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唐伯虎曾經風流過一段時間，在三十多歲時，在蘇州郊區造建了桃花塢，自號“桃花庵主”。
“花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙;桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠;半醒半醉日復日，花落花開年復年。但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前;車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。若將富貴比貧者，一在平地一在天;若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿;不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。”
桃花塢一常客寫《唐家圓懷子畏》：盛暑斷不出，門外有馬車。公卿排闥入，裸體松林下。
桃花塢吸引了很多名士，而祝枝山也會帶妓女們過去，名士們喝酒暢談賦詩，美女在旁彈琴，（時不時還會裸奔啥的）發生了很多風流韻事。“江南四大才子”的稱號也是由此得名，唐伯虎也自己制了印章：江南第一風流才子。
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唐伯虎風流才子的形象，是民間故事和影視劇帶給人們的印象，並不是真實的唐伯虎。
唐伯虎的人生是一出悲劇。
唐伯虎是天才，從小就很聰明，雖然年少時也曾沉迷於飲酒作樂，但在好友祝枝山的勸誡下開始閉門苦讀，弘治十一年，十八歲的唐伯虎在鄉試中高中第一名，成為解元。
第二年，新科解元唐寅進京趕考，所有的人看好他參中狀元。
可是唐寅在進京趕考的路上，遇見了一個小老鄉名叫徐經。
此人久聞唐伯虎的大名，要求和唐伯虎結伴而行，路上開銷他全包了。
到了京城後，兩人走進考場，面對一道偏得跑到爪哇國的偏題目，唐伯虎一揮而就，提前交卷。
考完後大家一對答案，發現做出這道題的只有兩人，一是唐伯虎，另一個就是跟著唐伯虎一同進京的徐經。
考試結束幾天後，有朋友請唐伯虎喝酒，唐伯虎在酒樓上壯志凌雲，斷定自己必是今科狀元。
唐伯虎還是年輕了，他是有文才，但沒有看穿人心的本領。因為有人認為，你唐寅憑什麼這麼說？
你哪裡來的自信？現在還沒發榜，你莫非知道什麼內幕？或者你早已買通考官？
更何況有那麼多嫉妒唐兄的人，這些人巴不得看到唐伯虎倒黴，畢竟有“自己不好，別人也不能好”心理的大有人在，所以就有人一紙黑狀，把唐伯虎告下了。
科舉是朝庭取士的大事，誰敢做弊？所以這件事捅破天了，直接彙報到弘治皇帝那裡去了。
皇帝下令核查，果然主考程敏政準備錄取的第一名就是唐寅。
這下子唐寅渾身是嘴也說不清楚了。與程大人有矛盾的言官將矛頭直指程敏政，認為他事先出賣了考題，因此唐伯虎和徐經兩人才能答對這種偏到爪哇國的題目。
首輔李東陽是個愛才之人，他相信唐伯虎是索然無辜的，想意思意思，隨便處理一下就算了。
可是御史華眿抓住這件事不放（這位仁兄就是唐伯虎點秋香中華太師的原型），堅持要從重處理。
結果程敏政被罷官，徐經和唐伯虎終生不得再考，從此斷絕了仕進之路。
這是唐伯虎人生中最大的一次打擊，他悶悶不樂的返鄉後，發現一切都變了，再也沒有人看得起他，包括他的老婆都對他冷嘲熱諷。
唐伯虎從此往返於勾欄院中，與妓女為伴，天天醉生夢死。
他為風塵女子寫詩做畫，他得到了風流才子的稱號，他這不顧忌的縱情聲色，可是心裡全是無盡的痛苦。在醇酒與女人的包圍中，他渡過了二十年頹廢的日子，這二十年正是他的詩和畫的巔峰時期。
命運有時是公平的，它拿走了你的東西，總會在另一個方面還給你。
唐伯虎如果就此醉死在溫柔鄉，命運對他的戲弄還不算過分。
然而，命運也許是嫉妒這個大才子，派了一個叫朱宸濠的王爺，將唐伯虎推向深淵。
朱宸濠是明朝宗室，有著宏偉的目標——造反當皇帝。
他邀請唐伯虎沒有其他目的，就是因為唐伯虎才子的名聲太大，朱宸濠手下人才奇缺，想讓唐兄給他當參謀，一起造反。
他根本就沒想過，唐伯虎擅長的是花鳥蟲魚，是詩詞歌賦，對行軍打仗一竅不通。 唐伯虎還不算笨，很快看出朱宸濠的野心。
