建安二年（197年），在賈詡的說服下，張繡屯兵宛城與荊州牧劉表聯合。從此，二人便成為曹操的心腹之患。
建安三年（198年）三月，曹操南征張繡，包圍張繡據守的穰城。不久，曹操聞袁紹欲趁虛襲取許都，便立即從穰城撤退。張繡率兵尾隨追擊，劉表也派荊州軍佔據安眾，切斷曹軍退路，企圖與張繡夾擊曹軍，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。曹軍獲勝後，速行北撤。張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻說：“不可追，追必敗。”張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷後擊敗。賈詡這時又對張繡說：“趕快再追，一定會獲勝。”張繡說：“不聽你的建議才落到這種地步，現在已經敗了，為何要再追？”賈詡說：“形勢已經起了變化，趕快去追準能獲利。”張繡聽從賈詡建議，收集散兵，再行追擊，竟將曹操後衛部隊擊潰。
得勝後，張繡問賈詡請教是怎麼回事，賈詡解釋說：“這個道理很容易明白罷了。將軍雖然擅長用兵，但絕非曹公敵手。曹軍雖然剛撤，但曹公必然親自殿後，我們的追兵雖精，但將領比不過他們，他們的士兵還很有士氣，所以我知道將軍你必敗。曹操之所以還未盡力就已撤兵，一定是後方出了事，所以擊破將軍的追兵後，一定會全力撤退，留別人斷後，他留的將領雖厲害，卻比不上將軍，所以我知道將軍用敗兵也能取勝。”張繡大為佩服。
建安四年（199年），袁紹遣人招降張繡，並與賈詡結好。張繡準備同意，賈詡卻當著張繡的面回絕了袁紹的來使，準確地指出袁紹不能容人，而投降曹操有三點優勢：曹操挾天子令諸侯，名正言順；曹操兵力較弱，更願意拉攏盟友；曹操志向遠大，一定能夠不計前嫌。張繡聽從賈詡的建議，率眾歸順曹操。曹操聞訊後大喜，親自接見賈詡，執其手說：“使我的信譽揚於天下的人，是你啊！”曹操拜賈詡為執金吾，封都亭侯，遷冀州牧。由於當時冀州為袁紹所佔，賈詡便留參司空軍事，同時拜張繡為揚武將軍，並讓其子曹均娶張繡之女為妻。
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