海青幫三大亨中，素有"黃金榮貪財，杜月笙會做人，張嘯林善打"的說法，杜月笙又被稱為"中國第一幫主"。他在黑白兩道間遊刃有餘，對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流，乃至金融工商鉅子，無不執禮甚恭，傾力結交，甚至結拜為把兄弟，或收為門生弟子，給予經濟支援，或月奉規銀，養為食客。
海青幫三大亨中，素有"黃金榮貪財，杜月笙會做人，張嘯林善打"的說法，杜月笙又被稱為"中國第一幫主"。他在黑白兩道間遊刃有餘，對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流，乃至金融工商鉅子，無不執禮甚恭，傾力結交，甚至結拜為把兄弟，或收為門生弟子，給予經濟支援，或月奉規銀，養為食客。
杜月笙是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，他從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的黑幫幫主；他文質彬彬，卻心狠手辣，殺人如麻，他的一生充滿驚心動魄的傳奇故事，他所建立的龐大黑幫王國和在中國現代史上刻下的獨特印記至今還被人津津樂道。
然而歷史的另一面側是：
杜月笙是一個堅定的民族主義者和一個慷慨的慈善家。淞滬抗戰時，杜月笙收容、安置了大量難民，將一批批學生和市民通過自己的門徒送往大後方。上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍過江提出了封鎖長江的計劃。杜月笙率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉。其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞航道，遲滯日軍進攻。
杜月笙還積極支持軍統上海區的鋤奸工作。原中國通商銀行負責人傅筱庵1938年10月出任日偽上海市市長後，準備下手破壞杜月笙任董事長的通商銀行和中匯銀行。杜月笙聞訊後立即致電警告傅筱庵。迫使其暫時罷手
1937年，上海淪陷後，杜月笙曾不惜巨資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上"杜月笙贈"的金字送給租界內的各大圖書館。同時，他拒絕日本人的拉攏，遷居香港。杜月笙和共產黨的交情還不只這些。同樣是抗日戰爭時期，杜月笙給共產黨軍隊買過不少通信器材。因為日本軍隊卑鄙的毒氣戰，杜月笙還專門花錢買了1000個荷蘭進口的防毒面罩，由潘漢年經手，送給八路軍。但這些舉動，更像是杜月笙在為自己1927年的行為洗白，杜月笙是一個複雜的人物，靠黑幫發家，被稱作上海灘的流氓頭子。但是在民族大義面前，杜月笙是毫不含糊的，他對上海乃至整個中國的貢獻是可以載入史冊的。
杜月笙誠然稱得上是別人評價的"三百年幫會第一人"，有他的機敏，有他的睿智，更有他的深明大義。但同時，也不能忘了他背後的殘酷、貪婪、血腥，以及靠黃賭毒發家的原罪。
這正是杜月笙一生最終以遺憾收場的關鍵所在。
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