唐伯虎出身商人家庭，自小聰明伶俐，熟讀四書五經，生活衣食無憂，風流成性，電影《唐伯虎點秋香》便是來源於他《我愛秋香》和《思秋香》詩，看來歷史上確有“秋香”其人。
然而世事難料，24歲時因家中連遭不幸，深受打擊，自此心灰意冷，陷入絕望。好友祝枝山不忍看他頹廢下去，便規勸他潛心讀書，重振家業。又因在科考期間宿妓喝酒，被提學御史方誌所知，以致名落孫山。後來經蘇州名士文林、沈周、吳寬等為其求情，方誌才給了他一個“補遺”的名額。第二年，29歲的唐伯虎再次應試，一舉高中解元，名震江南。但災難並未因此而遠離他。
30歲時進京參加會試，由於考場舞弊案，曾頗為賞識他的主考官程敏政被捲入其中，唐伯虎也慘遭牽連，坐罪入獄。此後便絕意進取，以書畫謀生。又在住所附近的桃花塢中建築桃花庵、夢墨亭、學圃堂、寤歌齋等，過上了“半醒半醉日復日，花落花開年復年”的生活。
唐伯虎繪畫第一，詩第二，書法第三。他的畫以山水、人物、花鳥為主，取法李唐、劉松年。書法主要學趙孟頫，後又取法米芾，俊逸挺秀，嫵媚多姿，行筆圓熟而率意灑脫。楷書崇尚顏真卿，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度。
“世外桃源”並沒有想象中美好，字畫賣不出去，甚至窮的到了揭不開鍋的地步，如他《貧士吟》中所說“十朝風雨若昏迷，八口妻孥並告飢。信是老天真戲我，無人來買扇頭詩。” 晚年的唐伯虎生活困頓潦倒，雖有理想和抱負最終卻沒能實現，留下了很多嘆世、警世消極的詩，如“富貴榮華莫強求，強求不出反成羞。”“萬事由天莫苦求，子孫綿遠褔悠悠。”……對世人聽從天命的勸告中藏著自己內心不甘又無奈認命的酸楚。
嘉靖二年十二月初，54歲病危中的唐伯虎自知大限將至，寫罷《臨終詩》，擲筆而逝，走完了坎坷的一生。
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