按照《三國演義》，劉備手下五虎上將中關羽排首位。《三國志》中雖無“五虎將”提法，但將關羽、張飛、馬超、黃忠和趙雲同放在第三十六卷（只是趙雲位置不是第三而是第五），說明“五虎將”之說並非空穴來風。對蜀漢軍國大業作出重要貢獻的魏延、姜維沒有列入，是因評選“五虎將”不只看戰功，還要看思想政治表現和個人資歷，這方面老魏小姜各有欠缺。
那麼，曹魏一方若評“五虎上將”的話，該選誰呢？如何排列呢？
許多《三國演義》迷大概會根據“三國猛將排名”順口溜而選典韋和許褚，也許還有人會想到曹仁、曹洪或夏侯惇、夏侯淵。可他們都不是：典韋和許褚雖然勇猛過人、膂力超群，但都屬於衛士長一類將領，並非智勇兼備、運籌帷幄、獨當一面的領軍人物，典韋還死於曹操在屋裡“腐敗”時他在外面把門。二曹和雙夏侯兄弟屬於曹操親屬，能力也不差，但論韜略與戰功卻還有超乎其上者；而且他們既是親屬，不評“職稱”或“軍銜”，也不影響其職位及權力、實惠。
這樣，《三國志》中的“五子良將”（即五虎將）就只能是張遼、樂進、于禁、張郃和徐晃。其中張遼居首。
“三國迷”們也給三國時期眾武將搞過一個總排名，那一般是單論個人武功。我們都知道新中國十大元帥的排名順序肯定不是根據其個人武藝或單兵作戰能力；其實，即使是冷兵器時代，武將的地位也是靠綜合實力獲得。當然，那時候作戰多是近身肉搏、短兵相接，武將過於文弱肯定不行，起碼他應有較強的個人自我保護能力；而且有時候主將若能一馬當先、衝鋒在前，這對鼓舞士氣來說也是非常重要的。
張遼能列“五子良將”之首，憑的是其膽識過人、智勇兼備以及高超的戰略戰術思想，以及建立在這一基礎之上的對曹主公思想的領悟能力。
先說“勇”與“膽”。
張遼投曹後第一次以其膽略給曹公留下深刻印象，是在與夏侯淵一起圍攻東海昌豨的時候。當時久攻不下，夏侯淵準備撤軍。張遼主動請纓，親自隻身上三公山，到昌豨的家裡勸降，最後兵不血刃而大功告成。這事做得太冒險，以致曹操事後想起來有些後怕，批評張遼說：“這不是大將的做法！”張遼馬上致歉並解釋道：“我知道主公您的威望和信譽早已名滿四海，我以您的名義出使，他昌豨準不敢加害！”
曹張二人這一問一答耐人尋味：曹操名為批評，實際表達了對部將的愛護；他雖說“這不是大將的做法”，暗裡卻已認定這張文遠有大將之才。張遼在解釋自己行為的同時，也自然而然稱頌了主公，而不顯得肉麻。
張遼第二次顯示其過人膽略，是在突發部下謀反暴亂事件時。《三國志》未具體說是哪一次戰役期間，《三國演義》寫作孫權首次攻合肥時，並“演義”出太史慈與其部卒戈定合謀裡應外合試圖劫營的故事。當有人報告半夜起火時，張遼的第一反應是命大家不要動，他自己也穩穩地站在大陣之中，以靜制動，表現得非常冷靜。果然，不一會兒謀反的一小撮亂兵就被綁來殺了。小說還寫孫吳悍將太史慈因而喪命。
“狹路相逢勇者勝”的口號，明人其實是張遼。當時陳蘭、梅成叛亂，曹操派于禁等征討。那梅成表示投降，于禁信了，於是回兵。不料梅成又帶著自己的人馬去投陳蘭，叛軍佔據了山勢高峻、道路狹窄的天柱山。張遼領兵來剿，眾將都覺得兵少道險，難以成功。張遼卻說：“正因為道路狹窄險峻，人多了用不上，我們人少的劣勢反而顯不出。作戰變成一對一，誰勇猛誰就能取勝！”最後終於將敵軍拿下，讓梅成的造反沒成。
