隋煬帝在揚州，被宇文化及所殺。為了震懾群臣，宇文化及同時殺了隋煬帝的寵臣虞世基和許善心。虞世基的兄弟虞世南，許善心的兒子許敬宗同朝為官。他倆面對親人被殺，表現不同。虞世南磕頭苦苦哀求，代哥哥一死。許敬宗磕頭求饒，要求不因父親的緣故，要了他性命。有這樣的惡名，還有誰敢和他交朋友，更何況一身都是刺，誰也不願接近他；但就是這樣的人卻屢得賞識，位極人臣。
細揣其通達之道，自然與他的文采有關。許敬宗是李世民手下的十八學士之一，他起草文告，一揮而就，文從字順，辭意暢達，文采斐然。特別是他主持修撰的國史，把李世民的文治武功，描繪得細緻入微，深得要領，那馬屁拍得既妥貼又通體舒泰。
其次他又是個巧舌如簧的傢伙，據《貞觀政要》所載：唐太宗問許敬宗曰：“朕觀群臣之中，惟卿最賢，人有議其非者，何也？”敬宗對曰：“春雨如膏，滋生萬物，農民喜其潤澤，行人惡其泥濘；秋月如鏡，普照四方，佳人喜其玩賞，盜賊惡其輝光，天地大尚不可滿足人願，何況臣乎？臣無肥羊美酒，難調眾人之口，且是非不可聽，聽之不可信，君聽臣遭戮，父聽子遭誅，夫婦聽之離，親戚聽之疏，鄉鄰聽之絕，人生七尺軀，謹防三寸舌，舌上有龍泉，殺人不見血。”。太宗曰：“卿言甚善，朕當識之”。他把別人對他的議論不去自我反思，卻自我粉飾、自我標榜卻又不著痕跡。孔子曰：“巧言令色， 鮮矣仁。”，這在充當武則天的打手上就充分體現其不仁的面目。公元655年，唐王朝發生了著名的“廢王立武”事件。許敬宗審時度勢，堅定地站在高宗和武則天的一邊，說：“田舍翁多收十斛麥，尚欲易婦，況天子欲立後！何豫諸人事而妄生異議乎？”從而使貞觀重臣長孫無忌、褚遂良等均遭貶斥。當年十月，高宗正式冊立武氏為後，並接受了許敬宗削奪王氏家族全部爵位的奏議。於是，高宗與武后對許敬宗信任有加，次年即被加升為太子賓客，尋拜侍中，監修國史。顯慶二年（657年），許敬宗又黨同李義府，按武后旨意誣奏韓瑗、來濟、褚遂良等，使他們流死嶺外。顯慶四年，許敬宗又奏長孫無忌謀反，導致長孫無忌被逼自縊，並牽連十三位官吏或貶或降，於是貞觀舊臣徹底失勢，政權歸向中宮。許敬宗這一系列的舉措，均符合武則天的旨意，為後世的“正人君子”所不齒。《新唐書》將他歸屬奸臣之列，死後初諡為‘繆’，請諡曰‘恭’。
現實生活中，我們也常常看到一些許敬宗一類的官員，他們在下屬和同僚之間恃才傲物，目空一切，自以為是；在上司面前則唯唯諾諾，揣摩上意，曲意逢迎；甚至不顧廉恥，赤膊上陣，甘為走狗，趨炎附勢，競相奔走。不惜犧牲黨性原則，陷群眾利益於不顧，爭權奪利，謀得上位。最後落得個諸如“國妖”的稱謂而聲名狼藉。
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