東尼·西里巴是個非常有頭腦的交易者，別人都是靠一次次的獲勝積累，而他則是靠把握暴利機會，在暴升暴跌中一舉獲利，他是人們眼中的投機怪傑，也一個地道的機會主義者。不過這不意味著他在長期上能力不足，在“大賺一筆”的機會沒出現是，他也曾創下過連續70個月每月利潤超過10萬美元的戰績。
1978年西里巴踏入芝加哥期權市場，曾經的一位老闆希望他能幫自己操刀。事情一開始都很順利，不到兩週西里巴就把前老闆的5萬美元變成了7.5萬。但“夢幻開局”讓西里巴自大起來，他開始覺得期權買賣易如反掌，甚至認為自己是個天才。而事實上，初出茅廬的他僅會一招，即同時買入看漲期權和看跌期權，所以很快地，在市勢呈現牛皮上落幅度減少時，西里巴由於期權的到期而一敗塗地，手中的7.5萬美元很快賠得只剩1.5萬，還好那位投資給他的老闆每晚打電話鼓勵他，才讓他繼續堅持了下去。
後來西里巴痛定思痛，並向其他錢被耐心請教，最後歸納了三條規則：
- 必須遵守紀律；
- 必須要做好功課；
- 必須要戒貪。
這三個看似無需多提的道理，卻很容易被抱著僥倖心理或者盲目自信的人忽視。
重回市場的西里巴小心翼翼，每天有300美元入賬就收手，很長一段時間內他每次交易只賺取1/4、甚至1/8的跳動價位，併為此心滿意足。
在這種看似“畏首畏尾”的操作經歷下，他逐漸學會了遵守規則，控制風險。西里巴的行動被他的幕後老闆看在眼裡，前者開始鼓勵他增加做單量。西里巴聽取了建議，伴隨著操作水平和信心的增長，他越做越大，很快就成了大戶。
在1982年，曾經有一段時間，每天都有超過20萬 美元的進賬，讓交易所的人看的目瞪口呆。西里巴的30歲前賺滿100萬的計劃，不到25歲就達成了，在他最終決定於30歲生日離開交易所時，他帶走的是約達1000萬美元的財富，是當初計劃的十倍。
但期權對西里巴的吸引讓他難以投入到其他行業，所以他最後又重操舊業。1987年9月末，華爾街股市巨幅回落，西里巴看到了機會，大量買入看跌期權，同時在10月16日急跌時買入未到價的看漲期權，降低風險。10月19日 的黑色星期一收市時他仍然持有95％的看跌期權，西里巴預期股市後市波動幅度會繼續維持在高水平，將沽空的看漲期權平倉，同時再買入一批未到價的看漲期權。道瓊斯指數數月內由2700點跌到1700點，而期權則跌到1300點，西里巴把握了這千載難逢的機遇賺取了可觀的利潤。
儘管西里巴被當做機會主義者，但他的成功絕非靠運氣，除了堅強的毅力和穩定的風險控制，他還要求自己多研究未來行情，多為可能的突發情況做準備，同時靈活做單，去除成見和“價格上漲才能賺錢”等固有思維，根據市場情況採取策略。
