北望大坡灘
寶玉為何送舊帕給黛玉，原因隱藏在兩件事裡:一，寶玉事先支開襲人；二，晴雯走後黛玉內心的獨白。
一，寶玉事先支開襲人
因心下記掛黛玉，滿心裡要打發人去，只是怕襲人，便設一法，先使襲人往寶釵那裡去借書。
黛玉自從來賈府，和寶玉一塊跟隨在賈母身邊，兩人更比其他人親密。現在寶玉想打發人去看看黛玉，卻為何要瞞著襲人呢?原因就在第三十二回，寶玉錯將襲人當成黛玉，拉住說:
“好妹妹，我的這心事，從來也不敢說；今兒我大膽說出來，死也甘心！我為你也弄了一身病，在這裡又不敢告訴人，只好掩著。只等你的病好了，只怕我的病才得好呢。睡裡夢裡也忘不了你。”
寶玉對黛玉的真情告白，全都被襲人聽見了，寶玉深知襲人知道自己的心思。
“遙憐小兒女，未解憶長安”。詩聖杜甫思念妻子時，設想妻子也正思念著自己。此時的寶玉又何嘗不是如此。寶玉心中牽掛黛玉，料想黛玉亦會牽掛自己。黛玉在他床邊哭得雙眼紅腫，回到瀟湘館之後，一定不會停止牽念、哭泣。寶玉此時必須派一個人代表自己去看黛玉，告訴她自己好了，才安心。
男女私情在當時畢竟是禁忌，襲人向來以“賢諫”著稱，通身的“正能量”，絕對不會支持他們的私情。襲人是知情者，又是反對者，因此寶玉在派晴雯去之前，先支開襲人。晴雯使力不使心，思想簡單，最適合為他們做使者。
二，黛玉的內心獨白
一開始聽晴雯說送手帕來，黛玉心裡也很納悶，再聽說是舊手帕，越發納悶，思忖片刻，仿然大悟。連忙說:“放下，去罷。”晴雯走後，黛玉內心有一大段獨白:
寶玉這番苦心，能領會我這番苦意，又令我可喜；我這番苦意，不知將來如何，又令我可悲；忽然好好的送兩塊舊帕子來，若不是領我深意，單看了這帕子，又令我可笑；再想令人私相傳遞與我，又可懼；我自己每每好哭，想來也無味，又令我可愧。
“寶玉在番苦心，能領會我這番苦意，又令我可喜”
黛玉下世投胎，就為還淚而來，她對寶玉早已“生成一些痴病”。這便是黛玉的“苦意”。由於不知道寶玉的心思，黛玉常為“金玉良緣”感到不安。雌雄金麒麟出現，也令她擔憂。現在寶玉送來舊手帕，令黛玉明白寶玉的“苦意”。“山有木兮木有枝，心悅君兮君不知”。黛玉終於結束了揣摩之苦，心中可喜。
手帕是貼身之物，與頭髮、指甲、漢巾、香囊等物一樣，是情人之間相贈的物品。《紅樓夢》裡的小紅和賈芸就是以傳遞手帕的方式互通心意。黛玉和寶玉一起讀過《會真記》之類的才子佳人小說，所以寶玉知道，黛玉看到“自然知道”。
“我這番苦意，不知將來如何，又令我可悲”
知道寶玉的心意，令黛玉欣慰，但很快，黛玉又開始憂心。他們無權為自己的婚姻做主，也不敢向任何人說起。將來二人是結成眷屬還是勞燕分飛，難以估量，因而可悲。
“忽然好好的送兩塊舊帕子來，若不是領我深意，單看了這帕子，又令我可笑”
晴雯剛聽寶玉說送兩條舊手帕時，說:“這又奇了。他要這半新不舊的兩條手帕子?他又要惱了，說你打趣他。”這是不瞭解內情的人，在面對這種事時的第一反應。假如寶玉送黛玉舊手帕，與黛玉的心意不同，那麼送舊帕之舉，便是不倫不類、荒唐可笑了。