可是這麼走，朱宸濠是絕對不會放過自己的，因為自己掌握了朱宸濠的秘密。
四十九歲的唐伯虎只有學孫臏裝瘋之計，在南昌的大街上裸奔，當眾調戲婦女，還將寧王朱宸濠掛在嘴邊，朱宸濠鼻子都氣歪了。
為了面子，朱宸濠讓人把唐伯虎送回老家，唐先生用這種捨棄尊嚴的計策，換來了生命的安全。
可是這種捨棄尊嚴，對一個心高氣傲的才子來說，心裡的痛苦可想而知。
唐伯虎從此看穿了人性，他的人生再也沒有了意義。他更加墮落，縱情聲色，日日大醉。
讓人驚奇的是，在這之後的四年中，他的藝術成就達到了頂峰。現在傳世的許多唐伯虎的作品，就是他人生最後四年，用血和淚畫出來的。 
嘉靖二年，唐伯虎與世長辭，終年五十四歲。 唐伯虎的才華，絕對當得起“江南才子”四個字。
但是他的風流人生，是他追求的結果嗎？
他在風流中掙扎，在風流中沉淪，在風流中絕望的死去。
“別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。 不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田”。這是唐伯虎的詩，也是他人生的寫照。
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剛日讀史
唐寅（1470年－1524年）明代著名畫家、文學家。字伯虎，又字子畏，以字行，號六如居士、桃花庵主、逃禪仙吏等，南直隸蘇州吳縣人。吳中四才子之一。在畫史上又與沈周、文徵明、仇英合稱“明四家”或“吳門四家”。有《唐伯虎全集》傳世。他的一生充滿了傳奇，甚至自稱“江南第一風流才子”，據說他還畫過不少春宮圖（色情畫），其風流倜儻足見一斑。
據稱，唐伯虎並非出生於書香門第之家，父親想通過他改變家庭階序，便對他嚴格要求，請來私塾老師授以四書五經。但是唐伯虎並不用功讀書，而是與浪蕩子弟交往，所謂“縱酒放懷”，頑劣不已。也有史家考證說唐伯虎父親是一個屠夫，他自小也“鼓刀滌血”。或許正是他的這種出身，唐伯虎有不囿於陳規陋習，敢於挑戰傳統的基因，來自底層的他，對於酸腐迎合的文人習氣自然並不喜歡，至少不完全遵循。他是我國明代著名畫家，江蘇吳縣人。唐伯虎年輕時風流瀟灑，而且才華橫溢，詩、書、畫樣樣都是一流的，他的個性也豪爽開朗，被稱為“江南第一風流才子”。他畫的仕女畫最出色，深受人們喜愛。隨著他的仕女畫的流傳，富於想象的人便為他編出了一個個美好的愛情故事，如“唐伯虎點秋香”就廣為流傳。唐伯虎的仕女畫，開創了明清時代仕女畫的風格。唐伯虎是一位非常勤奮的畫家，雖然只活了五十多歲，卻為我們留下數以千幅繪畫佳作，為我國的美術事業做出了突出的貢獻。
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唐伯虎明朝中葉江蘇吳郡人。出生於一個小康之家。從小爹媽寵愛，人又聰明伶俐。長大後文採出眾，這樣的人，自然就有了風流的本錢。
要說唐伯虎的風流，還真不是虛吹。在鄉試期間，唐伯虎便夥同好友，宿花眠柳緋聞不斷，把個學政老師氣得非要將他除名。若不是有大佬為他說話，他的鄉試就是他的科舉止步點。有了這一次的教訓，唐伯虎非但沒有收斂。反而更上層樓。一副今朝有酒今朝醉，管他來日哪裡睡的派頭。
連好朋友文徵明都看不下去了，勸他以事業為重，不要荒廢了前程。這明明白白的好意，可唐伯虎就是不買賬。上來就是一通硬懟：既然我不上進，算了，我們就別做朋友了吧。弄得文徵明下不來臺。十幾年不同他來往。後來科場弊案發生，唐伯虎斷了仕途之路。那就乾脆破罐子破摔。整日以混跡於妓女鴇母之間。還刻了一方章，上寫“江南第一風流才子”。因此這風流才子的稱號是唐伯虎自封的，可不是別人強加給他的。
唐伯虎書畫詩詞，文章皆好，買他書畫的人很多，生活就沒有什麼可憂的。明朝風氣，文人雅士的詩詞，往往在妓院傳唱。唐伯虎的詩甫一作戊要不了兩天，便會在各個妓院間傳唱開來。這自然為他圈粉無數。這樣一來，唐伯虎的風流名聲，終於廣為傳播。唐伯虎不僅流連於勾欄妓院。還要將打情罵俏之態用詩歌表現出來。還有《妒花歌》一首此寫此情：
昨夜海棠初著雨。數朵輕盈嬌欲語；佳人曉起出蘭房，折來對鏡比紅妝。問郎：“花好奴顏好”？郎道：“不如花窈窕”，佳人見於語發嬌嫃，不信死花勝活人，將花揉碎擲郎前，請郎今夜伴花眠。
