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水浒传里宋江带大军攻打曾头市，众多好汉倾巢而出，但为何单单让林冲留守呢？原因不简单，我认为有四条。
一、宋江看不起林冲，因为林冲曾经火并了王伦，虽然大家并不觉得林冲在这件事情上有错，但终究是杀老大啊，即将当老大的宋江心里怎么能不膈应这事儿呢？
所以尽管林冲武艺超群，在梁山也是举足轻重的重要将领，但晁盖死后，宋江就开始有意无意的打压排挤林冲了，这一次打曾头市不带林冲就是给他个下马威。
二，宋江警惕防备林冲。晁盖临终留下遗言，谁为自己报仇就可以梁山之主。那武艺高强的史文恭正是射杀晁盖的正主，宋江要想当老大，就不能让有可能生擒或斩杀史文恭的人逮住机会，而林冲正是这个可能成功者，所以就不带他玩。
当然，威胁很大的卢俊义即使带了，也没让他当先锋，这都是宋江吴用之辈的权谋心机。
三、宋江顾虑林冲和史文恭的同门师兄弟关系，担心二者如果见面会有不可掌握的变化。
林冲、卢俊义和史文恭都是奇人周桐的弟子，武松是他的记名弟子。卢俊义此人虽然正直但很圆滑，况且刚刚上山，急于表现自己主动请战，宋江和吴用又感觉能掌控住他，所以就带他玩了。至于武松一个记名弟子，本就是嫉恶如仇的性子，宋江就没放心上。
四、宋江担心梁山的安危，需要林冲这个高手留下来镇守。
曾头市凶猛，又是为晁盖报仇，所以梁山基本是倾巢而出，但梁山是他们的赖以生存的立足之地，必须做好防守准备，以防他人趁虚而入。林冲威望出众，武艺高强，带兵经验丰富，是留守大后方的最好人选。把他留下守护老巢，宋江和众弟兄们都放心。
综上所述，宋江因为鄙视林冲的为人，害怕林冲的能力，担心林冲对史文恭的师兄弟之情，又需要林冲的能力镇守大后方，所以带了众多弟兄，而唯独不带林冲。
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宋江是个心思缜密、阴险狡诈之人，他心里非常清楚林冲的地位，作为梁山的三朝元老林冲，虽然并不在乎自己的功名利禄，从来也没有当老大的念头。可是毕竟林冲与晁盖是一个派系的。晁盖不明不白的就死了，林冲心里自然不好受。
宋江之所以不带上林冲一是为了避嫌，万一林教头发现的什么蛛丝马迹，恐怕对宋江不利，所以宋江尽量关于晁盖死亡的事，尽可能的不让林冲参与，唯恐搞的天下大乱。另外还有一个主要原因，就是晁盖在临终遗言中，曾经暗示林冲作梁山大寨主。为了排除众议，名正言顺的继位，晁盖才说了一句“那个捉到射杀我的人，就让他作梁山大寨主的位置。”晁盖言外之意，就是说目前就梁山之上，能捉得住史文恭者非林冲莫属。
晁盖心里非常清楚，在他的嫡系中也只有林冲武功高强，所以他的意思非常明了，只可惜林冲未能如了晁天王的遗愿。最后宋江连捉史文恭的机会都没给他，宋江之所以不安排林冲下山，也是害怕林冲万一把史文恭真的拿下了，他这个大寨主的位置就做不成了，所以宋江是绝不会让林冲下山的。
其实宋江是多虑了，林冲的为人大家非常清楚，林冲如果想当老大早就当了，火并王伦之后就有机会，何必等到现在是吧！林冲这个人就不是什么出头的鸟，再说了他也没那能力作老大。宋江只是多一事不如少一事，考虑到林冲与晁盖的关系，宋老大做事是疏而不漏。因此，别的兄弟都去了，唯独林冲被安排在梁山上留守。
另外宋江这次下山早有打算，他事先已经把卢俊义弄到了梁山上，目的就是借卢俊义的手拿下史文恭。好给他日后名正言顺的坐上大寨主宝座埋下伏笔，这都是宋江的权宜之计。林冲就是想除掉史文恭替晁盖报仇，他都没这个机会。宋老大早就安排的板板正正，所以林冲只能委曲求全待在山上。
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一哥“俗人读水浒”之——
宋江夜打曾头市,排兵布阵有猫腻
话说宋 江因郁保四劫了梁山泊北地买来的马匹，失了面子和利益（要没有这事，或许为天王报仇就成了美丽的传说了啊），再次以为晁天王报仇为名兴起六路半大军征战曾头市，且看这几路大军的主将都有何人？
第一路，“差马军头领霹雳火秦明、小李广花荣，副将马麟、邓飞，引军三千攻打”；宋三哥心腹中的心肝，一对妻舅组合；第二路，“差步军头领花和尚鲁智深、行者武松，副将孔明、孔亮，引军三千攻打；义弟外加两个徒弟；第三路，“差马军头领青面兽杨志、九纹龙史进，副将杨春、陈达，引军三千攻打”；非嫡系也构不成威胁的二流战将；第四路，“差步军头领美髯公朱仝、插翅虎雷横，副将邹渊、邹润，引军三千攻打”；嫡系中的老相好；第五路，“曾头市正中总寨，都头领宋公明，军师吴用、公孙胜，随行副将吕方、郭盛、解珍、解宝、戴宗、时迁，领军五千攻打”；自己坐阵中军，嫡系外加法术人士；第六路，“合后步军头领黑旋风李逵、混世魔王樊瑞，副将项充、李衮，引马步军兵五千”。嫡系领导下的预备队。再看这半路兵马，这半路人马是愚钝的卢俊义自告奋勇要立功表现争取来的，也是宋江吴用最忌讳的，“卢俊义便起身道（表现心切，一傻）：“卢某得蒙救命上山，未能报效，今愿尽命向前，未知尊意若何？（请战触动旧部利益，二傻）”宋江大喜（假），便道：“员外如肯下山，便为前部（当枪头用、未必建功）。”吴用谏道（假斯文）：“员外初到山寨（是），未经战阵（不是），山岭崎岖，乘马不便（别人就便了？），不可为前部先锋（真实用意表露）。别引一支军马，前去平川埋伏，只听中军炮响，便来接应（给个跑龙套的群众演员角色）。”吴用主意，只恐卢俊义捉得史文恭时，宋江不负晁盖遗言，让位与他，因此不允他为前部先锋（这个是真）。宋江大意（看官注意，是——意，不是——义啊），只要卢俊义建功，乘此机会，教他为山寨之主（已经让了多回，每一次都收到好的效果，试探了众人的远近之心，哪里会怕再表演一次）。吴用不肯（谁是“老大”啊，吴用不肯就不肯了，猫腻，其中宋江恐怕在偷偷地笑哩），立主叫卢员外带同燕青，引领五百步军，平川小路听号（卢俊义连这样的号令都看不出来，还去捉了史文恭，三傻也）”。如此安排，已是司马昭之心路人皆知了，而卢俊义真是一傻B青年也。
卢俊义本来就是一大头青年，宋江逼其上梁山，多是看中了他的人望财富，可山上此时还有几位哥们在睡大觉啊。一是梁山山魂林冲这一次又坐了冷板凳；二是能征惯战领兵有方的关胜、呼延灼也没来；三是为晁天王报仇，元老派刘唐、阮氏兄弟也不报名参战。这哥几个，不是不想参战，恐怕是不让参战啊。宋吴之阴险用心可见一斑啊。
