在世界拳击史上，泰森的地位非常高。在他职业生涯辉煌的时候，以其独特的毁灭性打击风格，令对手闻风丧胆。泰森拳击生涯获胜无数，然而它的负面新闻甚至比击倒对手的次数都多，正是这些混乱的私生活彻底击垮了一代拳王。
泰森在他的职业生涯中，曾赚到了超过4亿美金的财富，吸金能力令人乍舌，但由于他花钱如流水，从不关心个人的财产情况，以至于他在十多年间就将这4亿美金全部挥霍得一干二净，甚至还因此欠下银行2300万美金债务而落魄无比。
1、泰森是风流成性的典范。逛夜店、泡妞，在女人面前这位巨星丝毫不吝啬自己的钱财。泰森曾经有过多次袭击女性的经历，为此他也付出了巨大的代价，不但赔钱，甚至因此而坐牢。
逛一次夜店用掉几万美元是常事，虽然几万美元对他来说并不多，但是长年累月这么玩下去，也不是一笔小数目。
2、无节制的花销和赌博。仅仅在1995-1997年，他的开支就非常惊人，在离婚方面的诉讼费高达900万美元、通讯费23万美元、轿车保养费6.5万美元、宠物养育费8100美元、前妻莫尼卡的赡养费1000万美元，后因无法支付，减为650万美元。
泰森同样沉溺于赌博，有的时候一晚上就能输出好几万美金，甚至敢和一位俄罗斯富豪赌命。他曾经饲养过几只孟加拉虎，并且还付重金来请驯养师来照顾它们。
3、交友不慎，盲目讲哥们义气，最终被掏空。泰森的经纪人唐金既成就了他，也毁了他，在唐金眼里，泰森是他赚钱的工具，带着泰森吃喝嫖赌，曾经泰森抗诉唐金在自己1995年出狱后，为他推广赛事期间偷走了他大约1亿美元，而这一切，都源于泰森对他的信任。
泰森成为富翁之后，周围的朋友都花他的钱，跟着他吃吃喝喝，并经常找他借钱。而泰森也是耿直之人，几乎有求必应，出去的开销都是自己买单。传言，泰森买了100辆豪车，一半都送给了周围的朋友。
曾经泰森一度迷失自己，打过黑拳、做过人肉沙包，还从事过不光彩的事业。
好在，如今他依靠自己的名气重振旗鼓，再次站了起来，虽不再像以前那么有钱，但至少可以让他过一辈子富足的生活。富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。生活有了规划，才不至于未来面临窘境。
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