宝玉衔玉而生，来历非凡；论聪明乖觉，百个不及他一个。然而宝玉也有个缺点：爱红，爱吃姑娘嘴上的胭脂。大观园里的丫鬟多被宝玉撩拨过：为麝月梳过头、对金钏说“凭他怎么去罢，我只守着你”、央求彩霞“好姐姐，你也理我理儿呢”、与碧痕洗澡花了两三个时辰、见莺儿娇憨婉转亦不胜其情。
宝玉这个缺点让王夫人操碎了心。不过自家的孩子都是好的，纵然有什么不对，那也是别人引诱坏的。基于这种心理，王夫人对宝玉身边的丫鬟是慎之又慎，甚至到了病态的地步：唱戏的女孩子自然是狐狸精、美人似的人必不安静。
不过，有一人却在众丫鬟里脱颖而出，为王夫人所看重，那就是袭人。
袭人名声颇佳，但让王夫人入眼，还是宝玉因金钏被杖责后，袭人向王夫人说的一番肺腑之言：
那一日那一时我不劝二爷？只是再劝不醒。偏偏那些人又肯亲近他，也怨不得他这样。如今我们劝的倒不好了。
因着这一番话，王夫人大为感动，许下承诺“自然不辜负你”，更当着众人的面赞袭人“你们哪里知道袭人那孩子的好处？比我的宝玉还强十倍呢！宝玉果然有造化，能够得他长长远远地服侍一辈子，也就罢了。”
若说王夫人真觉得宝玉得袭人伺候，是宝玉的福分，恐怕谁也不信。在这之前，王夫人还说过金钏和她女儿差不多呢，还不是被王夫人骂作“下作的小娼妇”？但能让王夫人用宝玉来抬袭人一把，足可看出王夫人对袭人的看重。
78回，王夫人正式把袭人在贾母面前过个明面儿：知大体，莫若袭人第一。况且行事大方，心地老实，这几年从未迎着宝玉淘气。凡宝玉十分胡闹的事，他只有死劝的。
这里就有一点很奇怪：须知，宝钗劝他与官宦往来，立刻被讽“好好的一个清净洁白女子，也学的钓名沽誉，入了国贼禄鬼之流”。湘云袭人讽刺宝玉在黛玉面前伏低做小，宝玉立刻驳斥，“要是他也说过这些混帐话，我早和他生分了”。正如贾母所言，“宝玉将来也是个不听妻妾劝的”。连钗黛都不能例外，为什么宝玉对时时刻刻死劝自己的袭人甚为喜爱？甚至想着将来自己与黛玉、袭人同死同归？
其实原因很简单，袭人是会劝宝玉，但不是王夫人以为的“死劝”。
袭人道：“第二件，你真爱念书也罢，假爱也罢，只在老爷跟前，或在别人跟前，你别只管嘴里混批，只作出个爱念书的样儿来，也叫老爷少生点儿气，在人跟前也好说嘴。”
“只作出个爱念书的样儿来”，王夫人不希望贾政生宝玉的气，恐怕更不希望宝玉爱念书只是做做样子。袭人的这番劝导，在外面讨了王夫人的好，在内里又如了宝玉的意。
王夫人以为袭人不纵着宝玉胡闹，但是大观园严查夜饮之时，是袭人主动凑成夜宴一事。甚至明知钗黛不愿意前来，还要仗着自己的面子强请来：
晴雯，麝月，袭人三人又说：“他两个去请，只怕宝林两个不肯来，须得我们请去，死活拉他来。”
王夫人觉得袭人沉重大方，因此放心她。但她不知，袭人早与宝玉成其好事，更不知袭人在宝玉面前如何的柔媚姣俏：袭人会拿着宝玉的通灵宝玉在姊妹面前炫耀“什么稀罕物儿，也不过是这么着了”；会让宝玉帮她剥栗子；会在宝玉进屋时故意装睡，引宝玉逗她；会与宝玉置气“你从今别进这屋子”（那是你屋子吗？），也会与宝玉称“我们”。
袭人可以说周全妥帖、细致和顺，却不能说沉重大方。一个沉重大方的姑娘绝不可能伺候主子穿衣，手却伸到大腿根部，更不可能在摸到不干净的东西后还强要宝玉说梦中之事。
宝玉觉得袭人柔媚娇俏，因此喜爱她。但宝玉不知道，袭人这朵解语花也会“袭人”。她一句“丫鬟们肯亲近宝玉”，在王夫人看来，无异于丫鬟们引诱宝玉。她把芳官放在宝玉床边，醒来却说芳官不害臊。抄检怡红院，唯有袭人和她管教的人无碍。
袭人在王夫人面前展示出了王夫人喜欢的一面，又在宝玉面前表现出宝玉喜欢的一面，知道什么该劝什么不该劝，什么时候可以纵着宝玉什么时候不能纵着宝玉。而这“该不该”、“能不能”表现形式取决于王夫人，内容则取决于宝玉。
