吳湖帆以畫藝鳴世。諸如“北張(大千)南吳(吳湖帆)”,把他和張大千相提並論,被比作中國南部畫界的半壁江山。還有海上畫派“三吳一馮”之說,即吳湖帆、吳子深、吳待秋和馮超然,把吳湖帆列為海派繪畫名家之首。吳湖帆，是南方畫壇1930-1950年代最具代表性的畫家，是民國時代領袖國內繪畫風尚的海上畫壇的一代盟主。
張大千評“湖帆先生其人其藝甚服我心”
吳湖帆生於晚清,他的祖父吳大澂曾任晚清湖南巡撫,精於鑑賞,書法造詣頗深。
受家學薰陶,吳湖帆13歲學畫,初從“四王”、董其昌入手,繼而上探五代、兩宋以及元明諸家。稍長他即成為滬上享有盛名的一位書畫家,與趙叔孺、吳待秋、馮超然齊名。據著名學者冒廣生所記,早在吳湖帆少年時代,有人已經預言三十年後他將成為近三百年畫壇上的第一人。
張大千與吳湖帆交往之後,亦對他極為讚許:“吾昔日遊京師,見傅心畬,作畫出入古今,以為平生所見一人。及至上海,識湖帆先生,其人淵博宏肆,作畫熔鑄宋、元而自成一家,甚服我心,乃知天下畫人未易量也。”有記載表示,張大千自己曾說過,平生佩服的“兩個半畫家”中,第一個就是吳湖帆。
作為海上畫壇新一代領袖，吳湖帆畫與其時已名滿海內的張大千畫交相輝映，曾有論者作過兩者的比較，論張畫為京戲，吳畫為崑曲。這是精當生動、入木三分的評價。
用色是吳湖帆畫一大特色，陸儼少曾不無爭衡目的地評其畫雲：“筆不如墨，墨不如色”，反過來正說明其色彩上的新創，遠邁時流。與張大千特擅華美絕豔的色彩一樣，吳湖帆以相對淡逸灰暗的溫潤冷豔見長的用色，亦極特出，他們是一個時代出現的殊途同歸的大家，其中的通約性顯而易見。
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