民國時期的上海灘魚龍混雜，各方勢力彙集，提到上海灘，很多人便想到了大名在外的流氓三大亨，黃金榮，杜月笙等人，而實際上在那個時期，上海灘也湧現出別的心狠手辣之輩，比如本文要說的這位吳四寶，吳四寶在上海灘的險詐行為，將他列為上海灘第一大惡人，實在是名副其實。
早先年間，吳四寶曾參加過張宗昌的軍隊，後來又投靠在白崇禧旗下，幾年後，國內趨於平穩，吳四寶便來到了上海加入青幫，成為了青幫底層的一位小混混。
吳四寶本人心狠手辣，做事大膽不計後果，很快便受到青幫大佬季雲卿的賞識，之後，季雲卿將自己的養女，被譽為“上海灘第一女流氓”的佘愛珍許配給了他，兩人的結合，可謂是臭名昭著，但是不可否認的是，他們確實有一番能力。
抗戰爆發後上海淪陷，季雲卿投靠日本人當上了漢奸，吳四寶也不是一個什麼安分的人，總想著搞點權力，季雲卿得知後，就將他介紹給了李士群，李士群便是汪偽政府76號魔窟的實際掌握人。
76號是在日本人的支持下成立的特工組織，主要是針對戴笠的軍統，吳四寶入了76號對上司李士群十分的恭順，只要能討得李士群的歡心，他什麼事都做得出來，就這樣，沒多久，吳四寶便升任76號的警衛大隊長。
吳四寶本身就是一個心狠手辣之輩，因而他的手下，也是不遑多讓，當時的76號在上海的搶劫，勒索，暗殺等，大多都是由吳四寶參與並且指揮，一時間腥風血雨，很多人一聽到76號的名字便便心驚膽戰，當時的小孩在母親懷裡啼哭，母親說一句“吳四寶來了”小孩便立馬停止哭泣，可見吳四寶的兇狠歹毒。
軍統與76號曾在1939年間開展了長達幾個月的暗戰，雙方死傷數十人，其中吳四寶代表76號便出了很大的力，後來因為吳四寶在上海的胡作非為，引起了日本人的排斥，日本人佔領上海目的，是展現自己和平的一面，吳四寶的行為，觸及了他們的利益，因而這時，日本人對吳四寶的態度發生了轉變。
能夠爬高地位的吳四寶，自然不會不知道日本人的態度，要說此人也實在是膽大妄為，當他得知日本人要運一批黃金時，吳四寶便有了心思。
那一次，吳四寶帶著自己的警衛大隊，將運輸黃金的車隊截住，並且開槍打死守衛，開車的司機幸運逃跑，立馬給日軍憲兵隊報告消息，憲兵隊來了以後，抓住了幾個混混，一番審訊後，日本人便知道了幕後主使便是吳四寶。
吳四寶被抓進監獄，李士群知道消息後，上下打點，將吳四寶給保釋了出來，並且將他送到蘇州，而吳四寶到蘇州第二天，便中毒死掉了。
很多人的對吳四寶的死猜測紛紛，有人說是李士群將其毒殺，有人說是日本人將其毒死，大多數人認為，日本人將吳四寶毒殺的可能性大，因為在本身上，吳四寶觸及了日本人的利益，而吳四寶曾跟過李士群，如果不是李士群，吳四寶肯定是在監獄就被日本人幹掉了，由此，李士群的嫌疑也就變得微乎其微。
吳四寶被日本人毒殺後，最高興的，莫過於戴笠了，軍統在上海的鋤奸活動，很多次都被李士群破壞，而吳四寶便李士群手下的第一干將，如今吳四寶一死，戴笠的鋤奸行動也算是有了進步，可謂是大快人心。
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