纵观《围城》，它在"围城"之内，
它不是肤浅地就事论事，而是站在哲学的高度，俯视人生，反映了人生的某种不可抗拒的规律，给人以深刻而丰富的人生启迪。还不仅如此，《围城》又在"围城"之外，塑造了一大批上层知识分子的群像, 在客观地描写人物活动的社会环境时，掲开了动荡不安社会里种种黑暗现象的面纱，批判了形形色色灵魂堕落的现代知识者，批判了造成现代知识者精神危机及灵魂维落的社会及社会文化。
可以说，《围城》的讽剌形象包含着丰言的内涌，既渗透着作家对知识分子的自我反思，对人生的认识，也凝聚着作家的文化反思.正如人们所说作者站在"上帝"的高度，审视人生，否定了丑恶的一切，表现了一个正直知识分子"忧世伤生"的情怀.所以仅从主题来看，《围城》也应是中国现代文学史上一部艺术杰作。
一．为什么说"围城"有生命性的的悲剧性
钱钟书的《围城》"早己将这一思想化为了艺术的血肉"。小说以方鸿渐镀金回国，求偶求职的经历为中心，掲示出人物赖以生存的环境，即抗战前期上海及东南数省五光十色的非主流的上层知识分子社会，记叙了方鸿渐恋爱、失恋, 就业、失业，结婚、离婚的悲剧命运。
1. "进"与"出"的困境
在《围城》中，爱情上真心喜欢的唐晓芙因为"时差"擦肩而过；事业上在三闾大学遭到无情的解聘；而婚姻上阴差阳错地娶了孙柔嘉，家庭也以分崩离析为结局。这些失败的经历虽然与方鸿渐自身性格的缺陷有关，但另一方面却是那个荒唐社会所给予的。
方鸿渐在外国呆了那么多年，然而追求的仍是封建纨绮子弟的鹰懒生活，而当时的社会又是如此的混乱和动荡。
从整部著作来看：自始至终，小说都弥漫着出入"围城"的悲剧气氛，处处设 置着人生进与出的选择和困境。但我们不能仅仅停留在欣赏文中那冷嘲热讽的笔调和嬉笑怒骂的语言，当我们跳出文辞，整体把握《围城》的话，那么我们就能体会到钱钟书先生别具匠心的深意。
再将主人公方鸿渐所有的人生经历简化一下，不难看出，他就是不断地冲出一座围城，然而冲出之后又总是陷进另一座围城。就这样反反复复地出城再进城，然后又是进城再出城……永无止境。这种表现绝不是方鸿渐不安于现状、永不满足、热烈追求新生活的态度。
对于我们这位生性懦弱的主人公来说，这一切并非他本人的选择，也不是自觉的行为，他的一切行为都是被动地逼上梁山。他总是处于一种盲目的状态，几乎是受某种本能的支配，抑或是命运的牵引，使他进出于各种城堡之间，荒废自己的生命，消耗自己的精力，虚度自己的人生。
2. 人在边缘：生命的孤独与无奈
生活在人生边上的方鸿渐是一位孤独的人物。又有对世界、对人生希望的虚无感觉。方鸿渐作为一个旧家庭出身的、典型的二十世纪的中国人，也许从他一岀生开始，一生的道路就被确定了。乡绅身份的父亲希望他上大学，出国留学，在社会上出人头地。总之就是要他光宗耀祖
当方鴻渐不能满足他们的种种要求时，就把他从家里赶走。孙柔嘉的亲戚们对他也有同样的要求，失望了，就开始骂他本领没有，脾气倒很大。设身处地为方鸿渐想想，在这样的家庭环境下谁能活得好呢？如果说他的亲戚们对他的不谅解，造成了他内心的孤独和痛苦。那么其他人冷漠无情的行动更让他始终徘徊在人生边上并表现出无言的困境和绝望。
首先，书中体现出了自由选择的生存意识。以主人公方鸿渐的人生经历来看，从法国邮轮开始，经过数日的海上航行，到达上海孤岛，从上海到三闾大学再从三闾大学到桂林、香港、上海，方鸿渐始终都是一个自由选择的主体，自由地"行动"于外部世界。萨特认为，"自由选择"就是人在选择，强调行动是人的自由所在.
方鸿渐在伦敦、巴黎、柏林游学四年。虽然全无心得，却买来了一张假博士文凭, 法国邮船上，方鴻渐受鲍小姐肉欲的诱惑，自投罗网。而当飽小姐到香港投入未婚夫的怀中后，方鸿渐马上又和留法博士苏文纨亲近起来。在这里，方鸿渐作为人"类" 的存在，体现了能动的主体意识，
马塞尔把人的生存处境分为问题和奥秘，问题是发生于人的外部的，而"奥秘是我自己投入的东西，它只能被想象为这样一种处境，在其中发生于我之内的与之外的东西失去 文凭和性别本能都因方鸿渐的生存而存在，又都失去了原有的意义。在这里，作者钱钟书在讽刺的调侃中道出了人类"自由选择"形式上的主体性和客观上的特定环境的制约性。
二． 钟书独特的人生观与哲学观
由于钱钟书在艺术上的独辟蹊径，的确在很多方面都发展了新文学。特别是发展和深化了现代文学中的国民素养与"救国"的问题。
中国近代社会的大动荡和大变革，迫使国人不断地去寻求救国之道。现代文学从它产生起，就与这种思想紧紧联系在一起。五四文化先驱们发动了 "小说界革命" "文学革命"和"诗界革命"，批判国民性中的愚昧落后和一味顺从的奴性。
以鲁迅和郭沫若为代表的"五四"作家，从社会进步和民族振兴的目标出发，密切关注人的问题，用文学来承担改造国民性和民族振兴的重任。鲁迅先生首先举起这杆大旗， 在创作中着重从国民性格和国民精神上审视民众，在作品中提出了国民的愚昧、保守、以及安于现状、讳疾忌医等劣根性，深刻尖锐地针贬和批判了国民人格中的种种病态，以期引起对疗救国民精神的深思和关注。
一个作家是否关注现实，取决于作家的
他表示，"神州能有振"，就要不惜为国捐躯，为士人做一个楷模，使世人看到在国难当头时，"学府中尚有人站得起来"。钱钟书看到 这种精神后，内心深深地受到震动，惯于思考的他进行了更深沉地思索。钱钟书对留学生这个阶层比较熟悉，便以留学生在抗战中的表现为切入点，从留学生的生活状态与救亡图存的联系来着手写下了长篇小说《围城》。
三． 我们如何面对围城式人生
丹麦哲人克尔凯戈尔曾经深入地思考过关于孤独和自由的哲学命题，最后认定，人不能指靠外来的拯救，每个人的命运都将取决于自己的意志和行为，终极审判由个体自身来承担——因为人的意志是自由的。培根也曾说过：每个人都是自己命运的设计师，一切外来的条件都是附设和无意义的。可见，人类个体在本质上是孤独的。
人类社会形成之后，个体自主精神却渐趋微弱，生命意志次第衰减，人们似乎只有常常周旋于社会群体之中才能获致安全感
总而言之，人类个体对自己的塑造和拯救的不可替代性是个体孤独的源头，而内在精神的孤独说明了心灵的荒凉，外在环境的孤独却促成了灵性和智慧的喷发。但可悲的是，由于世俗生活的无孔不入，使得现代人的环境孤独成了不可能，而精神上的孤独却越来越普遍。
作者通过《围城》中一场场人物生存和命运的悲剧，表现了生活在那个时代的人类的悲剧，并从而表现了整个社会的悲剧。正如杨绛所说的那样，堂吉歌德的失望招得我们又笑他，又怜他。