一提到唐伯虎，很多人首先想到的是风流才子，那个绘画极具天分，区区几笔，一个活生生的画面便呈现在眼前，其实，唐伯虎大半生穷困潦倒，并不是什么风流才子，但是其绘画水平绝对是举世公认，书法亦是成就卓著。
很多人认为唐伯虎的书法不如绘画诗歌名气大，事实上并不完全如此，其广涉诸家、融会贯通，很有自己的面貌，只是命运多舛，尚未达到人书俱老的境界。
唐伯虎广泛学习赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并逐步融会贯通，在各个阶段，面貌不一，各有自己的特色。
初创期
这个时候，唐寅书法从赵孟頫入手，点画温润妍雅，虽略显薄弱，但是书卷之气洋溢。此时与文征明走的很近，受其影响较大。
《落花诗》
成长期
此时的唐伯虎比较落魄，书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如
《落花诗帖》
壮年期
唐寅正值壮年，居住桃花庵，专心从事诗书画创作，其书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的风貌，结体端庄秀媚端，生动富有灵气。
《七言律诗轴》
成熟期
属唐寅晚年，自45岁从江西宁王处装疯逃回，他进一步看透了世事，思想更加消沉，行为也更颓放，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着而痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如、神机流走的境地。
《集贤宾》
《落霞孤鹜图》
《杏花茅屋图》
《墨梅图轴》