要说袭人，那也是个聪明妥帖的，要不然也不能从一个外面买进的丫鬟变成贾母身边的大丫鬟。可惜聪明人也会干蠢事，自以为贾母把她给了宝玉是为了将来做宝玉的通房丫鬟，私下与宝玉有了偷试之事。此时她或许想到，也或许没想到，她与翠缕、紫鹃一样，不过是长辈赏给孙子辈的普通丫鬟罢了，晴雯才是贾母看中的姨娘之选。
不得不说袭人走了一条错路，偷试之时宝玉只有十二三岁。不说王夫人，她一直觉得宝玉是顶好的，但凡有什么不是，那都是别人狐媚勾引的。而贾母呢，对宝玉这个孙子也是极尽溺爱，就算她不觉得都是身边的人勾坏了宝玉，但也绝不可能留下一个和十二三岁的孙子乱来的人。才十二三岁的年纪，搁在谁家不先迁怒外人？更何况袭人的言辞本身就有勾引之嫌。
袭人走了条错路，但这条错路并不等于死路，直到金钏死了。金钏怎么死的，和宝玉调笑，被王夫人赶出去，最后心里过不去，跳井死了。金钏还只是和宝玉调笑，但袭人是实打实的和宝玉有了云雨之情啊。这下袭人能不害怕吗？
可袭人却主动找了王夫人:“要这样起来，连平安都不能了。那一日那一时我不劝二爷?只是再劝不醒。偏偏那些人又肯亲近他，也怨不得他这样。二爷素日的性格，太太是知道的，他又偏好在我们队里闹。倘或不防，前后错了一点半点，不论真假，人多嘴杂——那起坏人的嘴，太太还不知道呢：心顺了，说的比菩萨还好；心不顺，就没有忌讳了。”
袭人说只有灯儿才知道她的苦心，但笔者却看到了“灯下黑”三字。口口声声说旁人爱亲近宝玉，宝玉好在女儿堆里混，不论真假，总是人多口杂。这些话旁人说可以，但袭人不行，因为别人是假的不清白，但她自己却是真的不清白。而王夫人再也想不到还有做贼的喊抓贼的。
自此，袭人从贾母的丫鬟变成王夫人的丫鬟，领着姨娘的份例，做着王夫人的“耳目神意”。但是单一番表白，还不足以让袭人的路走稳，于是袭人在举动上也开始格外在意：
原来这一二年间袭人因王夫人看重了他了，越发自己要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了……故迩来夜间总不与宝玉同房。
一开始在宝玉屋里伺候的是袭人，但是直到晴雯被赶走，始知袭人早以自己吐血的理由，让晴雯到宝玉屋里伺候。而袭人被宝玉踹吐血之时，亦是金钏跳井之始。不得不说，单是作者在晴雯死后才写出袭人让晴雯替换自己守夜，就很容易让别人“多想”。
除了不与宝玉同房，袭人的气质甚至开始改变。宝玉为什么会与袭人偷试？因为宝玉“亦素喜袭人柔媚姣俏”啊。袭人早前也多有“不规矩”的举动：比如让宝玉帮她剥栗子；明知宝玉进屋，不想着去伺候，反故意装睡，引宝玉来逗她；看到湘云帮宝玉梳洗，心里不受用，便充大让宝玉别进屋子。可是王夫人眼中的袭人又是什么样的：虽说贤妻美妾，也要性情和顺，举止沉重的更好些。袭人的模样虽比晴雯次一等，然放在房里也算是一二等的。况且行事大方，心地老实，这几年从未同着宝玉淘气。凡宝玉十分胡闹的事，他只有死劝的。
只王夫人再不可能知道，为什么她觉得“端庄沉重”的袭人，宝玉却觉得“柔媚姣俏”。更不会知道她认为袭人死劝宝玉，而宝玉却知道，袭人只是劝他在长辈面前做做样子。否则袭人连体面归家的机会恐怕都不会有。
虽说袭人最后也未如愿当上姨娘，但好歹走的时候还有些颜面。一句“好歹留着麝月”便可看出，袭人走时还有一定的话语权。比起被骂作“小娼妇”，想不开而跳井的金钏、被污蔑“女儿痨”，死后还要被烧尸的晴雯、以及不出去便打一顿的芳官等人，袭人也算是走出一条活路。
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