如果李甲沒賣杜十娘他們會過上幸福快樂的日子嗎？
李甲賣了杜十娘他後悔了。李甲看到杜十娘沉百寶箱的時候就後悔了，在馮夢龍所著《警世通言·杜十娘怒沉百寶箱》中寫道“開匣視之，夜明之珠約有盈把。其他祖母綠、貓兒眼，諸般異寶，目所未睹，莫能定其價之多少。眾人齊聲喝彩，喧聲如雷。十娘又欲投之於江。李甲不覺大悔，抱持十娘慟哭，那孫富也來勸解。”
如果李甲沒有賣掉杜十娘，而是一起回是家，他們是不是就能過上幸福的生活了呢？答案是否定的，他們是不會幸福的。
先說李甲。
李甲是浙江紹興布政使的大兒子。是個實實在在的官二代。一個官家的長子又怎麼能真的讓一個煙花女子進門。古代的長子是對家族而言是非常重要的，一般重要的祭祀場合都是長子擔任。家族一般也是長子繼承。“姓李名甲，字子先，浙江紹興府人氏。父親李佈政所生三兒‘’，惟甲居長，自幼讀書在庠，未得登科，援例入於北雍。”這是對李甲的介紹。也就是他是一個沒有功名的官二代，所以布政使不會同意他讓杜十娘進門，不得家族准許，這是他們不會幸福的原因之一。
要說李甲不喜歡杜十娘也不盡然，喜歡可定是喜歡的，畢竟“風流年少，未逢美色，自遇了杜十娘，喜出望外，把花柳情懷，一擔兒挑在他身上”。李甲從沒遇過美色，所以才會對杜十娘一往情深，十分喜愛。李甲初次情愛，就在煙花柳巷，贖了杜十娘也是為妾。“公子攢眉而答道:"此事曾與小妾議之。"孫富欣然問道:"尊寵必有妙策。"這裡公子是指李甲，尊寵是指杜十娘。既然是小妾，自然是可以買賣與相送的。古代的妾地位極低，李甲說杜十娘是妾，就說明了在他心中讀十年地位也不高，這是他們不會幸福的原因之二。
再說李甲怎麼到京城來呢？他來“援例做太學生”的。所有的花費，都是家裡給的盤纏。他自己是沒有謀生的能力的。一旦家族斷了他的銀錢，他就不能生存了。沒有獨立的生存能力，就不能為杜十娘遮風擋雨，這是他們不會幸福的原因之三。
“李甲原是沒主意的人，本心懼怕老子，被孫富一席話，說透胸中之疑。”這裡說李甲是個沒主意的人，沒主意就會被人攛掇。孫富不過一頓酒，幾句話，就打消了他和杜十娘一年有餘的情誼，就算這次沒有孫富，以後有了李富，趙富，他也一樣會賣杜十娘，這是他們不會幸福的原因之四。
最後，杜十娘上了孫富的船，打開百寶箱，其中珍寶投於江中時，“李甲不覺大悔，抱持十娘慟哭”。他悔的是什麼呢？肯定不是悔賣了杜十娘，而是悔他怎麼不知道杜十娘有這麼多錢財珍寶，而自己竟讓將杜十娘和這些錢財珍寶給賣了。而且此時的杜十娘已經是被賣給孫富，已經是孫富的人了。按照古人女子無私產的說法，這些財報和沒人都是孫富的，他又怎能抱持著哭？見色起意，見利忘義，又毫無節操，這是他們不會幸福的原因之五。
一個是官二代的長子，一個是青樓的名姬。一個是家族供養，一個是自食其力。一個是沒有主意，一個是心有計策，這樣身份不對，三觀不合的人，是不會幸福的。
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