在元朝人編撰的宋史（《宋史》和同時編纂的《遼史》《金史》一樣，是二十四史中史學價值最差的，五百萬字的《宋史》兩年半就寫完了），賈似道是一個只會玩蛐蛐兒的無賴，他能發跡全靠自己是宋理宗的小舅子，儼然是南宋的韋小寶。這個評價其實和當時的人們不符合，儘管文天祥等人對賈似道的人品頗有微詞，但對他的能力還是很肯定的。
文天祥評價賈似道時就說他：“己未鄂州之戰何勇也，魯港之遁何哀也”，也說他以前的鄂州之戰打得不錯；劉克莊對賈似道鄂州之戰的評價是：“以袞衣黃鉞之貴，俯同士卒甘苦臥起者數月。汔能全累卵之孤城，掃如山之鐵騎，不世之功也！”。而在元朝大軍圍困襄樊時，朝中的正人君子們也一致要求賈似道上前線，因為賈似道是他們能想到的最佳人選。
賈似道早年也確實喜歡鬥雞走狗玩蛐蛐，還和臨安的不良少年往來不斷（老爹賈涉在他十歲時就去世了，所以一直都是放養狀態），是個問題少年。這在南宋勳貴子弟裡不算啥問題，他家本來就不以詩禮傳家。相對於賈寶玉，賈似道這個皇帝小舅子其實非常有出息。賈似道最初當官靠祖蔭，但還是努力考中了進士。
雖然賈似道的姐姐很有名，以至於美劇都特意拍了她的動作特寫。但賈似道能權傾天下，和他姐姐關係不大，賈大姐在1247年就去世了。更慘的是賈似道姐姐的情敵閻貴妃在1249年以後非常得寵（”王孫日遠悲春草，神女雲來泣夜泉。四海為家猶是幻，等閒興廢豈須憐”就是宋理宗寫給閻貴妃的虐狗詩，而賈似道的姐姐可沒有類似的待遇，他姐姐類似於賈元春），她才是宋理宗時代後宮干政的典型，閻貴妃支持的丁大全、馬天驥等人都是賈似道的死對頭，賈似道其實在很長時間內都是後宮干政的受害者。
賈似道並不以文學著稱，他和理學人士的關係也很差，能做大主要靠理財和辦理軍務的本事，也就是“軍旅金谷”方面的特長。賈似道理財好比是鳳姐，在初入官場就得到了史巖之（史彌遠侄子，宰相史嵩之的弟弟）的推薦，在戶部任職。小賈朝中有人，人又精明，辦事又橫行無忌，因此很快在南宋財經界揚名，成了史家（史彌遠和侄子們的勢力不是一回事，賈似道還是史巖之兄弟的親戚）兄弟看重的人才。
他在1241年就當上了湖廣總領，負責京湖地區的軍事財政支出，而這正好是史巖之兄弟看重的要點。1145年32歲的賈似道因為名將孟珙的推薦擔任京湖制置使，開始涉足軍界。
因為賈家本來就是軍頭出身，賈似道的性格也和武夫們更接近，他在這個位置上如魚得水，拉攏了呂文德、李庭芝（李庭芝是他的義弟）等軍頭。賈似道得勢也和軍務邊防密不可分，正是因為他在鄂州地區表現出色，宋理宗不但增詩給他，還撤下了和他不對付的丁大全。賈似道對兵權對對財權都抓得很緊，還不惜清除異己造成了南宋後期的亂局，但從作為上看他還真不是《宋史》裡說得那樣不堪，所作所為相當於榮國府的王熙鳳。
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