1937年8月23日，陳獨秀孤獨地走出國民黨位於老虎橋的江蘇第一監獄，完成了他一生在各種監獄"五進五出"的最後一"出"。
58歲的陳獨秀該何去何從呢？
擺在陳獨秀面前有兩條路。第一條，投奔國民黨。
其實，早在陳獨秀被關進老虎橋監獄之後，國民黨就向他伸來了橄欖枝。一批又一批的國民黨要員徐恩曾、陳公博等人紛紛來看望他，有的是來勸降，有的是仰慕名人，有的是兼而有之。甚至連第一夫人宋美齡都出動了。她帶著鐵道部長顧孟餘這位陳獨秀創辦《新青年》時的老下屬，來勸陳獨秀"改邪歸正"。陳獨秀統統拒絕了，帶來的禮物也原物奉還。
徐恩曾出去後感嘆地說，這個倔強的老頭子，誰也不可能說服他。
這些國民黨要員們沒能說服陳獨秀，但他們的探監還是讓陳獨秀受益匪淺。典獄長見蔣夫人都來看望這位"陳先生"，自然不敢請他玩"躲貓貓"之類的遊戲。非但如此，還給予他看書、寫信、接待客人的自由。所以，陳獨秀在監獄裡閒著沒事幹，還鼓搗出一本《小學識字課本》。順便說一句，當時教育部長陳立夫知道這事後，要出版這本書，還預支了10000元稿費。
陳獨秀出獄後，蔣介石派當時的教育部長朱家驊來找陳獨秀談話。這時候，蔣介石已經知道陳獨秀不可能倒向國民黨了，於是，就開出一個令人意想不到的條件：資助2萬元，5個編制，讓陳獨秀自己獨立組織一個黨派。同時，請陳獨秀作為獨立黨派代表，擔任國民黨政府勞動部長。
陳獨秀幾乎想都沒想就拒絕了。作為中國共產黨的締造者，他雖然早就被免除了黨內一切職務，甚至還被開除了黨籍，但他自始至終以共產黨員自居，篤信共產主義信念。這樣一個純粹的共產主義者，怎麼能夠投向國民黨的懷抱呢？
此路不通。或者說，陳獨秀自己不想走。
第二條路是去延安——當時中共中央所在地。
從內心講，陳獨秀是想去延安的。甚至為了能去延安，這位生性倔強的知識分子，不惜對自己的主張進行了妥協。在這之前，陳獨秀堅決反對與國民黨任何形式的合作；而從老虎橋監獄出來之後，陳獨秀專程來到南京八路軍辦事處，向葉劍英、博古表示，贊成共產黨的抗日民族統一戰線政策。
應該說，對於這位曾經的領袖，共產黨一直都在關注他的一舉一動。1932年10月15日陳獨秀在上海被捕時，共產黨就在《紅色中華報》上評論，"陳獨秀在上海被捕，或者還會因禍得福，做幾天蔣家官僚呢"。他被判有期徒刑13年後，《紅色中華報》又及時發表評論，"陳獨秀在國民黨法庭求饒，所以保住了性命，而且很快便可以在國民黨的皇恩浩蕩下大赦，說不定還可以做大官呢。"不過，陳獨秀出獄後，中共中央還是對他持歡迎態度。1937年11月20日，中共中央的理論刊物《解放》發表評論《陳獨秀先生到何處去》，"當獨秀先生恢復了自由以後，大家都在為陳先生慶幸，希望他在數年的牢獄生活裡虛心地檢討自己的政治錯誤，重振起老戰士的精神，再參加到革命的行伍中來。"
緊接著，毛澤東和張聞天提出了陳獨秀來延安的三個條件：1、公開放棄並堅決反對託派的全部理論和行動。並公開聲明同託派組織脫離關係，承認自己過去加入托派之錯誤。2、公開表示擁護抗日民族統一戰線政策。3、在實際行動中表示這種擁護的誠意。
應該說，陳獨秀非常高興中共中央的表態，但對公開聲明承認錯誤的條件表示難以接受，"回黨固我所願，惟書面檢討，礙難從命。"
大家知道，陳獨秀是個倔脾氣，他說不寫"書面檢討"，那就一定不寫。事情就在這時僵住了。
就在這關鍵時刻，從蘇聯剛剛回到延安的王明和康生，分別在《解放》雜誌、《團結》週刊上發表文章，把陳獨秀稱為"匪徒分子""日寇偵探"，給他戴上領取日本津貼的"漢奸"的帽子。
有評論稱，王明、康生等黨內實力派選擇這種敏感時刻攻擊陳獨秀，實質上是藉此抵制毛澤東抗日民族統一戰線思想，從而樹立自己在黨內的權威，他們與陳獨秀未必有什麼過不去的個人恩怨。但陳獨秀回到延安的道路，基本上已經堵死了。
1938年3月17日，陳獨秀給《新華日報》寫了一封公開信，質疑中共中央歡迎自己到延安的誠意，表示"百思不得其故"。雖然在徐特立等中間人士的斡旋下，雙方沒有擴大事態，但陳獨秀與共產黨的關係算是徹底破裂了。
陳獨秀沒有去成延安，他離開南京後，先後在武漢和重慶居住過。最後長期居住於四川江津（今重慶江津）。晚年的陳獨秀可以用"淒涼"兩個字形容。他沒有穩定的生活來源，僅靠微博而且不固定的稿費過日子，常常是吃了上頓沒了下頓。在江津時，連房子都是朋友接濟的。
1939年，陳獨秀在重慶寬仁醫院養病時，周恩來剛好來到重慶，曾經專門去探望陳獨秀，表示想把他接到延安去。陳獨秀想都沒想就拒絕了。其後，周恩來又到江津去看望陳獨秀，再次請他回延安，並表示這是毛澤東的意思。陳獨秀依然拒絕了。周恩來留下的100塊銀元他也堅持退了回去。
1942年5月27日，陳獨秀在貧病交加中逝世，享年63歲。
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