寶玉與襲人初試雲雨情，發生在原文第六回，這時候寶玉只有十一二歲，而襲人也不過十四五歲，年齡都不算大，但為什麼兩人會發生雲雨之情這樣的事呢？
首先我們知道，在此之前，寶玉神遊太虛幻境時，被警幻仙子秘授雲雨之事，對男女之事已經開了竅，且在夢中與警幻之妹可卿有了第一次，醒來之後的寶玉，意猶未盡，想找人試一下真正的雲雨之情。
而此時的襲人，正是寶玉近身服侍他飲食起居的大丫鬟，於是她第一個知道了寶玉夢遺之事，寶玉自然而然就選定了她來初試雲雨情，而襲人心理也知道，自己是賈母撥給寶玉的，早晚都是寶玉的人，所以半推半就跟寶玉發生了雲雨之情。
我們知道，雲雨情之後，寶玉對襲人是比以往更加看重的，襲人對寶玉也更盡心，這相當於兩個人之間有了一個共同的秘密，就像第一次在一起的情侶一樣。原文說：自此寶玉視襲人更比別個不同，襲人待寶玉更為盡心。
襲人和賈寶玉的關係轉折發生在襲人因為進言王夫人，讓賈寶玉大了搬出大觀園。言外之意，賈寶玉懂了男女之情，要避嫌了。而且賈寶玉平時不讀書，胡鬧，是應該教訓的。這是賈寶玉捱打後發生的情節。
這裡邊處處體現了襲人對賈寶玉全心全意的維護。所以王夫人徹底感動。逢人就誇襲人好：你們哪裡知道這孩子的好！進而將襲人的月錢漲到二兩，徹底成了準姨娘！
這之後我們漸漸發現怡紅院中寶玉與晴雯的互動多了起來。撕扇子，日常拌嘴，夜晚遊戲，補雀金裘等，襲人漸漸減弱了存在感。答案其實在抄撿大觀園，晴雯被攆出後就寫了。
原來這一二年間襲人因王夫人看重了她了，越發自要尊重。凡揹人之處，或夜晚之間，總不與寶玉狎暱，較先幼時反倒疏遠了。
說到晴雯，寶玉待她也是情有獨鍾的。且不說在第八回同一章節裡就有給晴雯留”獨食兒“的描寫“又問晴雯道：‘今兒我那邊吃早飯，有一碟子豆腐皮兒的包子。我想著你愛吃，和 珍大奶奶要了，只說我晚上吃，叫人送來的。你可見了沒有？’”。
但是書中就有單獨的章回是給晴雯的：第三十一回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首雙星》，第五十二回《俏平兒情掩蝦鬚鐲 勇晴雯病補孔雀裘》，甚至於第七十七回和七十八回都是描述晴雯病逝後，寶玉痛惜甚而做了一篇芙蓉誄祭奠她。
賈寶玉是個多情之人，但這個多情並非濫情，更加不是見一個愛一個。《紅樓夢》中寶玉和黛玉的愛情本就是主線，寶玉和其他人，比如寶釵、襲人、晴雯等也有情，只不過按照作者推崇的精神戀愛來看，唯有寶黛二人能真正做到心心相印——“寶玉道：‘林姑娘從來說過這些混帳話嗎?要是他也說過這些混帳話， 我早和他生分了。’”無疑的是，寶玉更加偏重精神上的情而非肉體之慾，價值觀上的疏離才是使寶玉覺得“生分”的重要原因。
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