自從2011成為NBA歷史上最年輕的MVP以來，德里克-羅斯目前正處於他生涯最佳的賽季當中，他的合同是聯盟中最具交易價值的合同之一。本賽季他的薪水只有730萬美元，而2020-21賽季他的工資也不過只有770萬美元。
羅斯本賽季的場均數據與年輕時為芝加哥公牛隊的做出的貢獻驚人地相似。
- 2010-11賽季（MVP賽季）的羅斯（數據為每75回合）：場均26.7分，8.2次助攻，搶斷1.1次，BPM5.9，在場時每100回合淨勝8.8分
- 2019-20賽季的羅斯（數據為每75回合）：場均25.9分，8.4次助攻，搶斷1.1次，BPM0.7，在場時每100回合淨勝1.0分
但根據FiveThirtyEight的預測模型，羅斯目前所在的底特律活塞隊只有10%的幾率進打入季後賽。他們基本上已經放棄了衝東部前八，目前困擾活塞的主要問題，就是德拉蒙德在今夏的動向，他很有可能離開活塞。如果戰績仍然沒有起色，隨著2月7日交易截止日的臨近，活塞可能會送走羅斯，因此羅斯可能會成為全聯盟最具交易價值、交易動機的球員之一。
湖人也好、76人也罷，這些東西部強隊或許都需要羅斯的加盟來補強後場實力，但有誰想過羅斯他自己最需要的是什麼？若干年羅斯退役之後，球迷們或許不會因為一座暮年的總冠軍而記得他，而是因為他是聯盟史上最年輕的MVP，因為他重傷之後的涅槃。因此羅斯如果本賽季真會被交易，也不一定就去強隊，而是回到夢開始的地方芝加哥。
交易籌碼：克里斯蒂亞諾-費利西奧和一個首輪籤
芝加哥公牛隊一直在努力達到季前賽的期望，但他們仍然只有爭奪東部最後兩個季後賽席位之一的能力。羅斯這位城市英雄可以給他們帶來動力，讓他們自2016-17賽季以來首次重返季後賽。這個賽季結束後，克里斯蒂亞諾-費利西奧還有一年的合同，但無論如何，活塞在不久的將來都不會急於得到薪金空間。因此他們會願意接受不那麼誘人的合同來換取長期的甜頭。
而公牛隊也不會因為在2020年這種選秀小年失去一箇中流水平的首輪選秀權而失眠。Sports Illustrated的Jeremy Woo解釋了死氣沉沉的2020年選秀前景：
“儘管很難真正瞭解大規模的悲觀情緒，但根據我在賽季前兩個月的訪問，整個行業的各種消息源似乎都認為，2020年的選秀會很糟糕。那些知名的頂尖未來新秀們沒有幾個是在真正打球的。詹姆斯-懷斯曼宣佈他將離開孟菲斯參加NBA選秀訓練。拉梅洛-鮑爾，科爾-安東尼和RJ-漢普頓在過去的兩週都因為傷病而倒下了。可以預見安東尼-愛德華茲在選秀前後的表現將會缺乏一致性。德尼-阿夫迪亞在以色列聯賽中是一個無足輕重的小角色。這些人都是2020的前10順位新秀。在新年即將來臨之際，沒有一家一人能夠打出令人眼前一亮的統計數據。（2020年NBA選秀）前景非常暗淡，你得問問自己：如果這些傢伙沒有一個真的那麼好呢?這可能是自安東尼-本內特當選狀元的2013年以來最差的選秀，這並不瘋狂。”
底特律正處於資產積累階段。它很可能會接受任何選秀權籌碼，即使公牛想要選擇樂透保護。有了羅斯，再加上扎克-拉文和勞裡-馬爾卡寧，溫德爾-卡特和小奧托-波特的加入，目前排在東部第10，距離第八3個勝場的芝加哥，其實也可以努力爭取一個季後賽席位。
明星球員不在場時，公牛的進攻也非常掙扎。當頭號得分手拉文坐在板凳上時，他們的進攻從糟糕(每100回合107.5分)變為糟糕透頂(99.8分)。讓羅斯來主打這些回合會對公牛有所幫助。而且，芝加哥可以讓羅斯和馬爾卡寧多擋拆。如果你的一號位沒法制造空間，那麼給他搭配一名空間型內線就是關鍵。
作為一支沒有希望爭奪總冠軍的球隊，放棄一個首輪籤可能會讓人感覺代價太過沉重，但是公牛隊需要一些激勵來滿足他們進入這個賽季時的期望。羅斯迴歸芝加哥的感人氣氛也會讓球隊在季後賽期間有更多的東西賣給球迷。
落葉歸根，這對羅斯而言，也是職業生涯最好的歸宿。
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