眾所周知杜月笙這個上海皇帝有著傳奇一般的人生，他在發跡前吃過很多苦。14歲初到上海，在水果店當學徒，雖然混跡了幾年，但仍然是那些大人物瞧不起的小癟三，被人們呼來喝去的“萊陽梨”。杜月笙不想一輩子這樣，老天也給他機會，這就不得不提到杜月笙的一個朋友——阿二。
阿二是浴德池的扦腳師傅，因為老家在農村，和杜月笙家境差不多，所以兩人很聊得來。杜月笙每當沒有生意時就去洗個澡，和阿二聊聊天。一天，杜月笙去找阿二，老闆卻說他有一段時間沒去了，去他住處房東也說很久沒見了，這讓身為朋友的杜月笙很是擔心。
沒過多久，杜月笙收到封來自青島的信，寄信人正是阿二。阿二說他在青島一家木行當夥計，混得挺好的。杜月笙對於阿二的來信是既歡喜又憂愁。歡喜的是自己的好朋友平安無事而且混得挺好；憂愁的是論智謀、才幹，阿二哪樣都比不過自己，人家混得風生水起，自己卻還在上海窮困潦倒，這讓杜月笙動了去外面闖蕩的心思。一夜不眠，杜月笙第二天老早起來決定去城隍廟上香，希望城隍老爺指點迷津。
起個大早的杜月笙搶了頭香後，虔誠跪拜，希望城隍爺保佑自己興旺發達。事後出門時，杜月笙在廟門口碰到一個算命先生——張半仙。杜月笙向他詢問自己的前程，張半仙拿著杜月笙抽的那支籤沉吟了半天后告訴杜月笙，一直往東北方向去，會有貴人相助，到時候發達富貴，前途無量。況喜的杜月笙給了張半仙一塊錢走了。回家後，杜月笙思量再三，決定前往青島，一來，青島在上海的東北方向；二來青島有阿二在，兩人可以有個照應。杜月笙打定主意後，收拾東西，連夜買了前往青島的船票。
到了青島後，阿二把杜月笙引薦給木行的老闆。老闆見他反應靈敏就收留他做了木行的夥計，向客戶推銷木材、傢俱等。因為很會察言觀色，再加上他頭腦靈活，很快就為木行帶來了一單又一單的生意，這讓老闆十分高興，對杜月笙這個年輕後生也是更加器重，讓他全權負責木行的大小事情，但是誰也想不到，杜月笙會做出一件自毀前程的事情。
中秋節老闆設宴犒勞手下的一幫得力干將，杜月笙也在其中。宴會上杜月笙見到了老闆的七姨太，七姨太只有20來歲，十分漂亮，又精通多國語言，老闆十分寵愛她。杜月笙雖然在上海也見過許多漂亮女子，但是哪一個也沒有像七姨太這樣叫他目不轉睛。這讓他瞬間想到張半仙說的貴人。七姨太對於杜月笙這個很有才幹的夥計也是很感興趣，兩人在宴會上彼此暗送秋波，之後沒多久，兩人就趁老闆出差的時間勾搭在了一起。
杜月笙十分喜歡七姨太，七姨太也是越來越依賴杜月笙。一天，七姨太說不想在青島待了，想要跟杜月笙一起回上海，盤纏、生活費都由她來想辦法。杜月笙當然十分高興，兩人立刻制定回上海的計劃，可是兩人不知他們的事情已經被人偷偷告訴了老闆。在兩人席捲了木行鉅款打算去上海的那天，兩人還沒到碼頭就被老闆派人抓了起來。老闆當場把杜月笙暴打一頓，趕出了青島，看著七姨太，杜月笙只能在心裡恨自己沒本事，不能保護自己心愛的女人。
這件事情之後，杜月笙進一步認識到一個人如果沒有身份、地位，是多麼的無助和可悲。多年後，發達的杜月笙曾去過青島尋找自己的這位初戀，可是木行早已倒閉，當年的七姨太也是另外嫁人生子。杜月笙知道他過得很幸福就沒有再打擾她。或者就像許多戀人那樣：你若安好，便是晴天。
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