1916年5月18日，陳其美被袁世凱派人刺殺。趕來的蔣介石撫屍痛哭，孫中山也是淚流滿面，親自手書：“失我長城”，以哀悼這個最堅定的追隨者。

陳其美
1906年陳其美赴日本留學，與蔣介石、黃郛結拜為兄弟， 成為二人的大哥，並介紹他們加入中國同盟會。蔣黃二人對其很是佩服，傳說陳其美有四快：口齒快、主意快、手段快、行動快。
1911年陳其美在上海發動武裝起義，事實證明，太快也未必是好事。在進攻江南製造局的戰鬥中，陳其美為搶頭功，帶幾十個人直接衝了進去。駐守的部隊將其俘虜，綁在廁所裡，險些被殺。

蔣隊長
上海光復後，陳其美被推舉為滬軍都督，主政上海。他派小弟蔣介石組織敢死隊100餘人，進攻浙江巡撫衙門。蔣隊長士先士卒，一舉攻克巡撫衙門，並生擒浙江巡撫。隨即陳其美又組織蘇浙鎮滬聯軍攻克了南京。

杜月苼
在上海期間，陳其美結交青幫，成為上海青幫的大頭領，杜月苼等也唯其馬首是瞻。一手創辦了精武武術學校，對，就是精武門，邀請霍元甲擔任總教師。

霍元甲
身為孫中山忠實追隨者的陳其美，數次起兵討袁，成了袁世凱的心腹大患。袁世凱曾幾次想收買他。
1912年南北和談，孫中山辭去臨時大總統之位，由袁世凱繼任。陳其美也辭職，去國外遊歷。袁世凱當即送給他17萬元做旅費，勸其勿問國事。恕不遠送，您別回來了。陳其美禮貌地拒絕了。

袁世凱
1916年，袁世凱又給陳其美，送去了70萬元，熱情鼓動他出國旅遊，外國那麼大，你不想去看看嗎？並威脅說，如若不從，就用這些錢買刺客殺掉他。陳其美付之一笑：“刺殺？這個我擅長啊，你派到上海的海軍上將，去年不是剛被我幹掉了嗎？”
盲目自信是要付出代價的，何況他的對手是袁世凱。袁世凱也是刺殺老手了，三年前派人成功刺殺了一眾南方反對者，其中最著名的就是宋教仁。

陳其美
袁世凱把刺殺任務，交給了駐軍上海的張宗昌。陳其美在上海樹大根深，上層高官、富商們，都與他有聯繫，下層有青幫相助，想刺殺可不是容易的事。軍閥張宗昌雖然因為文化水平低，流傳下來不少笑話，但他算計人很有心得，那就是直擊弱點。
陳其美的弱點是什麼？窮！當時，革命黨經費緊張，陳其美很是頭疼。張宗昌精心設計了一個圈套，讓陳其美為一筆100萬元的貸款做中間人，並答應給他四成的好處費。陳其美心中懷疑，但實在拒絕不了40萬的誘惑。心存僥倖之下，被刺客程國瑞槍殺，終年38歲。
1927年北伐軍佔領上海，舉行了陳其美逝世十一週年紀念大會。結拜兄弟蔣介石專程從南京趕來發表演講：“上海之所以有革命如此之成績者，為陳英士（其美）先生首倡革命之功也。若無陳英士先生，即無今日之中國國民黨，並無今日之國民革命。”

蔣介石與陳果夫、陳立夫
陳其美被暗殺後，兩個侄兒子陳果夫、陳立夫都參加了革命。因結拜大哥的原因，蔣介石對二人十分善待。陳果夫和陳立夫的CC系，掌控了國民政府的黨政大權，成為民國著名的“四大家族”之一。
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