張遼的“膽”與“勇”其實與他的“識”與“略”分不開：他敢隻身入昌豨的“豬穴”（豨即豬也），是因他判定昌豨很有可能歸降，因為他在圍城時，根據昌豨的眼神和放箭逐漸減少等細節，發現了敵酋內心的猶豫動搖；兵變時他以靜制動，是因判定叛亂者只是一小撮，如果一動反而越動越亂，形成真正的“動亂”；他攻打天柱山成功，是因明白雙方優劣及“狹路相逢勇者勝”的道理。
真正使張遼名揚天下的戰役，是合肥守城之戰。當時曹操率主力遠征漢中張魯，留下張遼和李典、樂進共守合肥，以拒勁敵孫權。曹操走後，孫權果然乘虛而至。當時孫權部隊有十萬之眾，合肥守軍僅有七千。曹操臨走給張遼留下密信，讓張遼等孫權到來時再打開看。近年有人質疑諸葛亮“錦囊妙計”的真實性與可行性，豈不知作為正史的《三國志》也有此類記述，只是授計人是曹公。
孫權大軍到來後，張遼當眾拆開密信，發現上面的佈置是：如果孫權到來，張遼和李典出戰，樂進守城。大家不明白咋回事，張遼卻一下子就弄清了主公意圖，並向大家分析講解：主公遠征在外，如果等他來救，我們早已完蛋了。所以他讓我們不等敵軍站穩就主動進擊，挫其銳氣，動其軍心，同時安定我軍軍心，這樣才可以守城。李典也同意張遼的看法。小說裡還加進一段原來李典與張遼不睦，此時心服的周折，增加了故事的生動性。
張遼與李典趁夜挑選了八百勇士。次日一早，張遼披甲執戟，奮勇當先，殺敵數十人，斬殺二將，大聲喊著“張遼來了！”，一直衝到孫權跟前，把孫權和他的小夥伴們都嚇呆了。
大家注意《三國志》關於張遼兵器的記述：張遼用的是和呂布一樣的“戟”。文遠曾是呂布手下，估計二人也曾交流過兵器使用法。另外，張遼衝鋒時沒喊曹主公大名，像二戰中的蘇軍戰士喊“為了斯大林”那樣喊“為了曹孟德”，估計是因赤壁戰敗後曹公的名字不再有震懾力。張遼於是一邊衝鋒一邊為自己做起了廣告。
孫權呆了片刻，趕緊逃到一座大墳頭上，也拿著戟自衛。張遼喊：“孫權你下來！”孫權在上面回答：“不下不下就不下！”
孫權的部下愣了一會兒也回過神來，又將張遼圍了個裡三層外三層。張遼奮力突出重圍後，又聽到一些沒衝出來的部下向他求救：“將軍別丟下我們啊！”他又殺進垓心，救出自己手下。張遼衝到哪裡，哪裡的敵兵就倒下一片，沒人敢於阻擋。戰鬥一直持續到正午，吳軍氣勢被大大挫傷，孫權下令改攻為守。
守城魏兵於是軍心穩定，大家都極其佩服張文遠。
孫權圍城十多天，看看不能攻下，就領兵撤退了。
“八百破十萬”的最早典故也來自張遼。
曹操得知此事，更加器重文遠，拜他為徵東將軍。幾年後，曹操率軍再次征討孫權。路過合肥時，曹公在當年張遼破孫權的舊戰場徘徊良久，不勝感嘆。
《三國演義》則說：“這一陣殺得江南人人害怕；聞張遼大名，小兒也不敢夜啼”。
廣告做得好，不如實際幹得好。
張遼原來並非曹操嫡系，他是跳槽好幾個單位才歸到曹公手下的。他的履歷與呂布非常接近：最先效力於丁原手下，又先後聽命於何進、董卓、呂布。呂布敗後張遼才降曹操。那麼，為什麼呂布被罵“三姓家奴”，而張遼先後伺候“五姓”主公而沒受非議呢？
蓋因呂布愛認乾爹，認了乾爹再殺乾爹；而文遠只把自己當作老闆的僱員，食其祿而忠其事，每次跳槽均出於不得已，直到找到真正明主。按小說寫法，就連最講忠義的關羽也喜歡與張遼交往。關羽被圍土山，就是被張遼說降的。
看來張遼的口才也很好，勸降成功過兩次。
張遼在尊劉抑曹的《三國演義》中是少有的被真正尊敬的曹軍將領。這部基本遵循“三突出”創作原則的古典小說，給“敵將”張遼的篇幅不算太少。
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