蒋干这个人很好笑，在《三国演义》里他就是以小丑的面目出现的，这些场景罗贯中设计的很好，就如同一群大人在愚弄一个儿童一般。
蒋干两次前往江东大营企图劝降周瑜，顺便打探东吴的消息，结果第一次是被周瑜组织的一场群英会骗了，蒋干想说的，一句话也被没说出来，就被骗到周瑜的卧室里去了，在周瑜的大帐中偷走了一封信，还听到有人说对岸有人过来，隐约其辞，很是可疑。
于是蒋干认定曹操手下的大将勾结周瑜想反水，不等天亮就匆忙过江去了，到了大江对岸，蒋干立即向曹操献上那个他偷来的信，还把自己偷听的一些话告诉了曹操。
曹操本就是个疑心很重的人，得到这些情报气不打一处来，立即找来水军都督蔡瑁、张允，要求他们立即出击，蔡瑁、张允以水军尚未操练精熟为由，不同意出兵。曹操说等到水军操练精熟我的头都没了，立斩蔡瑁、张允。
刚杀此二人，曹操就醒悟了，这是周瑜的反间计，但是碍于自己的面子没有说出实情，精通水军战法的蔡瑁张允被杀，曹操的水军也就只能交给外行操练了。
第二次是，蒋干过江探听消息，却被周瑜以上次偷走书信为由，打发到山上软禁，不想在山上见到一位世外高人庞统，当时在一座茅庵内，庞统正在挂剑读书，读的乃是孙子兵法。
这让蒋干很意外，于是上前搭话，一问原来是凤雏，凤雏对周瑜一肚子牢骚，蒋干顺水推舟的建议庞统跟他去见曹操，庞统欣然同意。于是又一次连夜过江，蒋干把庞统引荐给曹操，曹操大喜过望，庞统先看曹操的营寨，大加赞美，曹操志得意满，于是庞统不失时机地献上了连环计。这一下为消灭曹操水军做好了更加充分的准备。
两次事件都是蒋干立功心切做出的错事，都是好心做坏事。蒋干这个人的资质平平，没有多少谋略，也没有多少见识，不善于独立思考，只是想在打江东的时候立功露脸，扬名立万，不负平生的抱负。
所以积极求战，主动出击，但是两次都上当受骗，间接的使曹操连受损失，最后遭遇巨大失败。可以说蒋干在赤壁之战中是一个不可或缺的关键性人物，如果没有他，蔡瑁、张允很难除掉，这是作者罗贯中一贯的态度——降将不能留，在他的笔下，降将除非投降刘备的，其他的基本上都没有好下场。
如果不杀掉蔡瑁、张允，那曹操的水军是会被操练成精锐之师的，那东吴和刘备将面极其强大的对手，赤壁之战胜算还有多少就很难说了。如果没有蒋干，连环计很难被曹操采纳。这是火攻获胜的基本前提，如果没有连环计，大火一起，船只四散，火攻就没有效果了。
这个关键人物后来怎么样了呢？其实这两个故事都是罗贯中编造的，历史上的蒋干没有盗书，也没有引荐庞统，蒋干和周瑜是同学，本事也不小，没有《三国演义》编得那么不堪，蒋干在曹操手下为官几十年，安稳的度过了一生。
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