“再想令人私相傳遞與我，又可懼”
抄檢大觀園時，在紫鵑的屋裡搜出許多寶玉的物件，王善保家的以為搜到了贓物。在入畫的箱裡搜到男人的鞋襪，入畫解釋是自己哥哥的，鳳姐笑道:“這話若果真呢，也倒可恕。”在注重男女大防的時代，女孩不能私自收藏男性的物品。男女若私相傳授物品，更是禁忌。因而可懼。
“我每每好哭，想來也無味，又令我可愧”
直到這句話出現，寶玉贈送舊手帕的深意，才完全解開。寶玉送自己用過的手帕，向黛玉表明的心意。同時，寶玉知道黛玉愛哭，這兩條手帕又兼有為她拭淚之意。擦乾眼淚，不要再哭。黛玉之前常常哭，是為不清楚寶玉的心意，現在知道寶玉和自己同心，想到從前的種種疑心猜測，不免愧赧。
送舊手帕之前，寶玉有兩次想對黛玉傾訴心意，都沒成功——第二十五回，鳳姐打趣黛玉:“既吃了我們家的茶，怎麼還不給我們家作媳婦?”眾人走後，寶玉留下黛玉，想說一句話，突然魘魔發作，沒有說出來。第二次在三十二回，寶玉誤將襲人當成黛玉訴肺腑之言，雖然說出來了，黛玉並沒有聽到。這次派晴雯傳遞舊手帕，做無聲的告白，二人終於心神領會，兩心歸一。此時無聲勝有聲！
飛露灑我裳
李清照的詞有一名句:
試問卷簾人，都道海棠依舊。
知否知否，應是綠肥紅瘦！
下了一夜的雨，還摻雜著風。李清照一睡醒便想到院中的花，迫不及待地問正在捲簾子的丫環。丫環描了一眼說，還是老樣子。李清照不相信，說，你知道不，知道不？應該是葉子肥大了，花朵瘦小了。依舊的意思就是仍然是原來的樣子。後人們用“我心依舊"表示對愛情的忠誠與堅貞。
寶玉送給黛玉的舊帕子是兩方，一方代表寶玉，一方代表黛玉，意思是，我的心沒有變，還是原來的樣子；希望你也不要多心，仍然保持原來的樣子。黛玉聰明絕頂，心有靈犀，只不過幾秒鐘的時間便明白了怎麼回事，打發晴雯回去後便披衣起床，把自己的感動寫在了帕子上。三首絕句正是黛玉心理活動的寫照。
聊充引玉之磚。
高挺真
眼前分明是外來客，心底確是舊時友。《紅樓夢》裡賈寶初見林黛玉就把她看成舊時友。在賈寶玉看來這舊帕就代表知心知己的故人。這是送舊帕情緣之一。
古人有穿破衣才算衣的說法。賈寶玉生活在官宦之家，物品豐盈。在賈寶玉看來只有自己用過的才是自己的，舊帕代表他的人，他的心。這是賈寶玉送舊帕給林黛玉情緣之二。
空對著山中土晶雪，終不忘世外寂寞林。在《紅樓夢》裡多次寫到賈寶玉擔心林黛玉寂寞孤獨，所以送舊帕是精神上的相伴。那舊帕上有賈寶玉的體味，黛玉見其帕如見其人。這是之三。
尺幅鮫鮹勞解贈，叫人焉得不傷悲。林黛玉見賈寶玉被打得遍體鱗傷，眼睛哭紅哭腫，知道捱打的原因是:寶玉整天與戲子、女孩們玩耍嬉鬧，仕途不求上進。為了不讓賈寶玉再受皮肉之苦，要違心離去。心靈相通，賈寶玉深知，送舊帕給黛玉，意思是就怕(舊帕）她離去，回蘇州老家孤獨地生活。聰明的林黛玉心領會，寫下了尺幅鮫鮹勞解贈，叫人焉能不傷悲。這是賈寶玉送舊帕給林黛玉的情緣之四。
牽強附會了，不一定正確。
