科懷倫納德在2011年的時候，就被步行者看中，而不得不說，波波維奇的眼光十分毒辣，看出了科懷倫納德的能力，隨後把喬治·希爾做交易換來了他。
而科懷倫納德也因為波波維奇的青睞，開啟了自己的籃球生涯。科懷倫納德，除了幸運的被波波維奇看重，同樣也是被時代選中，當時剛好馬刺也是正值巔峰。在波波維奇等人的指導下，科懷倫納德在馬刺比賽中，發揮出了自己頂級的防守能力，拿下場均7.9分5.1個籃板的成績。隨後的兩個賽季，科懷倫納德的表現越來越好，最終在第三個賽季跟隨著隊伍，得到了總冠軍的榮譽，入選了最佳防守第二陣容並且取得了最有價值球員的榮譽。
之後GDP離開了馬刺，科懷倫納德也自然而然順位的成為了馬刺隊的靈魂人物。然而一切才剛剛開始。在季後賽的時候，發生了一件不愉快的事情，倫納德被帕楚利亞墊腳事件，讓倫納德不得不離開馬刺，來到了猛龍，身心備受打擊的倫納德，在猛龍的重視之下，倫納德發揮出了自己強悍的實力。
去了猛龍的倫納德在季後賽表現十分突出，宛如戰神附體，打得其他球隊節節敗退，並且在最終與戰無不勝的金州勇士隊在總冠軍爭奪戰的時候，發揮出了超強的實力，最終讓猛龍摘下了總冠軍。猛龍這次可是賺大了，把一員猛將拉到自己麾下，馬刺算是哭都沒眼淚了。
然而沒想到就在倫納德休賽期間，他卻離開了猛龍，最後跟湖人和快船兩支球隊有過接觸，然後選擇了快船簽約，就此影響了湖人的安排。倫納德的做法自然引來了聯盟的調查，關於他休賽期是否有做過違規的事情，後來被曝光原來和湖人有過違規行為，科懷倫納德在和湖人隊接觸中曾要求球隊股份、私人飛機和豪宅等違規要求，最終名聲盡毀。本來能夠成為聯盟第一人，現在因為自己做錯事，承擔後果，實在是令球迷們感到失望。
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