杜月笙說：“我只是河裡的一隻泥鰍，先要修行一千年才能化身為鯉，再修五百年才有跳龍門的資格。”是的，杜月笙從水果攤上的小學徒，最後成為上海灘上叱吒風雲的一代梟雄。他說的這句話，正是他一生的真實寫照，是他波瀾壯闊一生的高度濃縮。
1949年4月27日，上海解放前夕。花甲之年的杜月笙，凝望著窗外，此時正是春暖花開的季節，萬物復甦，春意盎然，勃勃生機，但杜月笙無心欣賞這滿園春色，心情異常沉重，他將要離開這座奮鬥了一輩子的城市。
來到香港後不久，杜月笙水土不服，思念故土，身體一下子垮了下來，嚴重的哮喘咳嗽讓他夜不能寐。一大家人的生活全靠上海變賣的家產維持開銷。
杜月笙明白，他的日子不多了，他決定要做幾件事。
第一件事，杜月笙要與孟小冬舉行婚禮
1950年年底，杜月笙突然宣佈要與孟小冬舉行婚禮，這讓家裡人大吃一驚，大家認為沒有必要，四姨太姚玉蘭更是請杜月笙的親朋好友出面阻止他，理由是，一，杜月笙與孟小冬一起生活了多年，事實上是夫妻關係。二，杜月笙自己抱病在身，經不起折騰。三，香港不能與上海比，經濟條件不容許舉辦一個體面的婚禮。當然，杜月笙決定了的事情，誰也反對不了的。
杜月笙吩咐萬墨林立刻著手籌備，而且要定最好的酒席。後來由於杜月笙身體實在難以支撐，出不了門，結婚喜宴只好改在堅尼地杜公館舉行，地點所限，只請了杜月笙的至親好友。孟小冬的臉上終於露出了笑容。杜月笙在港的兒子、兒媳、女兒、女婿，全部前來敬酒祝賀，並跪拜磕頭。
孟小冬出生於梨園世家，在京劇界有“冬皇”之稱，杜月笙很早就迷戀她，經過苦苦追求和多方撮合，杜月笙才贏得孟小冬的芳心，但始終沒有舉行儀式。杜月笙一生重情重義，他知道自己已經病入膏肓，必須對孟小冬這麼多年來的感情有一個交代，所以杜月笙一定要舉辦這個婚禮。
第二件事，杜月笙燒掉了一整箱欠條
1951年8月6日，杜月笙召集全家人，還有陸京士等門徒，陸京士是杜月笙最得意的門徒，杜月笙讓陸京士拿了一個火盆，自己拿出了欠條箱，箱裡了裝滿了欠條。
杜月笙吩咐陸京士把這些欠條統統燒掉。這些年在杜月笙手上借出去的錢財數以億計，單單王新衡就欠杜月笙500根金條。在場的人無不驚呆了，十分不理解，為何杜月笙要把欠條全部燒掉。杜月笙嘆了口氣，對在場的人解釋道：“把我當朋友的人，在我落難時候，他們自然會出手相助的。不把我當朋友的人，你們去要錢，可能會招來殺身之禍，恩將仇報。我把這些借條燒掉，其實是在救你們。”
杜月笙一把火燒掉了全部欠條，燒掉了數以萬計的真金白銀，換來了家人的平安。
第三件事，杜月笙分配遺產
誰都不會想到，曾經風雲上海灘的杜月笙此刻沒有多少錢了，他說：“我有一筆十萬美金的存款，一直存放於遠在美國的宋子良先生處保管，這筆錢只有我二人知道，宋先生是個講道義的人，是不可能不認賬的，在我死後，由陸京士將這筆錢取出來，留作我死後家屬的生活費。”杜月笙說完這些，將分配清單交給了陸京士。此時距他去世僅僅還有十天。
想當年，杜月笙在上海灘揮金如土，紙醉金迷，僅杜月笙本人使用的汽車就有十八輛之多。杜月笙無論如何也不會想到，最後只能拿出十萬美金安撫家人。
1951年8月16日，一代梟雄杜月笙走完了他人生最後歷程。杜月笙臨終前，他有一個遺願，那就是將他埋葬在故鄉上海浦東高橋，他想落葉歸根。但是，他的遺言至今也沒有能夠實現。杜月笙死後，四姨太姚玉蘭去了臺灣，帶走了杜月笙的骨灰，杜月笙的骨灰被安葬在臺北的一個風景秀麗的山坡上，墳頭朝向上海。
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