這樣的唐伯虎，有財又有才，用我們四川李伯伯的話說：不迷死幾個也要麻死幾個。故而唐伯虎身邊不缺“糖餅”圍繞。唐伯虎死後因為沒有後人，還是妓女們湊錢為他買棺安葬。你說這樣的人為什麼不能叫“江南第一風流才子”。
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想必我們在諸多影視劇中都見到或聽說過“江南四大才子”這一名號，這四人分別是祝枝山，文徵明，周文賓以及大家熟知的唐寅即唐伯虎。但從歷史資料中查明四大才子確有其事，但真實的他們與我們所瞭解的影視形象相差甚大。事實上，唐伯虎也不是那個揮金如土的風流才子，也不曾“點秋香”。
唐伯虎，本名唐寅，在成化六年二月初四出生，是南直隸蘇州府吳縣人。唐伯虎祖上一直頗有名氣，到了明朝，他的先祖唐泰還擔任了正六品的兵部車駕主事，只可惜死於土木堡之變。到了唐伯虎出生的時候，他這一脈似乎已經沒落了，家裡的開支全靠父親的小酒館維持。
在士農工商的古代，唐家的社會地位早已不上臺面。然而，作為商人的父親唐廣德卻沒有讓兒子隨其經商，反而全力資助其學業。唐伯虎也不負父親望子成龍的願望，15歲時，唐伯虎就取得了府試第一名的好成績，得以成為蘇州府府學的附生。之後，唐伯虎勤奮苦讀，在28歲時就赴考鄉試，連中兩元。
這時的唐寅在天下已是小有名氣，只等進京趕考，一躍龍門。當時的人們都認為其很有可能完成連中三元的壯舉，這在科舉史上是少有人達到的成就。但，天不遂人願，命運跟唐伯虎開了一個殘酷的玩笑。
他與好友徐經因為在京城過於招搖，而招人妒忌，在私下兩人向主考官程敏政送見面禮被誣告為賄買考題。於是乎，為了平息科舉舞弊的流言，朝廷不得不對徐經和唐伯虎進行懲處，革除了兩人的功名，讓他們去做不得升遷的官吏。
實際上，兩人根本沒有作弊。但，朝廷的命令不會更改。憤怒命運不公的唐伯虎不願為官吏，只得回家去了。禍不單行，歸家後的唐伯虎，與妻子發生了激烈的矛盾和爭吵，最後一紙休書趕走了妻子。這與影視中八個妻子的形象大相徑庭，當然，也沒有後來賣身華太師府，點秋香的故事。
事業、愛情雙雙失意的唐伯虎，決定去江湖上放浪自己。他在福建、浙江、湖南等地遊歷，在這期間，他的繪畫和詩文倒是越來越好。像古代許多詩人，比如李白，蘇軾等，學子仕途不得意方為文人以圖名留青史。好友祝允明評價他：“子畏為文，或麗或淡，或精或泛，無常態。不肯為鍛鍊功，奇思常多，而不盡用。其詩初喜穠麗。既又放白氏，務達情性。而語終璀璨，佳音多與古合。”
遊子總有想家得時候，回到家得唐伯虎，卻生了一場大病。這次生病，幾乎花光了唐廣德給唐伯虎留下的財產。沒有了可以揮霍得家產，唐伯虎只好出售自己得作品。所幸，時人對他的文藝水平還算認可，不至於家破人亡。但，對人生失望的唐伯虎，在縱情娛樂中走到了生命的盡頭。半生落魄的唐伯虎，在好友祝枝山的幫助下，安葬於蘇州桃花塢。
歷史戰爭
過去的書畫市場主要是官畫需求為主，書畫家都是政府養起來的人，書畫家創作的作品是歸屬政府的，主要的書畫題材圍繞歌功頌德讚美為主，這也形成了官畫創作風格。
另外一個書畫市場就是民間的書畫市場，民間的書畫市場作品主要是表現個人的情懷需求，民間書畫市場中還包括了有知識的民間書畫市場，這個市場更注重個人的欣賞，主觀願望的表現，而唐白虎把兩種不同的市場創作風格融合在一起，所以他創作的作品融合了南北不同的繪畫風格，融合了官畫和民間畫的不同風格，而這一類作品得到了大家的喜歡。
唐伯虎創作的作品有了市場需求，個人的知名度當然就更高了，各種各樣的文化作品塑造了一個風流倜儻的唐伯虎，逐步形成了風流才子唐伯虎的這個獨特形象。
文學作品中的唐伯虎，民間流傳的唐伯虎，生活中的唐伯虎是有一定距離的。
竹童一枚
唐伯虎年輕時風流瀟灑，而且才華橫溢，詩、書、畫樣樣都是一流的，他的個性也豪爽開朗，被稱為“江南第一風流才子”。
唐伯虎的名字叫唐寅，伯虎是他的字。他是我國明代著名畫家，江蘇吳縣人。唐伯虎畫的仕女畫最出色，深受人們喜愛。隨著他的仕女畫的流傳，富於想象的人便為他編出了一個個美好的愛情故事，如“唐伯虎點秋香”就廣為流傳。唐伯虎的仕女畫，開創了明清時代仕女畫的風格。唐伯虎是一位非常勤奮的畫家，雖然只活了五十多歲，卻為我們留下數以千幅繪畫佳作，為我國的美術事業做出了突出的貢獻。
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有才的人，到哪都會發光
