大談資和特大笑料時，特朗普給了泰森一千萬美金，從此度過了人生難關。特朗普的悲憫之心、慷慨解囊，對於一個商人來說，對於當時毫無利用價值的年邁泰森來說，是偉大的！
